5-фтор-2-оксопиримидин-1(2h)-карбоксилатные производные

где все значения заместителей раскрыты в формуле изобретения, и к их применению в качестве фунгицидов.(71)(73) Заявитель и патентовладелец: ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи (US) Предпосылки создания и краткое изложение сущности изобретения Фунгициды представляют собой соединения природного или синтетического происхождения, которые действуют в отношении защиты и/или лечения растений, против повреждения, вызываемого относящимися к сельскому хозяйству грибами. Как правило, ни один фунгицид не является пригодным во всех ситуациях. Следовательно, данное исследование проводилось для получения фунгицидов, которые могут обладать лучшей характеристикой, являются легче используемыми и имеют меньшую стоимость. Изобретение относится к 5-фтор-2-оксопиримидин-1(2 Н)-карбоксилатным производным и их применению в качестве фунгицидов. Соединения согласно настоящему изобретению могут оказывать защиту против аскомицетов, базидиомицетов, дейтеромицетов и оомицетов. Одно воплощение настоящего изобретения относится к соединениям формулы IC1-C6-алкил,С 2-С 6-алкенил,C1-C6-галогеналкил,C1-C6-алкоксиалкил,-(СН 2)2 ОСН 2(С 6 Н 5), фенил, бензил или нафтил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещен 1-3 R5;R13 означает C1-С 4-алкил. Другое воплощение настоящего изобретения включает композицию для борьбы с грибковым болезнетворным микроорганизмом, содержащую соединение формулы I и приемлемый носитель. Предпочтительно, грибковым болезнетворным микроорганизмом является парша яблок (Venturiainaequalis), септориоз листьев пшеницы (Septoria tritici), церкоспороз сахарной свеклы (Cercospora beticola), пятнистость листьев арахиса (Cercospora arachidicola и Cercosporidium personatum) и черная гниль в случае бананов (Mycosphaerella fujiensis). Еще одно воплощение настоящего изобретения включает способ борьбы с грибковым болезнетворным микроорганизмом, включающий нанесение фунгицидно эффективного количества по меньшей мере одного из соединений формулы I на по меньшей мере одно растение, на площадь, примыкающую к растению, почву, адаптированную для способствования росту растения, корень растения, листву растения и семенной материал, адаптированный к образованию растения. Термин "алкил" относится к к разветвленной, неразветвленной или циклической углеродной цепи,включающей метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, третичный бутил, пентил, гексил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и т.п. Термин "алкенил" относится к разветвленной или неразветвленной углеродной цепи, содержащей одну или более двойных связей, включающей этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил и т.п. Как используется на всем протяжении данного описания, термин "R" относится к группе, состоящей из C1-C6-алкила или С 2-С 6-алкенила, если не указано иное. Термин "алкокси" относится к заместителю -OR. Термин "алкоксикарбонил" относится к заместителю -С(О)-OR. Термин "диалкиламино" относится к заместителю -NR2. Термин "алкоксиалкил" относится к алкокси-замещению в алкиле. Термин "галогеналкил" относится к алкилу, который замещен Cl, F, I или Br или их любой комбинацией. Термин "галоген" или "гало" относится к одному или более атомам галогена, определяемым как F,Cl, Br и I. Дополнительные особенности и преимущества настоящего изобретения станут очевидными квалифицированному специалисту в данной области при рассмотрении следующего подробного описания иллюстративных воплощений, служащих примером наилучшего пути осуществления данного изобретения,как теперь понятно. Подробное описание изобретения Соединения согласно настоящему изобретению можно наносить любым из множества известных способов или в виде соединений или в виде композиций, содержащих эти соединения. Например, соединения можно наносить на корни, семена или листву растений для борьбы с различными грибками без нанесения ущерба коммерческой ценности растений. Вещества можно наносить в форме любого из типов обычно используемых композиций, например, в виде растворов, дустов, смачивающихся порошков, текучих концентратов или эмульгируемых концентратов. Предпочтительно, соединения согласно настоящему изобретению наносят в форме композиции, содержащей одно или более соединений формулы I вместе с приемлемым носителем. Концентрированные композиции можно диспергировать в воде или других жидкостях для нанесения, или композиции могут быть подобными дустам или гранулированными, которые затем можно наносить без дальнейшей обработки. Композиции могут быть получены в соответствии с методиками, которые являются стандартными в сельскохозяйственной химической практике. Согласно настоящему изобретению предполагаются все носители, с помощью которых одно или более соединений могут быть составлены в готовую форму для доставки и применения в качестве фунгицида. Обычно композиции наносят в виде водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии можно получать из растворимых в воде, суспендируемых в воде или эмульгируемых композиций, которые являются твердыми, обычно известными в качестве смачивающихся порошков; или жидкостей, обычно известных в качестве эмульгируемых концентратов, водных суспензий или суспендируемых концентратов. Как будет легко оценено, может быть использовано любое вещество, к которому эти соединения могут быть добавлены, если только оно дает желательную пользу без существенной интерференции с активностью этих соединений в качестве противогрибковых агентов. Смачивающиеся порошки, которые могут быть плотно упакованными в форме диспергируемых в воде гранул, содержат однородную смесь одного или более соединений формулы I, инертного носителя и поверхностно-активных веществ. Концентрация соединения в смачивающемся порошке может составлять от примерно 10 до примерно 90 мас.% в расчете на общую массу смачивающегося порошка, более предпочтительно от примерно 25 до примерно 75 мас.%. При получении композиций в виде смачивающегося порошка соединения можно компаундировать с любым тонкоизмельченным твердым веществом,таким как пирофиллит, тальк, мел, гипс, фуллерова земля, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, клейковина, монтмориллонитовые глины, диатомовые земли, очищенные силикаты или т.