Способ снижения концентрации альдегидов в смеси, содержащей циклогексанон и один или несколько альдегидов

007963 Изобретение относится к способу снижения концентрации альдегидов в смеси, содержащей циклогексанон и один или несколько альдегидов. Такой способ известен из GB-A-2028329. Эта публикация патента описывает такие альдегиды, как капроновый альдегид (гексаналь), которые могут быть удалены, если смесь, содержащую циклогексанон и альдегиды, подвергнуть реакции альдольной конденсации, осуществляемой в отдельной емкости, предназначенной для проведения альдольной конденсации, в присутствии водного раствора гидроксида натрия. Полученную таким образом смесь впоследствии промывают водой для удаления гидроксида натрия. Чтобы улучшить разделение фаз циклогексан подают в промывающее устройство. Промытую органическую смесь затем перегоняют в дистилляционной колонне, где отгоняют низкокипящие компоненты. Недостаток способа, описанного в GB-A-2028329, заключается в необходимости отдельной емкости для реакции альдольной конденсации и промывающего устройства. Еще одним недостатком является то,что в случае, когда промывание осуществляют в присутствии циклогексана, необходимо удалять циклогексан из промываемой смеси. Целью настоящего изобретения является обеспечение простого и эффективного способа удаления альдегидов из циклогексанона. Этой цели достигают тем, что способ включает перегонку смеси, содержащей циклогексанон и один или несколько альдегидов, в дистилляционной колонне в присутствии щелочного соединения, где в нижней части дистилляционной колонны, по существу, отсутствует вода. При использовании способа по изобретению циклогексанон может быть получен с чистотой, по отношению к содержанию альдегидов, которая, по крайней мере, сопоставима с чистотой циклогексанона,полученного способом, описанным в GB-A-2028329. Используя способ по настоящему изобретению, циклогексанон, имеющий повышенную степень чистоты, по отношению к содержанию альдегидов, можно получить очень просто. Преимущество способа по изобретению заключается в том, что отпадает необходимость в отдельной емкости для реакции альдольной конденсации и в промывающем устройстве. Дополнительным преимуществом заявленного способа является то, что воду и необязательно циклогексан, которые добавляют на стадии промывания,нет необходимости удалять. Это является преимуществом, так как способ требует меньше оборудования и меньше энергии для получения циклогексанона с достаточной степенью чистоты, по отношению к содержанию альдегидов. Альдегиды, например, могут быть образованы во время получения циклогексанона. Примерами альдегидов являются бутаналь, пентаналь и гексаналь. Указанные альдегиды включают альдегиды, которые в условиях обычной перегонки с трудом могут быть отделены от циклогексанона. К альдегидам, которые с трудом могут быть отделены от циклогексанона в условиях обычной перегонки, в частности,относятся пентаналь и гексаналь. Присутствие этих альдегидов, и, в особенности, присутствие пентаналя и гексаналя в циклогексаноне нежелательно. В частности, когда циклогексанон, имеющий слишком высокую концентрацию пентаналя и гексаналя (по отношению к смеси, содержащей циклогексанон, гексаналь и/или пентаналь), перерабатывают в поликапролактам (найлон-6) путем оксимирования, перегруппировкой Бекмана и полимеризацией, механическая прочность полученного поликапролактам может быть снижена до нежелательного уровня. Когда такой циклогексанон перерабатывают в поликапролактам, альдегиды, и, в особенности, пентаналь и гексаналь, даже, если присутствуют в низких концентрациях, приводят к примесям, оказывающим сильное отрицательное воздействие на прочность поликапролактама. Было обнаружено, что концентрация пентаналя и гексаналя в циклогексаноне, предпочтительно,ниже чем 90 мас.ч./млн (по отношению к смеси, содержащей циклогексанон, пентаналь и гексаналь). Термин "мас.ч./млн" (частей на миллион) пентаналя и гексаналя означает отношение числа граммов пентаналя и гексаналя к 1 млн граммов смеси, содержащей циклогексанон, пентаналь и/или гексаналь. В способе по настоящему изобретению отсутствует или, по существу, отсутствует вода в нижней части дистилляционной колонны. Как используют в настоящем документе, по существу, отсутствие воды означает, в частности, что в нижней части дистилляционная колонны присутствует менее чем 100 мас.