п. В случае таких операций тонкоизмельченный носитель и поверхностно-активные вещества обычно смешивают с соединением(ями) и размалывают. Эмульгируемые концентраты соединений формулы I могут иметь подходящую концентрацию, такую как от примерно 10 до 50 мас.% соединения, в подходящей жидкости, в расчете на общую массу концентрата. Соединения могут быть растворены в инертном носителе, который является или смешивающимся с водой растворителем, или смесью несмешивающихся с водой органических растворителей и эмульгаторов. Концентраты могут быть разбавлены водой и маслом с образованием распыляемых смесей в форме эмульсий масло-в-воде. Пригодные органические растворители включают ароматические, особенно высококипящие нафталиновые и олефиновые части нефти, такие как тяжелая ароматическая нафта. Также можно использовать другие органические растворители, например терпеновые растворители,включая производные канифоли, алифатические кетоны, такие как цилогексанон, и сложные спирты,такие как 2-этоксиэтанол. Эмульгаторы, которые можно предпочтительно применять в данном случае, могут быть без труда определены квалифицированным специалистом в данной области и включают различные неионные, анионные, катионные и амфотерные эмульгаторы или смесь двух или более эмульгаторов. Примеры неионных эмульгаторов, пригодных для получения эмульгируемых концентратов, включают полиалкиленгликолевые простые эфиры и продукты конденсации алкил- и арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, такими как этоксилированные алкилфенолы и эфиры карбоновых кислот, солюбилизируемые в полиоле или полиоксиалкилене. Катионные эмульгаторы включают соединения четвертичного аммония и соли жирных аминов. Анионные эмульгаторы включают маслорастворимые соли (например, кальция) алкиларилсульфоновых кислот,маслорастворимые соли или сульфатированные простые полигликолевые эфиры и соответствующие соли фосфатированного простого полигликолевого эфира. Типичные органические жидкости, которые можно использовать в случае получения эмульгируемых концентратов соединений согласно настоящему изобретению, представляют собой ароматические жидкости, такие как ксилол, пропилбензольные фракции; или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиламиды различных жирных кислот, в особенности, диметиламиды жирных гликолей и производные гликоля, такие как простой н-бутиловый эфир, простой этиловый эфир или простой метиловый эфир диэтиленгликоля и простой метиловый эфир триэтиленгликоля и т.п. Смеси двух или более органических жидкостей также можно применять в случае получения эмульгируемого концентрата. Органические жидкости, включая ксилол и пропилбензольные фракции, вместе с ксилолом являются наиболее предпочтительными в некоторых случаях. Поверхностно-активные диспергаторы обычно применяют в жидких композициях и в количестве 0,1-20 мас.% в расчете на общую массу диспергатора с одним или более соединениями. Композиции также могут содержать другие совместимые добавки, например регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, используемые в сельском хозяйстве. Водные суспензии включают суспензии одного или более растворимых в воде соединений формулыI, диспергированных в водном носителе, при концентрации в диапазоне от примерно 5 до примерно 50 мас.% в расчете на общую массу водной суспензии. Суспензии получают путем тонкого размола одного или более соединений и энергичного смешивания размолотого вещества с носителем, содержащим воду и поверхностно-активные вещества, выбираемые из тех же самых типов, указанных выше. Другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические или природные камеди, также можно добавлять для увеличения плотности и вязкости водного носителя. Часто наиболее эффективно измельчение и смешение одновременно при получении водной смеси и ее гомогенизации можно осуществлять в приспособлении, таком как песчаная мельница, шаровая мельница или гомогенизатор поршневого типа. Водные эмульсии включают эмульсии одного или более нерастворимых в воде пестицидно активных ингредиентов, эмульгированных в водном носителе, при концентрации, обычно находящейся в диапазоне от примерно 5 до примерно 50 мас.% в расчете на общую массу водной эмульсии. Если пестицидно активный ингредиент является твердым веществом, то он должен быть растворен в подходящем, несмешивающемся с водой растворителе перед получением водной эмульсии. Эмульсии получают путем эмульгирования жидкого, пестицидно активного ингредиента или его несмешивающегося с водой раствора, в водной среде, обычно при включении поверхностно-активных веществ, которые способствуют образованию и стабилизации эмульсии, как описано выше. Этого часто достигают с помощью энергичного перемешивания,обеспечиваемого смесителями с высоким сдвигающим усилием или гомогенизаторами. Соединения формулы I также можно наносить в виде гранулированных композиций, которые особенно пригодны для нанесений на почву. Гранулированные композиции обычно содержат от примерно 0,5 до примерно 10 мас.% в расчете на общую массу гранулированной композиции, соединения(ий), диспергированного(ых) в инертном носителе, который полностью или большей частью состоит из грубо измельченного инертного вещества, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит, глина или подобное недорогое вещество. Такие композиции обычно получают путем растворения соединений в подходящем растворителе и нанесения на гранулированный носитель, который предварительно сформован до соответствующего размера частиц, в диапазоне от примерно 0,5 до примерно 3 мм. Подходящим растворителем является растворитель, в котором соединение является, по существу, или полностью растворимым. Такие композиции также можно получать путем изготовления тестообразной массы или пасты из носителя и соединения и растворителя и размельчения и сушки до получения желательных гранулированных частиц. Дусты, содержащие соединения формулы I, можно получать путем тщательного смешения одного или более соединений в порошкообразной форме с подходящим сельскохозяйственным носителем в виде дуста, таким как, например, каолин, размолотая вулканическая горная порода и т.п. Дусты могут соответствующим образом содержать от примерно 1 до примерно 10 мас.% соединений в расчете на общую массу дуста. Композиции могут дополнительно содержать вспомогательные поверхностно-активные вещества для улучшения осаждения, увлажнения и проникновения соединений в целевую сельскохозяйственную культуру и организм-мишень. Эти вспомогательные поверхностно-активные вещества необязательно можно использовать в качестве компонента композиции или в виде резервуарной смеси. Количество вспомогательного поверхностно-активного вещества обычно варьируется от 0,01 до 1,0 об.% в расчете на распыляемый объем воды, предпочтительно 0,05-0,5 об.%. Пригодные вспомогательные поверхностно-активные вещества включают, но не ограничиваются ими, этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли сложных эфиров или сульфоянтарных кислот, этоксилированные кремнийорганические соединения,этоксилированные жирные амины и смеси поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами. Композиции могут также включать эмульсии масло-в-воде, такие как эмульсии, описанные в заявке на патент США 11/495228, раскрытие которой точно включено в данный контекст путем ссылки. Композиции необязательно могут включать комбинации, которые содержат другие пестицидные соединения. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с соединениями согласно настоящему изобретению в среде, выбираемой для нанесения,и не являются антагонистичными по отношению к активности соединений согласно настоящему изобретению. Соответственно, в таких воплощениях другое пестицидное соединение используют в качестве дополнительного ядовитого вещества для того же самого или для другого пестицидного применения. Соединения формулы I и пестицидное соединение в комбинации могут обычно находиться в массовом соотношении от 1:100 до 100:1. Соединения согласно настоящему изобретению также можно комбинировать с другими фунгицидами с образованием фунгицидных смесей и их синергических смесей. Фунгицидные соединения согласно настоящему изобретению часто применяют в сочетании с одним или более другими фунгицидами для борьбы с большим разнообразием нежелательных болезней. Когда используют в сочетании с другим(и) фунгицидом(ами), заявленные согласно настоящему изобретению соединения могут быть составлены для получения композиций с другим(и) фунгицидом(ами), смешаны в резервуаре с другим(и) фунгицидом(ами) или нанесены последовательно с другим(и) фунгицидом(ами). Такие другие фунгициды могут включать 2-(тиоцианатометилтио)бензотиазол, 2-фенилфенол, 8-гидроксихинолинсульфат, аме-3 022930(трехосновный), оксид одновалентной меди, циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол,ципродинил, дазомет, дебакарб, этиленбис(дитиокарбамат) диаммония, дихлофлуанид, дихлорофен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокват-ион, дифлуметорим, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-М, динобутон, динокап, дифениламин, дитианон,додеморф, додеморфацетат, додин, додин в виде свободного основания, эдифенфос, энестробин, эпоксиконазол, этабоксам, этоксиквин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин,фентинацетат, фентингидроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуморф, флуопиколид,флуопирам, фторимид, флуоксастробин, флуквинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фозетил, фозетил-алюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, гуазатинацетаты, GY-81, гексахлорбензол, гексаконазол, гимексазол, имазалил, имазалилсульфат, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадинтриацетат, иминоктадинтрис(альбесилат), йодокарб, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изопротиолан, изопиразам, изотианил, казугамицин, казугамицингидрохлоридгидрат, крезоксим-метил, ламинарии, манкоппер, манкозеб, мандипропамид, манеб, мепанипирим, мепронил, хлорид ртути (II), оксид ртути (II), хлорид ртути (I), металаксил, мефеноксам, мептил-динокап, металаксил-М, метам, метамаммоний, метам-калий, метам-натрий, метконазол, метасульфокарб, метилйодид, метилизотиоцианат,метирам, метоминостробин, метрафенон, милдиомицин, миклобутанил, набам, нитротал-изопропил, нуаримол, октилинон, офурас, олеиновая кислота (жирные кислоты), оризастробин, оксадиксил, оксин-медь,окспоконазолфумарат, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфениллаурат, пентиопирад, фенилртути ацетат, фосфоновая кислота, фталид, пикоксистробин, полиоксин В, полиоксины, полиоксорим, бикарбонат калия, гидроксихинолинсульфат калия, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропамокарба гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб,проквиназид, протиоконазол, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пироквилон, квинокламин, квиноксифен,квинтозен, экстракт Reynoutria sachalinensis, седаксан, силтиофам, симеконазол, 2-фенилфеноксид натрия, бикарбонат натрия, пентахлорфеноксид натрия, спироксамин, сера, SYP-Z071, SYP-Z048, дегтярные масла, тебуконазол, тебуфлоквин, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанатметил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, валифеналат, валифенал, винклозолин, зинеб, зирам, зоксамид, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5-дихлорфенил)-2(метоксиметил)сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетонгидрат, 1-хлор-2,4 динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил)этанол, 1,1,4,4-тетраоксид 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитиина, 2-метоксиэтилртути ацетат, 2-метоксиэтилртути хлорид, 2 метоксиэтилсиликат ртути, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, 4-(2-нитропроп-1-енил)фенилтиоцианатем,ампропилфос, анилазин, азитирам, полисульфид бария, Bayer 32394, беноданил, бенквинокс, бенталурон,бензамакрил; бензамакрил-изобутил,бензаморф,бинапакрил,бис(метилртуть)сульфат,бис(трибутилолово)оксид, бутиобат, хроматсульфат кадмия, кальция, меди и