ч./млн воды (по отношению к продукту, находящемуся в нижней части; то есть смесь, присутствующая в нижней части дистилляционной колонны, содержит воды меньше чем 100 мас.ч./млн). Термин"мас.ч./млн (частей на миллион) воды" понимают как отношение числа граммов воды на 1 млн граммов продукта, находящегося в нижней части. Как было с удивлением обнаружено, когда перегонку осуществляют в присутствии меньшего количества воды в нижней части, чем 100 мас.ч./млн воды, то количество альдегидов и, в частности, количество пентаналя и гексаналя может быть увеличено до очень малых величин, даже меньше чем 90 мас.ч./млн. Наличие менее чем 100 мас.ч./млн воды в нижней части дистилляционной колонны может быть достигнуто любым пригодным способом. Предпочтительные способы описаны в настоящем описании изобретения. Процесс по настоящему изобретению осуществляют в дистилляционной колонне. Колонной может служить любая пригодная дистилляционная колонна. Примерами пригодных дистилляционных колонн являются колонны с тарелками или колонны, заполненные неупорядоченной или структурированной-1 007963 насадкой. Нижняя часть дистилляционной колонны, как известно специалисту в данной области, относится, в частности, к зоне, в которой присутствует жидкая фаза, наиболее богатая высококипящими компонентами, например, зона повторного кипения, и зона, находящаяся ниже нижней тарелки, в случае дистилляционной колонны с тарелками, и зона повторного кипения, и зона, находящаяся ниже насадки,для дистилляционной колонны, заполненной насадкой. Дистилляция может быть осуществлена при любой подходящей температуре. Дистилляцию, предпочтительно, осуществляют при температуре верхней части, лежащей в диапазоне между 45 и 130 С и при температуре нижней части, находящейся в диапазоне между 105 и 190 С. Давление, прикладываемое к верхней части дистилляционной колонны, обычно бывает между 0,02 и 0,15 МПа. В способе по настоящему изобретению смесь, содержащую циклогексанон и альдегиды, перегоняют в присутствии щелочного соединения. Предпочтительно, смесь, содержащую циклогексанон и альдегиды, перегоняют вместе с эффективным количеством щелочного соединения для понижения концентрации пентаналя и гексаналя до такой степени, чтобы концентрация пентаналя и гексаналя в циклогексаноне была ниже чем 90 мас.ч./млн. Может быть использовано любое пригодное щелочное соединение. Пригодные щелочные соединения включают любое щелочное соединение, способное осуществлять альдольную конденсацию одного или нескольких альдегидов, присутствующих в смеси, подвергаемой дистилляции, в частности, пентаналя и гексаналя. Щелочное соединение, предпочтительно, представляет собой соединение щелочного металла. Предпочтительными щелочными соединениями являются гидроксиды щелочных металлов, карбонаты щелочных металлов и алкоголяты щелочных металлов. Щелочным металлом могут быть натрий,предпочтительно калий. В случае, когда используют соединение щелочного металла, перегонку смеси,содержащей циклогексанон и один или несколько альдегидов, предпочтительно осуществляют с таким количеством соединения щелочного металла, что концентрация щелочного металла в нижней части дистилляционной колонны оказывается выше чем 2 мас.ч./млн и ниже чем 50 мас.ч./млн. Когда более чем 2 мас.ч./млн щелочного металла присутствует в нижней части дистилляционной колонны, то количество альдегидов и, в особенности, количество пентаналя и гексаналя в циклогексаноне снижается в увеличенной степени. Обнаружено, что использование менее чем 50 мас.