цинка, карбаморф, СЕСА,хлобентиазон, хлораниформетан, хлорфеназол, хлорквинокс, климбазол, циклафурамид, ципендазол,ципрофурам, декафентин, дихлон, дихлозолин, диклобутразол, диметиримол, диноктон, диносульфон,динотербон, дипиритион, диталимфос, додицин, дразоксолон, EBP, ESBP, этаконазол, этем, этирим, фенаминосульф, фенапанил, фенитропан, 5-фторцитозин и его профунгициды, флуотримазол, фуркарбанил,фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофульвин, галакринат, Hercules 3944, гексилтиофос, ICIA0858, изопамфос, изоваледион, мебенил, мекарбинзид, метазоксолон, метфуроксам, метилдициандиамид ртути, метсульфовакс, милнеб, мукохлористый ангидрид, миклозолин, N3,5-дихлорфенилсукцинимид,N-3-нитрофенилитаконимид,натамицин,N-этилмеркурио-4 толуолсульфонанилид, бис(диметилдитиокарбамат) никеля, ОСН, фенилртути диметилдитиокарбамат,фенилртути нитрат, фосдифен, пиколинамид UK-2A и его производные, протиокарб; протиокарба гидрохлорид, пиракарболид, пиридинитрил, пироксихлор, пироксифур, квинацетол; квинацетолсульфат, квиназамид, квинконазол, рабензазол, салициланилид, SSF-109, сультропен, текорам, тиадифлуор, тициофен, тиохлорфенфим, тиофанат, тиоквинокс, тиоксимид, триамифос, триаримол, триазбутил, трихламид,урбацид и зариламид и любые их комбинации. Дополнительно соединения согласно настоящему изобретению можно комбинировать с другими пестицидами, включая инсектициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с соединениями согласно настоящему изобретению в среде, выбираемой для нанесения, и не являются антагонистичными по отношению к активности соединений согласно настоящему изобретению, для получения пестицидных смесей и их синергических смесей. Фунгицидные соединения согласно настоящему изобретению можно наносить в сочетании с одним или более другими пестицидами для борьбы с большим разнообразием нежелательных насекомых-вредителей. Когда используют в сочетании с другими пестицидами, заявленные согласно настоящему изобретению соединения могут быть составлены для получения композиций с другим(и) пестицидом(ами), смешаны в резервуаре с другим(и) пестицидом(ами) или нанесены последовательно с другим(и) пестицидом(ами). Типичные инсектициды включают, но не ограничиваются ими: антибиотические инсектициды, такие как аллосамидин и турингиенсин; (макроциклический лактон) - инсектициды, такие как спиносад и спинеторам; авермектиновые инсектициды, такие как абамектин, дорамектин, эмамектин, эприномектин, ивермектин и селамектин; милбемициновые инсектициды, такие как лепимектин, милбемектин, милбемициноксим и моксидектин; мышьяковистые инсектициды, такие как арсенат кальция, ацетоарсенит меди,арсенат меди, арсенат свинца, арсенит калия и арсенит натрия; ботанические инсектициды, такие как анабазин, азадирахтин, d-лимонен, никотин, пиретрины, цинерины, цинерин I, цинерин II, джасмолин I,джасмолин II, пиретрин I, пиретрин II, кассия, ротенон, ryania и сабадилла; карбаматные инсектициды,такие как бендиокарб и карбарил; бензофуранилметилкарбаматные инсектициды, такие как бенфуракарб,карбофуран, карбосульфан, декарбофуран и фуратиокарб; диметилкарбаматные инсектициды димитан,диметилан, гиквинкарб и пиримикарб; оксимкарбаматные инсектициды, такие как аланикарб, алдикарб,алдоксикарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, метомил, нитрилакарб, оксамил, тазимкарб, тиокарбоксим, тиодикарб и тиофанокс; фенилметилкарбаматные инсектициды, такие как алликсикарб, аминокарб,буфенкарб, бутакарб, карбанолат, клоэтокарб, дикрезил, диоксакарб, ЕМРС, этиофенкарб, фенетакарб,фенобукарб, изопрокарб, метиокарб, метолкарб, мексакарбат, промацил, промекарб, пропоксур, триметакарб, ХМС и ксилилкарб; влагопоглощающие инсектициды, такие как борная кислота, диатомовая земля и силикагель; диамидные инсектициды, такие как хлорантранилипрол, циантранилипрол и флубендиамид; динитрофенольные инсектициды, такие как динекс, динопроп, диносам и DNOC; фторсодержащие инсектициды, такие как гексафторсиликат бария, криолит, фторид натрия, гексафторсиликат натрия и сульфлурамид; формамидиновые инсектициды, такие как амитраз, хлордимеформ, форметанат и формпаранат; фумигантные инсектициды, такие как акрилонитрил, сероуглерод, четыреххлористый углерод,хлороформ, хлорпикрин, пара-дихлорбензол, 1,2-дихлорпропан, этилформиат, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, цианистый водород, йодметан, метилбромид, метилхлороформ, метиленхлорид,нафталин, фосфин, сульфурилфторид и тетрахлорэтан; неорганические инсектициды, такие как бура,полисульфид кальция, олеат меди, хлорид ртути, тиоцианат калия и тиоцианат натрия; ингибиторы синтеза хитина, такие как бистрифлурон, бупрофезин, хлорфлуазурон, циромазин, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, пенфлурон, тефлубензурон и трифлумурон; миметики ювенильного гормона, такие как эпофенонан, феноксикарб, гидропрен, кинопрен, метопрен, пирипроксифен и трипрен; ювенильные гормоны, такие как ювенильный гормон I, ювенильный гормон II и ювенильный гормон III; агонисты гормона линьки, такие как хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид и тебуфенозид; гормоны линьки, такие как -экдизон и экдистерон; ингибиторы линьки, такие как диофенолан; прекоцены, такие как прекоцен I, прекоцен II и прекоцен III; неклассифицированные регуляторы роста насекомых, такие как дицикланил; инсектициды-аналоги нереистоксина, такие как бенсультап, картап, тиоциклам и тиосультап; никотиноидные инсектициды, такие как флоникамид; нитрогуанидиновые инсектициды, такие как клотианидин, динотефуран, имидаклоприд и тиаметоксам; нитрометиленовые инсектициды, такие как нитенпирам и нитиазин; пиридилметиламиновые инсектициды, такие как ацетамиприд, имидаклоприд, нитенпирам и тиаклоприд; хлорорганические инсектициды, такие как бром-DDT, камфехлор, DDT, pp'-DDT, этил-DDD, НСН, гамма-НСН, линдан, метоксихлор, пентахлорфенол и TDE; циклодиеновые инсектициды, такие как альдрин, бромциклен,хлорбициклен, хлордан, хлордекон, диэльдрин, дилор, эндосульфан, альфа-эндосульфан, эндрин, HEOD,гептахлор, HHDN, изобензан, изодрин, келеван и мирекс; органофосфатные инсектициды, такие как бромфенвинфос, хлорфенвинфос, кротоксифос, дихлорвос, дикротофос, диметилвинфос, фоспират, гептенофос, метокротофос, мевинфос, монокротофос, налед, нафталофос, фосфамидон, пропафос, ТЕРР и тетрахлорвинфос; органотиофосфатные инсектициды, такие как диоксабензофос, фосметилан и фентоат; алифатические органотиофосфатные инсектициды, такие как ацетион, амитон, кадусафос, хлорэтоксифос, хлормефос, демефион, демефион-О, демефион-S, деметон, деметон-О, деметон-S, деметон-метил,деметон-О-метил, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, дисульфотон, этион, этопрофос, IPSP,изотиоат, малатион, метакрифос, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, форат, сульфотеп, тербуфос и тиометон; алифатические амидорганотиофосфатные инсектициды, такие как амидитион,циантоат, диметоат, этоат-метил, формотион, мекарбам, ометоат, протоат, софамид и вамидотион; оксиморганотиофосфатные инсектициды, такие как хлорфоксим, фоксим и фоксим-метил; гетероциклические органотиофосфатные инсектициды, такие как азаметифос, кумафос, кумитоат, диоксатион, эндотион,меназон, морфотион, фосалон, пираклофос, пиридафентион и квинотион; бензотиопиранорганотиофосфатные инсектициды, такие как дитикрофос и тикрофос; бензотриазинорганотиофосфатные инсектициды, такие как азинфос-этил и азинфос-метил; изоиндолорганотиофосфатные инсектициды, такие как диалифос и фосмет; изоксазолорганотиофосфатные инсектициды, такие как изоксатион и золапрофос; пиразолопиримидинорганотиофосфатные инсектициды, такие как хлорпразофос и пиразофос; пиридинорганотиофосфатные инсектициды, такие как хлорпирифос и хлорпирифос-метил; пиримидинорганотиофосфатные инсектициды, такие как бутатиофос, диазинон, этримфос, лиримфос, пиримифос-этил,пиримифос-метил, примидофос, пиримитат и тебупиримфос; хиноксалинорганотиофосфатные инсектициды, такие как хиналфос и хиналфос-метил; тиадиазолорганотиофосфатные инсектициды, такие как атидатион, литидатион, метидатион и протидатион; триазолорганотиофосфатные инсектициды, такие как изазофос и триазофос; фенилорганотиофосфатные инсектициды, такие как азотоат, бромофос, бромофосэтил, карбофенотион, хлортиофос, цианофос, цитиоат, дикаптон, дихлофентион, этафос, фамфур, фенхлорфос, фенитротион, фенсульфотион, фентион, фентион-этил, гетерофос, йодфенфос, месульфенфос,паратион, паратион-метил, фенкаптон, фоснихлор, профенофос, протиофос, сульпрофос, темефос, трихлорметафос-3 и трифенофос; фосфонатные инсектициды, такие как бутонат и трихлорфон; фосфонотиоатные инсектициды, такие как мекарфон; фенилэтилфосфонотиоатные инсектициды, такие как фонофос и трихлоронат; фенилфенилфосфонотиоатные инсектициды, такие как цианофенфос, EPN и лептофос; фосфорамидатные инсектициды, такие как круфомат, фенамифос, фостиетан, мефосфолан, фосфолан и пириметафос; фосфорамидотиоатные инсектициды, такие как ацефат, изокарбофос, изофенфос,изофенфос-метил, метамидофос и пропетамфос; фосфордиамидные инсектициды, такие как димефокс,мазидокс, мипафокс и шрадан; оксадиазиновые инсектициды, такие как индоксакарб; оксадиазолиновые инсектициды, такие как метоксадиазон; фталимидные инсектициды, такие как диалифос, фосмет и тетраметрин; пиразольные инсектициды, такие как тебуфенпирад, толефенпирад; фенилпира зольные инсектициды, такие как ацетопрол, этипрол, фипронил, пирафлупрол, пирипрол и ванилипрол; инсектициды на основе сложного пиретроидного эфира, такие как акринатрин, аллетрин, биоаллетрин, бартрин,бифентрин, биоэтанометрин, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гаммацигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тетациперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, димефлутрин, диметрин, эмпентрин, фенфлутрин, фенпиритрин, фенпропатрин, фенвалерат, эсфенвалерат, флуцитринат, флувалинат, тауфлувалинат, фуретрин, имипротрин, меперфлутрин, метофлутрин, перметрин, биоперметрин, трансперметрин, фенотрин, праллетрин, профлутрин, пиресметрин, ресметрин, биоресметрин, цисметрин, тефлутрин, тераллетрин, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тралометрин и трансфлутрин; инсектициды на основе простого пиретроидного эфира, такие как этофенпрокс, флуфенпрокс, галфенпрокс, протрифенбут и силафлуофен; пиридинаминовые инсектициды, такие как флуфенерим и пиримидифен; пиррольные инсектициды, такие как хлорфенапир; инсектициды на основе тетрамовой кислоты, такие как спиротетрамат; инсектициды на основе тетроновой кислоты, такие как спиромезифен; инсектициды на основе тиомочевины, такие как диафентиурон; инсектициды на основе мочевины, такие как флукофурон и сулкофурон; и неклассифицированные инсектициды, такие как клозантел, нафтенат меди, кротамитон, EXD,феназафлор, феноксакрим, гидраметилнон, изопротиолан, малонобен, метафлумизон, нифлуридид, плифенат, пиридабен, пиридалил, пирифлуквиназон, рафоксанид, сульфоксафлор, триаратен и триазамат, и их любые комбинации. Дополнительно, соединения согласно настоящему изобретению можно комбинировать с гербицидами, которые совместимы с соединениями согласно настоящему изобретению в среде, выбираемой для нанесения, и не являются антагонистичными по отношению к активности соединений согласно настоящему изобретению с образованием пестицидных смесей и их синергических смесей. Фунгицидные соединения согласно настоящему изобретению можно наносить в сочетании с одним или более гербицидами для борьбы с большим разнообразием нежелательных растений. Когда используют в сочетании с гербицидами, заявленные согласно настоящему изобретению соединения могут быть составлены для получения композиций с гербицидом(ами), смешаны в резервуаре с гербицидом(ами) или нанесены последовательно с гербицидом(ами). Типичные гербициды включают, но не ограничиваются ими: амидные гербициды, такие как аллидохлор, бефлубутамид, бензадокс, бензипрам, бромобутид, кафенстрол, CDEA,ципразол, диметенамид, диметенамид-Р, дифенамид, эпроназ, этнипромид, фентразамид, флупоксам,фомезафен, галозафен, изокарбамид, изоксабен, напропамид, напталам, петоксамид, пропизамид, хинонамид и тебутам; анилидные гербициды, такие как хлоранокрил, цисанилид, кломепроп, ципромид, дифлуфеникан, этобензанид, фенасулам, флуфенацет, флуфеникан, мефенацет, мефлуидид, метамифоп, моналид, напроанилид, пентанохлор, пиколинафен и пропанил; арилаланиновые гербициды, такие как бензоилпроп, флампроп и флампроп-М; хлорацетанилидные гербициды, такие как ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, делахлор, диэтатил, диметахлор, метазахлор, метолахлор, S-метолахлор, претилахлор,пропахлор, пропизохлор, принахлор, тербухлор, тенилхлор и ксилахлор; сульфонанилидные гербициды,такие как бензофлуор, перфлуидон, пиримисульфан и профлуазол; сульфонамидные гербициды, такие как асулам, карбасулам, фенасулам и оризалин; тиоамидные гербициды, такие как хлортиамид; антибиотические гербициды, такие как биланафос; гербициды на основе бензойной кислоты, такие как хлорамбен, дикамба, 2,3,6-ТВА и трикамба; гербициды на основе пиримидинилоксибензойной кислоты, такие как биспирибак и пириминобак; гербициды на основе пиримидинилтиобензойной кислоты, такие как пиритиобак; гербициды на основе фталевой кислоты, такие как хлортал; гербициды на основе пиколино-6 022930 вой кислоты, такие как аминопиралид, клопиралид и пиклорам; гербициды на основе хинолинкарбоновой кислоты, такие как хинклорак и хинмерак; гербициды на основе мышьяка, такие как какодиловая кислота, СМА, DSMA, гексафлурат, МАА, МАМА, MSMA, арсенит калия и арсенит натрия; бензоилциклогександионовые гербициды, такие как мезотрион, сулкотрион, тефурилтрион и темботрион; бензофуранилалкилсульфонатные гербициды, такие как бенфурезат и этофумезат; бензотиазольные гербициды, такие как бензазолин; карбаматные гербициды, такие как асулам, карбоксазол хлорпрокарб, дихлормат, фенасулам, карбутилат и тербукарб; карбанилатные гербициды, такие как барбан, ВСРС, карбасулам, карбетамид, СЕРС, хлорбуфам, хлорпрофам, СРРС, десмедифам, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, профам и свеп; циклогексеноксимовые гербициды, такие как аллоксидим, бутроксидим,клетодим, клопроксидим, циклоксидим, профоксидим, сетоксидим, тепралоксидим и тралкоксидим; гербициды на основе циклопропилизоксазола, такие как изоксахлортол и изоксафлутол; дикарбоксимидные гербициды, такие как цинидон-этил, флумезин, флумиклорак, флумиоксазин и флумипропин; динитроанилиновые гербициды, такие как бенфлуралин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, изопропалин, металпропалин, нитралин, оризалин, пендиметалин, продиамин, профлуралин и трифлуралин; динитрофенольные гербициды, такие как динофенат, динопроп, динозам, динозеб, динотерб, DNOC,этинофен и мединотерб; гербициды на основе простого дифенилового эфира, такие как этоксифен; гербициды на основе простого нитрофенилового эфира, такие как ацифлуорфен, аклонифен, бифенокс, хлометоксифен, хлорнитрофен, этнипромид, флуородифен, флуорогликофен, флуоронитрофен, фомезафен,фурилоксифен, галозафен, лактофен, нитрофен, нитрофлуорфен и оксифлуорфен; дитиокарбаматные гербициды, такие как дазомет и метам; гербициды на основе алифатических галогенированных соединений, такие как алорак, хлоропон, далапон, флупропанат, гексахлорацетон, йодметан, метилбромид, монохлоруксусная кислота, SMA и ТСА; имидазолиноновые гербициды, такие как имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазахин и имазетапир; неорганические гербициды, такие как сульфамат аммония, бура, хлорат кальция, сульфат меди, сульфат железа, азид калия, цианат калия, азид натрия, хлорат натрия и серная кислота; нитрильные гербициды, такие как бромобонил, бромоксинил, хлороксинил,дихлобенил, йодобонил, иоксинил и пираклонил; гербициды на основе фосфорорганических соединений,такие как амипрофос-метил, анилофос, бенсулид, биланафос, бутамифос, 2,4-DEP, DMPA, ЕВЕР, фосамин, глуфозинат, глуфозинат-Р, глифосат и пиперофос; фенокси-гербициды, такие как бромофеноксим,кломепроп, 2,4-DEB, 2,4-DEP, дифенопентен, дисул, эрбон, этнипромид, фентеракол и трифопсим; оксадиазолиновые гербициды, такие как метазол, оксадиаргил, оксадиазон; оксазольные гербициды, такие как феноксасульфон; феноксиуксусные гербициды, такие как 4-СРА, 2,4-D, 3,4-DA, МСРА, МСРАтиоэтил и 2,4,5-Т; феноксимасляные гербициды, такие как 4-СРВ, 2,4-DB, 3,4-DB, МСРВ и 2,4,5-ТВ; феноксипропионовые гербициды, такие как клопроп, 4-СРР, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, 3,4-DP, фенопроп,мекопроп и мекопроп-Р; арилоксифеноксипропионовые гербициды, такие как хлоразифоп, клодинафоп,клофоп, цигалофоп, диклофоп, феноксапроп, феноксапроп-Р, фентиапроп, флуазифоп, флуазифоп-Р, галоксифоп, галоксифоп-Р, изоксапирифоп, метамифоп, пропаквизафоп, квизалофоп, квизалофоп-Р и трифоп; фенилендиаминовые гербициды, такие как динитрамин и продиамин; пиразольные гербициды, такие как пироксасульфон; бензоилпиразольные гербициды, такие как бензофенап, пирасульфотол, пиразолинат, пиразоксифен и топрамезон; фенилпиразольные гербициды, такие как флуазолат, нипираклофен, пиоксаден и пирафлуфен; пиридазиновые гербициды, такие как кредазин, пиридафол и пиридат; пиридазиноновые гербициды, такие как бромпиразон, хлоридазон, димидазон, флуфенпир, метфлуразон,норфлуразон, оксапиразон и пиданон; пиридиновые гербициды, такие как аминопиралид, клиодинат,клопиралид, дитиопир, флуроксипир, галоксидин, пиклорам, пиколинафен, пириклор, тиазопир и триклопир; пиримидиндиаминовые гербициды, такие как ипримидам и тиоклорим; четвертичные аммониевые гербициды, такие как циперкват, диэтамкват, дифензокват, дикват, морфамкват и паракват; тиокарбаматные гербициды, такие как бутилат, циклоат, ди-аллат, ЕРТС, эспрокарб, этиолат, изополинат, метиобенкарб, молинат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, пирибутикарб, сульфаллат, тиобенкарб, тиокарбазил, три-аллат и вернолат; тиокарбонатные гербициды, такие как димексано, EXD и проксан; гербициды на основе тиомочевины, такие как метиурон; триазиновые гербициды, такие как дипропетрин,индазифлам, триазифлам и тригидрокситриазин; хлортриазиновые гербициды, такие как атразин, хлоразин, цианазин, ципразин, эглиназин, ипазин, мезопразин, проциазин, проглиназин, пропазин, себутилазин, симазин, тербутилазин и триэтазин; метокситриазиновые гербициды, такие как атратон, метометон,прометон, секбуметон, симетон и тербуметон; метилтиотриазиновые гербициды, такие как аметрин, азипротрин, цианатрин, десметрин, диметаметрин, метопротрин, прометрин, симетрин и тербутрин; триазиноновые гербициды, такие как аметридион, амибузин, гексазинон, изометиозин, метамитрон