ч./млн щелочного металла в нижней части дистилляционной колонны приводит к избежанию или снижению потерь циклогексанона. Щелочное соединение может быть введено в смесь до подачи смеси в дистилляционную колонну или может быть введено прямо в дистилляционную колонну. Предпочтительно, когда щелочное соединение вводят в дистилляционную колонну на том уровне, где в дистилляционную колонну подают смесь,подвергаемую перегонке, или в зону ниже этого уровня, так как это приводит к уменьшению потерь циклогексанона. Щелочное соединение, предпочтительно, присутствует в смеси, которую подают в дистилляционную колонну, и, более предпочтительно, в смеси, содержащей циклогексанон и один или несколько альдегидов, которые подвергают дистилляции способом по настоящему изобретению. Щелочное соединение могут подавать в дистилляционную колонну любыми подходящими способами, обычно в виде жидкости. Предпочтительно, когда щелочное соединение подают в дистилляционную колонну, используют раствор, содержащий воду и щелочное соединение (в дальнейшем обозначаемое как водный раствор, содержащий щелочное соединение). Было обнаружено, что в случае, когда используют водный раствор, содержащий щелочное соединение, указанный водный раствор преимущественно подают в дистилляционную колонну на уровне, который выше нижней части дистилляционной колонны. Это является наиболее благоприятным путем достижения того, чтобы вода, по существу, отсутствовала в нижней части дистилляционной колонны. В случае использования дистилляционной колонны с тарелками, указанный водный раствор преимущественно подают на первую тарелку дистилляционной колонны или выше первой тарелки (нумерация идет от нижней части дистилляционной колонны к верхней). В случае использования насадочной дистилляционной колонны, указанный водный раствор преимущественно подают на уровне, где присутствует насадка. Подачу водного раствора, содержащего щелочное соединение, в дистилляционную колонну, предпочтительно, осуществляют, подавая водный раствор, содержащий щелочное соединение, непосредственно в дистилляционную колонну на уровне, расположенном выше нижней части дистилляционной колонны, и/или подавая водный раствор, содержащий щелочное соединение, в смесь, которую подают в дистилляционную колонну на уровне, расположенном выше нижней части дистилляционной колонны. Способ по изобретению, предпочтительно, включает подачу смеси, содержащей циклогексанон и один или несколько альдегидов, в дистилляционную колонну на уровне, расположенном выше нижней части дистилляционной колонны. Водный раствор, содержащий щелочное соединение, предпочтительно, подают в смесь, содержащую циклогексанон и один или несколько альдегидов, до подачи смеси, содержащей циклогексанон и один или несколько альдегидов, на уровне, расположенном выше нижней части дистилляционной колонны. В частности, пригодными водными растворами являются водные растворы гидроксидов щелочных металлов, карбонатов щелочных металлов, алкоголятов щелочных металлов, в частности, циклогексанолаты щелочных металлов. Когда водный раствор подают прямо в дистилляционную колонну или когда-2 007963 водный раствор подают в смесь, содержащую циклогексанон и один или несколько альдегидов, водный раствор, предпочтительно, содержит от 0,5 до 50 мас.%, более конкретно от 5 до 45 мас.% соединения щелочного металла, предпочтительно гидроксида натрия, более предпочтительно гидроксида калия. В частности, количество водного раствора гидроксида калия прямо вводят в дистилляционную колонну или в смесь, до подачи смеси в дистилляционную колонну, предпочтительно таким образом, чтобы по крайней мере 2 мас.ч./млн и более предпочтительно, чтобы по крайней мере 5 мас.ч./млн калия присутствовало в нижней части дистилляционной колонны, потому что при использовании менее чем 2 мас.ч./млн калия в нижней части дистилляционной колонны количество альдегидов и, в особенности,количество пентаналя и гексаналя в циклогексаноне понижают в меньшей степени. Количество водного раствора гидроксида калия, введенного в дистилляционную колонну, предпочтительно такое, что количество калия в нижней части дистилляционной колонны составляет не более чем 50 мас.ч./млн и более предпочтительно не более чем 40 мас.ч./млн и еще более предпочтительно не более чем 35 мас.ч./млн,потому что было обнаружено, что использование более чем 35 мас.ч./млн калия в нижней части дистилляционной колонны приводит к возрастанию потерь циклогексанона. Смесь, содержащую циклогексанон и один или несколько альдегидов, которую подвергают дистилляции в способе по изобретению, может быть получена множеством известных способов. Смесь обычно содержит больше, чем 200 мас.ч./млн альдегидов и меньше, чем 6000 мас.ч./млн альдегидов (относительно смеси). Смесь обычно содержит больше, чем 500 мас.ч./млн и меньше, чем 5000 мас.ч./млн пентаналя и гексаналя (относительно смеси). Получение смеси, например, включает окисление циклогексана в жидкой фазе газом, содержащим кислород, в отсутствии или присутствии катализатора окисления. В одном варианте осуществления по изобретению получение смеси включает окисление циклогексана в присутствии катализатора окисления,что приводит к окисленной смеси, содержащей циклогексан, циклогексанон и циклогексанол и, обычно,кроме того, низко- и высококипящие соединения. В еще одном и предпочтительном варианте осуществления по изобретению получение смеси включает окисление циклогексана в отсутствии катализатора окисления, что приводит к окислительной смеси,содержащей циклогексан, гидропероксид циклогексила, циклогексанон и циклогексанол, затем обрабатывая эту смесь солью металла, разлагающего гидропероксид циклогексила в присутствии водного раствора гидроксида щелочного металла для осуществления разложения гидропероксида циклогексила на циклогексанон и циклогексанол и получения смеси, содержащей циклогексан, циклогексанон, циклогексанол и, обычно, кроме того, низкокипящие и высококипящие компоненты. В одном варианте осуществления смесь, содержащую циклогексан, циклогексанон и циклогексанол, согласно изобретению, перегоняют в присутствии щелочного соединения. В еще одном более предпочтительном варианте осуществления получение смеси, кроме того, включает отделение циклогексана от смеси, содержащей циклогексан,циклогексанон и циклогексанол для получения смеси, подвергаемой дистилляции в присутствии щелочного соединения, согласно изобретению. Поэтому способ по настоящему изобретению, кроме того, относится к способу, включающему окисление циклогексана в жидкой фазе газом, содержащим кислород,приводящее к окислительной смеси, содержащей циклогексан, гидропероксид циклогексила, циклогексанон и циклогексанол; обрабатывание этой смеси солью металла, разлагающего гидропероксид циклогексила в присутствии водного раствора гидроксида щелочного металла, так чтобы осуществлять разложение гидропероксида циклогексила на циклогексанон и циклогексанол, что приводит к получению смеси, содержащей циклогексанон, циклогексанол и циклогексан; отделение путем дистилляции циклогексана от смеси, содержащей циклогексанон, циклогексанол и циклогексан; отделение путем дистилляции низкокипящих соединений от полученной смеси для получения в верхней части продукта, содержащего низкокипящие соединения, а в нижней части - продукта, содержащего циклогексанон, циклогексанол и высококипящие соединения; и осуществление дистилляции для отделения циклогексана или дистилляции для отделения низкокипящих соединений в присутствии щелочного соединения в дистилляционной колонне, где в нижней части дистилляционной колонны, по существу, отсутствует вода. Было обнаружено, что такая специфическая комбинация стадий приводит к получению циклогексанона, имеющего чрезвычайно низкую концентрацию альдегидов, в частности, пентаналя и гексаналя, без необходимости использования отдельной стадии альдольной конденсации и отдельной стадии промывания. Под низкокипящими соединениями подразумевают соединения, имеющие точки кипения ниже, чем циклогексанон и выше, чем циклогексан. Примерами таких соединений являются бутанол, пентаналь, гексаналь, пентанол и эпоксициклогексан. Под высококипящими соединениями подразумевают соединения, имеющие точки кипения выше, чем циклогексанол. Примерами таких соединений являются 2-циклогексилиденциклогексанон, 2-гексилиденциклогексанон и 2-(циклогексен-1-ил)циклогексанон. В ЕР-А-579323 в качестве иллюстрации описан способ окисления циклогексана в отсутствии катализатора окисления, приводящий к получению окислительной смеси, содержащей циклогексан, гидропероксид циклогексила,циклогексанон и циклогексанол. В GB-A-1382849 и ЕР-А-4105 в качестве примеров описаны способы обработки смеси, содержащей циклогексан, гидропероксид циклогексила, циклогексанон и циклогексанол, солью металла, разлагающего гидропероксид циклогексила в присутствии водного раствора гидроксида щелочного металла, для