и метрибузин; триазольные гербициды, такие как амитрол, кафенстрол, эпроназ и флупоксам; триазолоновые гербициды, такие как амикарбазон, бенкарбазон, карфентразон, флукарбазон, ипфенкарбазон, пропоксикарбазон, сульфентразон и тиенкарбазон-метил; триазолопиримидиновые гербициды, такие как клорансулам, диклосулам, флорасулам, флуметсулам, метосулам, пенокссулам и пирокссулам; гербициды на основе урацила, такие как бензфендизон, бромацил, бутафенацил, флупропацил, изоцил, ленацил, сафлуфенацил и тербацил; гербициды на основе мочевины, такие как бензтиазурон, кумилурон, циклурон, дихлоральмочевина (дихлоралькарбамид), дифлуфензопир, изонорурон, изоурон, метабензтиазурон, мони-7 022930 соурон и норурон; гербициды на основе фенилмочевины, такие как анизурон, бутурон, хлорбромурон,хлоретурон, хлортолурон, хлороксурон, даймурон, дифеноксурон, димефурон, диурон, фенурон, флуометурон, флуотиурон, изопротурон, линурон, метиурон, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метоксурон, монолинурон, монурон, небурон, парафлурон, фенобензурон, сидурон, тетрафлурон и тидиазурон; пиримидинилсульфонилкарбамидные гербициды, такие как амидосульфурон, азимсульфурон,бенсульфурон, хлоримурон, циклосульфамурон, этоксисульфурон, флазасульфурон, флуцетосульфурон,флупирсульфурон, форамсульфурон, галосульфурон, имазосульфурон, мезосульфурон, метазосульфурон, никосульфурон, ортосульфамурон, оксасульфурон, примисульфурон, пропирисульфурон, пиразосульфурон, римсульфурон, сульфометурон, сульфосульфурон и трифлоксисульфурон; триазинилсульфонилкарбамидные гербициды, такие как хлорсульфурон, циносульфурон, этаметсульфурон, йодсульфурон, метсульфурон, просульфурон, тифенсульфурон, триасульфурон, трибенурон, трифлусульфурон и тритосульфурон; тиадиазолилкарбамидные гербициды, такие как бутиурон, этидимурон, тебутиурон,тиазафлурон и тидиазурон; и неклассифицированные гербициды, такие как акролеин, аллиловый спирт,аминоциклопирахлор, азафенидин, бентазон, бензобициклон, бициклопирон, бутидазол, цианамид кальция, камбендихлор, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, цинметилин, кломазон,CPMF, крезол, цианамид, орто-дихлорбензол, димепиперат, эндотал, флуоромидин, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, флутиацет, инданофан, метилизотиоцианат, ОСН, оксазикломефон, пентахлорфенол, пентоксазон, фенилртути ацетат, просульфалин, пирибензоксим, пирифталид, хинокламин, родетанил, сулгликапин, тидиазимин, тридифан, триметурон, трипропиндан и тритак. Другое воплощение настоящего изобретения представляет собой способ борьбы с грибковым болезнетворным микроорганизмом. Этот способ включает нанесение фунгицидно эффективного количества одного или более соединений формулы I на почву, растение, корни, листву, семенной материал или местоположение грибка или на место, где должно быть предотвращено заражение паразитами (например, нанесение на зерновые или виноградные растения). Соединения являются подходящими для обработки различных растений на фунгицидных уровнях, в то же время проявляя низкую фитотоксичность. Соединения могут быть пригодны как в виде защитного средства, так и/или в уничтожающей вредителей форме. Найдено, что соединения обладают значительным фунгицидным эффектом, особенно для сельскохозяйственного применения. Множество соединений особенно эффективны для применения в случае сельскохозяйственных культур и плодовых растений. Дополнительные преимущества могут включать,но не ограничиваясь этим, улучшение жизнеспособности растения; увеличение урожайности растения(например, увеличение биомассы и/или увеличение содержания ценных ингредиентов); увеличение мощности растения (например, улучшение роста растения и/или зелени листьев); улучшение качества растения (например, улучшение содержимого или композиции некоторых ингредиентов); и повышение устойчивости к абиотическому и/или биотическому стрессу растения. Специалисту в данной области должно быть понятно, что эффективность соединения в отношении вышеупомянутых грибков доказывает общую полезность соединений в качестве фунгицидов. Соединения обладают широким диапазоном активности против грибковых болезнетворных микроорганизмов. Примеры болезнетворных микроорганизмов могут включать, но не ограничиваясь ими, септориоз листьев пшеницы (Septoria tritici, также известная как Mycosphaerella graminicola), паршу яблок (Venturiainaequalis) и церкоспороз, пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola), пятнистость листьев арахиса (Cercospora arachidicola и Cercosporidium personatum) и других сельскохозяйственных культур,и черную гниль в случае бананов (Mycosphaerella fujiensis). Точное количество активного наносимого вещества зависит не только от конкретного активного вещества, которое нужно нанести, но также и от желательного конкретного воздействия, вида грибка, с которым надо бороться, и стадии его роста, а также части растения или другого продукта, находящегося в контакте с соединением. Таким образом, все соединения и содержащие их композиции не могут быть в равной степени эффективными при подобных концентрациях или против одного и того же вида грибков. Соединения являются эффективными при использовании в случае растений в ингибирующем заболевание и ботанически приемлемом количестве. Термин "ингибирующее заболевание и ботанически приемлемое количество" относится к количеству соединения, которое ликвидирует или ингибирует болезнь растения, с которой необходимо бороться, но не является, по существу, токсичным в отношении растения. Это количество обычно составляет от примерно 0,1 до примерно 1000 ч./млн (частей на миллион), предпочтительно 1-500 ч./млн. Точное количество соединения необходимо варьировать в зависимости от грибкового заболевания, с которым необходимо бороться, используемого типа композиции, способа нанесения, конкретного вида растения, климатических условий и т.