осуществления разложения гидропероксида циклогексила на циклогекса-3 007963 нон и циклогексанол. Окисленную смесь или смесь, полученную после разложения, обычно обрабатывают, сначала отгоняя циклогексан и побочные продукты, которые более летучи, чем циклогексан, с последующей отгонкой низкокипящих соединений, затем циклогексанон и, в заключение, циклогексанол. Циклогексанол могут впоследствии подвергнуть реакции дегидрирования, используя дегидрирующий реагент. В одном варианте осуществления изобретений способ по настоящему изобретению осуществляют в дистилляционной колонне, где отгоняют циклогексан. Предпочтительно, способ по настоящему изобретению осуществляют в дистилляционной колонне, где низкокипящие компоненты отделяют от смеси, кроме того,содержащей циклогексанон, циклогексанол и высококипящие соединения, чтобы в верхней части получить продукт, содержащий низкокипящие соединения, а в нижней части - продукт, содержащий циклогексанон, циклогексанол и высококипящие соединения. Поэтому предпочтительный вариант осуществления по настоящему изобретению относится к способу отгонки низкокипящих компонентов из смеси,кроме того, содержащей циклогексанон, циклогексанол и высококипящие соединения, указанная смесь,кроме того, включает гексаналь и/или пентаналь, в присутствии щелочного соединения в дистилляционной колонне, в нижней части которой, по существу, отсутствует вода. Обычно смесь, которую подают в дистилляционную колонну, из которой отгоняют низкокипящие компоненты, содержит циклогексанон в количестве между 40 и 60 мас.%, циклогексанол в количестве между 40 и 60 мас.%, обычно низкокипящие соединения в количестве между 0,2 и 2 мас.% и обычно высококипящие соединения в количестве между 1 и 4 мас.%, и, обычно, между 200 и 6000 мас.ч./млн альдегидов, в частности 500-5000 мас.ч./млн гексаналя и пентаналя. Способ по изобретению далее будет дополнительно прояснен на нижеследующих не ограничивающих общности примерах. Опыт А. Смесь, содержащую циклогексанон, циклогексанол и низко- и высококипящие соединения, подавали в первую дистилляционную колонну со скоростью 25 м 3/ч. Концентрации пентаналя и гексаналя в смеси составляли 70 и 300 мас.ч./млн соответственно. Смесь подавали на 23-ю тарелку при общем числе ситчатых тарелок, равном 60 (тарелки считают по направлению от нижней части колонны к верхней). Колонна функционировала при давлении и температуре в верхней части колонны, составляющих 0,08 МПа и 121 С, и около 0,1 МПа - на тарелке с номером 20 и при температуре в нижней части колонны,составляющей 165 С. Поток, 14 т/ч, (1,25 МПа) был направлен в ребойлер. Низкокипящие продукты,такие как н-бутанол, н-пентанол, гексаналь и эпоксициклогексан отделяли через верхнюю часть колонны. В нижнюю часть дистилляционной колонны добавляли водный раствор 5 мас.% КОН со скоростью 50 мл/мин, что приводило к концентрации воды, равной 150 мас.ч./млн, и концентрации калия, равной 5 мас.ч./млн в продукте нижней части. Продукт нижней части удаляли из дистилляционной колонны и смешивали с потоком, 25 м 3/ч, смеси циклогексанона, циклогексанола и высококипящих компонентов. Эту смесь подавали в верхнюю часть второй дистилляционной колонны. Вторая колонна является насадочной колонной и функционирует при температуре верхней части колонны, приблизительно равной 74 С; и при давлении 10,7 кПа и температуре 103 С нижней части колонны. Циклогексанол и высококипящие компоненты выходили из нижней части второй дистилляционной колонны. Концентрации пентаналя и гексаналя в продукте верхней части (в основном, содержащей циклогексанон) составляли 12 и 130 мас.ч./млн соответственно. Концентрация CHIA (2-циклогексилиденциклогексанон, который является димером циклогексанона) в нижней части первой дистилляционной колонны была 0,1 мас.%, что указывает на то, что потери продукта, вследствие димеризации циклогексанона, были незначительны. Сравнительный опыт В. Опыт А был повторен с той разницей, что концентрации пентаналя и гексаналя при подаче в первую дистилляционную колонну составляли 400 мас.ч./млн и 2100 мас.ч./млн. В первую дистилляционную колонну водный раствор КОН не подавали. Концентрации пентаналя и гексаналя в продукте верхней части (содержащей, главным образом, циклогексанон) второй колонны составляли 20 и 190 мас.ч./млн,соответственно (относительно циклогексанона, присутствующего в продукте верхней части). Концентрация CHIA (2-циклогексилиденциклогексанон) в нижней части первой дистилляционной колонны составляла 0,1 мас.%, что указывает на то, что потери продукта, вследствие димеризации циклогексанона,были незначительны. Опыт С. Смесь циклогексанона, циклогексанола, низко- и высококипящих соединений, 400 мас.ч./млн пентаналя и 2100 мас.ч./млн гексаналя, обрабатывали при перемешивании раствором NaOH, имеющим щелочность 2 мом/г, при 2,5 м 3/ч, в емкости для омыления, при скорости 25 м 3/ч и температуре 103 С, в течение 15 мин. Полученную смесь смешивали с циклогексаном, 20 м 3/ч, и направляли в емкость для разделения для отделения водной фазы. Органическую смесь промывали противотоком воды, 7 м 3/ч, в насадочной колонне для извлечения содержащих натрий капелек воды. Промытую органическую смесь направляли в верхнюю часть осушающей колонны для удаления циклогексана и воды. Осушающая колонна имела 15 ситовых тарелок и функционировала при давлении в верхней части около 0,1 МПа и температуре около 78 С, а температура нижней части составляла приблизительно 161 С. Концентрации пен-4 007963 таналя и гексаналя в продукте нижней части осушающей колонны составляли 70 и 300 ч./млн. Сравнительный опыт В повторяли с этим продуктом нижней части в качестве исходного сырья, что приводило к концентрациям пентаналя и гексаналя в продукте верхней части второй колонны, составляющим 6 и 60 мас.ч./млн соответственно (относительно циклогексанона, присутствующего в продукте верхней части). Концентрация США (2-циклогексилиденциклогексанон) в нижней части первой дистилляционной колонны составляла 0,1 мас.%, что указывает на то, что потери продукта, вследствие димеризации циклогексанона, были незначительны. Пример I. Опыт А повторяли с той разницей, что 50 мл/млн 5 мас.% раствора KОН подавали в подающую трубу первой дистилляционной колонны. Концентрация калия в нижней части была 5 мас.ч./млн (в дальнейшем обозначаемая как ppmw), а концентрация воды в нижней части была меньше 10 мас.ч./млн(ppmw). Концентрации пентаналя и гексаналя в продукте верхней части второй колонны составляла 4 и 50 мас.ч./млн (ppmw) соответственно (относительно циклогексанона, присутствующего в продукте верхней части).Концентрация CHIA (2-циклогексилиденциклогексанон) в нижней части первой дистилляционной колонны составляла 0,07 мас.%. Сопоставление примера I с опытом С указывает на то, что при использовании способа по изобретению получение циклогексанона с еще более увеличенной степенью чистоты, по отношению к содержанию пентаналя и гексаналя, может быть осуществлено очень просто. Пример II. Пример I повторяли с той разницей, что скорость потока раствора KОН была увеличена до 70 мл/мин. Концентрация калия в нижней части составляла 7 мас.ч./млн, а концентрация воды в нижней части была меньше 10 мас.ч./млн. Концентрации пентаналя и гексаналя в продукте верхней части второй колонны составляли 2 и 15 мас.ч./млн соответственно (относительно циклогексанона, присутствующего в продукте верхней части). Концентрация CHIA (2-циклогексилиденциклогексанон) в нижней части первой дистилляционной колонны составляла 0,10 мас.%. Пример III. Пример I повторяли с той разницей, что скорость потока раствора KОН была увеличена до 350 мл/мин. Концентрация калия в нижней части составляла 35 мас.ч./млн, а концентрация воды в нижней части была меньше 10 мас.ч./млн. Концентрации пентаналя и гексаналя в продукте верхней части второй колонны составляли 1 и 5 мас.ч./млн соответственно (относительно циклогексанона, присутствующего в продукте верхней части). Концентрация CHIA (2-циклогексилиденциклогексанон) в нижней части первой дистилляционной колонны составляла 0,35 мас.%. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Способ снижения концентрации альдегидов в смеси, содержащей циклогексанон и один или несколько альдегидов, включающий перегонку указанной смеси в дистилляционной колонне в присутствии щелочного соединения, где в нижней части дистилляционной колонны присутствует менее чем 100 мас.ч./млн воды. 2. Способ по п.1, в котором указанная смесь содержит циклогексанон, циклогексанол, низкокипящие и высококипящие соединения и в котором указанная перегонка включает отделение низкокипящих соединений для получения в верхней части продукта, содержащего низкокипящие соединения, а в нижней части - продукта, содержащего циклогексанон, циклогексанол и высококипящие соединения. 3. Способ по любому из пп.1-2, в котором альдегидами являются гексаналь и/или пентаналь. 4. Способ по п.2 или 3, в котором дистилляцию осуществляют при температуре верхней части, находящейся между 45 и 130 С, и температуре нижней части, находящейся между 105 и 190 С. 5. Способ по любому из пп.1-4, включающий подачу раствора, содержащего воду и щелочное соединение, в дистилляционную колонну на уровне, находящемся выше нижней части дистилляционной колонны. 6. Способ по любому из пп.1-5, включающий подачу смеси в указанную дистилляционную колонну и подачу раствора, содержащего воду и щелочное соединение, в дистилляционную колонну на уровне,находящемся выше нижней части дистилляционной колонны. 7. Способ по любому из пп.1-5, включающий подачу смеси в дистилляционную колонну на уровне,находящемся выше нижней части дистилляционной колонны, и введение в смесь раствора, содержащего воду и щелочное соединение, до осуществления указанной подачи. 8. Способ по любому из пп.1-7, где щелочное соединение представляет собой соединение щелочного металла. 9. Способ по п.8, в котором перегонку смеси осуществляют с таким количеством соединения щелочного металла, при котором концентрация щелочного металла в нижней части дистилляционной колонны оказывается выше чем 2 мас.ч./млн и ниже чем 50 мас.ч./млн. 10. Способ по любому из пп.1-9, где указанное щелочное соединение представляет собой гидроксид щелочного металла, карбонат щелочного металла или алкоголят щелочного металла.-5 007963 11. Способ по любому из пп.1-10, где указанное щелочное соединение представляет собой гидроксид натрия или гидроксид калия. 12. Способ по любому из пп.1-11, включающий, кроме того, подачу указанного продукта нижней части в дистилляционную колонну, в которой циклогексанон отгоняют как продукт верхней части. 13. Способ по любому из пп.1-12, где получение смеси включает окисление циклогексана в жидкой фазе газом, содержащим кислород, при отсутствии катализатора окисления, что приводит к окислительной смеси, содержащей циклогексан, гидропероксид циклогексила, циклогексанон и циклогексанол; обработку окислительной смеси солью металла, разлагающего гидропероксид циклогексила в присутствии гидроксида щелочного металла таким образом, чтобы осуществить разложение гидропероксида циклогексила на циклогексанон и циклогексанол для получения смеси, подвергаемой указанной перегонке в присутствии щелочного соединения. 14. Способ по п.13, в котором указанное получение смеси, кроме того, включает отделение циклогексана до осуществления указанной перегонки. 15. Способ по любому из пп.1-14, включающий окисление циклогексана в жидкой фазе газом, содержащим кислород, приводящее к окислительной смеси, содержащей циклогексан, гидропероксид циклогексила, циклогексанон и циклогексанол; обработку окислительной смеси солью металла, разлагающего гидропероксид циклогексила в присутствии гидроксида щелочного металла таким образом, чтобы осуществить разложение гидропероксида циклогексила на циклогексанон и циклогексанол, что приводит к смеси, содержащей циклогексанон,циклогексанол и циклогексан; отделение посредством дистилляции циклогексана из этой смеси, содержащей циклогексанон, циклогексанол и циклогексан; отделение дистилляцией из полученной смеси низкокипящих соединений для получения в верхней части продукта, содержащего низкокипящие соединения, а в нижней части - продукта, содержащего циклогексанон, циклогексанол и высококипящие соединения; в котором осуществляют дистилляцию для отделения циклогексана или осуществляют дистилляцию для отделения низкокипящих соединений по любому из пп.1-14. 16. Способ по п.15, включающий, кроме того, подачу указанного продукта нижней части в дистилляционную колонну, в которой отгоняют циклогексанон в виде продукта верхней части.