п. Подходящая наносимая доза обычно находится в диапазоне от примерно 0,10 до примерно 4 фунт/акр (примерно 0,01-0,45 граммов на квадратный метр, г/м 2). Любой диапазон или желательная величина, указанный(ная) в данном контексте, может быть расширен(увеличена) или изменен(на) без потери искомых эффектов, как очевидно для квалифицированного специалиста в отношении понимания аспектов данного контекста. Соединения формулы I можно получать, используя хорошо известные химические методики. Про-8 022930 межуточные продукты, конкретно не указанные в данном описании, являются или коммерчески доступными, причем могут быть получены путями, описанными в химической литературе, или могут быть без труда синтезированы из коммерчески доступных исходных веществ с использованием стандартных методик. Следующие примеры представлены для иллюстрации различных аспектов соединений согласно настоящему изобретению и не могут быть истолкованы как ограничивающие формулу изобретения. Пример 1. Получение 2,2-диметилпропилового эфира 4-(диметиламинометиленамино)-5-фтор-2 оксо-2 Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты (1) В пробирку с завинчивающейся крышкой емкостью 8 мл добавляют дихлорметан (CH2Cl2; 3 миллилитра (мл, N'-(5-фтор-2-гидроксипиримидин-4-ил)-N,N-диметилформамидин (100 миллиграммов (мг),0,54 миллимоль (ммоль, триэтиламин (Et3N; 120 мг, 1,18 ммоль) и 2,2-диметилпропилхлорформиат (90 мг, 0,60 ммоль). После встряхивания в течение 1,5 часов (ч) при комнатной температуре смесь распределяют между этилацетатом (EtOAc) и водой (Н 2 О). Органическую фазу сушат над сульфатом магния(MgSO4), отфильтровывают и выпаривают. Сырое вещество очищают с помощью хроматографии с обращенной фазой, получая 2,2-диметилпропиловый эфир 4-(диметиламинометиленамино)-5-фтор-2-оксо 2 Н-пиримидин-1-карбоновой кислоты в виде твердого вещества белого цвета (33 мг, выход 20%), температура плавления составляет 162-164 С. 1 Н-ЯМР (300 МГц, CDCl3)8,77 (с, 1 Н), 7,93 (д, J=6,6 Гц, 1 Н), 4,08 (с, 2 Н), 3,27 (с, 3H), 3,20 (с, 3H),1,05 (с, 9 Н); ESIMS m/z: 299 ([М+Н]+). Соединения 23-26 получают, используя аналогичную методику примера 1. Пример 2. Получение бензил 4-амино-5-фтор-2-оксопиримидин-1(2 Н)-карбоксилата (2) К суспензии 4-амино-5-фторпиримидин-2-ола (0,5 г, 3,87 ммоль) в ацетонитриле (CH3CN; 10 мл) добавляют N,O-бис(триметилсилил)ацетамид (BSA; 1,42 мл, 5,81 ммоль) и смесь нагревают при температуре 55 С в течение 1,5 ч. Полученный раствор охлаждают до комнатной температуры и к нему добавляют бензилхлорформиат (1,38 мл, 9,67 ммоль), вызывая слабую экзотермическую реакцию. Спустя 10 минут (мин) образуется осадок белого цвета, который оставляют перемешиваться при комнатной температуре в течение ночи. Твердое вещество отфильтровывают под вакуумом и промывают диэтиловым эфиром (Et2O; 210 мл), CH3CN (13 мл) и снова Et2O (210 мл), получая бензил 4-амино-5-фтор-2 оксопиримидин-1(2 Н)-карбоксилат (0,515 г, выход 50%) в виде твердого вещества белого цвета, температура плавления составляет 212-215 С. 1H-ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6)8,35 (с, 1 Н), 8,07 (с, 1 Н), 8,04 (д, J=7,25 Гц, 1 Н), 7,48-7,45 (м, 2 Н),7,41-7,34 (м, 3H), 5,32 (с, 2 Н); ESIMS m/z: 264 ([М+Н]+). 4-амино-5-фторпиримидин-2-ол может быть коммерчески доступен. Пример 3. Получение этил 4-амино-5-фтор-2-оксопиримидин-1(2 Н)-карбоксилата (3) Используя методику примера 2, подвергают взаимодействию 4-амино-5-фторпиримидин-2-ол (0,25 г, 1,9 ммоль), BSA (1,41 мл, 5,8 ммоль) и этилхлорформиат (0,277 мл, 2,9 ммоль) и полученное вещество очищают с помощью хроматографии с обращенной фазой (градиент, CH3CN/H2O), получая этил 4 амино-5-фтор-2-оксопиримидин-1(2 Н)-карбоксилат (0,098 г, выход 25,6%) в виде твердого вещества белого цвета, температура плавления составляет 190-193 С. 1 Используя методику примера 2, подвергают взаимодействию 4-амино-5-фторпиримидин-2-ол (0,25 г, 1,9 ммоль), BSA (1,41 мл, 5,8 ммоль) и изопропилхлорформиат (1 М раствор в толуоле; 2,9 мл, 2,9 ммоль) и полученное вещество очищают с помощью хроматографии с обращенной фазой (градиент,-9 022930CH3CN/H2O), получая изопропил 4-амино-5-фтор-2-оксопиримидин-1(2 Н)-карбоксилат (0,225 г, выход 55%) в виде твердого вещества белого цвета, температура плавления составляет 217-219 С. 1(2,84 мл, 11,61 ммоль) и смесь нагревают при температуре 65 С в течение 1 ч. Полученный раствор охлаждают до комнатной температуры и к нему добавляют фенилхлорформиат (2,4 мл, 19,35 ммоль), вызывая слабую экзотермическую реакцию. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Суспензию, которая образуется, отфильтровывают под вакуумом и твердое вещество промываютEt2O (310 мл). Твердое вещество суспендируют в Et2O (10 мл) в течение 2 ч, собирают фильтрацией под вакуумом и высушивают на воздухе в течение ночи. Выделяют фенил 4-амино-5-фтор-2-оксопиримидин 1(2 Н)-карбоксилат (0,90 г, выход 47%) в виде твердого вещества белого цвета, температура плавления составляет 175-180 С. 1(м, 3H); ESIMS m/z: 250 ([М+Н]+). Соединения 6-20 получают, используя аналогичную методику примера 5. Пример 6. Получение О-фенил 4-амино-5-фтор-2-оксопиримидин-1(2 Н)-карботиоата (21) В пробирку с завинчивающейся крышкой емкостью 25 мл вводят 4-амино-5-фторпиримидин-2-ол(99,7 мг, 0,772 ммоль) и CH3CN (3 мл). Добавляют BSA (0,284 мл, 1,16 ммоль), пробирку закрывают и полученную гетерогенную смесь встряхивают в ротационном встряхивающем устройстве при температуре 65 С в течение 80 мин. Полученный прозрачный и бесцветный раствор охлаждают до комнатной температуры. Добавляют О-фенилкарбонохлоридотиоат (0,118 мл, 0,8 53 ммоль) и реакционную смесь встряхивают в ротационном встряхивающем устройстве при температуре 65 С в течение 15 ч. После охлаждения до комнатной температуры сырое вещество разбавляют CH2Cl2 (100 мл) и промывают насыщенным водным раствором хлорида натрия (насыщенный водный раствор NaCl) (250 мл). Органический раствор затем сушат над Na2SO4, отфильтровывают и концентрируют в вакууме. Остаток зеленокоричневого цвета затем очищают с помощью хроматографии с нормальной фазой (градиент, 0-35% метиловый спирт (МеОН)/CH2Cl2), получая О-фенил 4-амино-5-фтор-2-оксопиримидин-1(2 Н)-карботиоат(60,7 мг, выход 30%) в виде твердого вещества коричневого цвета с 85% чистоты, температура плавления составляет 113-116 С. 1N-этил-N-изопропилпропан-2-амин (0,23 г, 1,80 ммоль) и N-метил-1-фенилметанамин (0,24 г, 1,98 ммоль) и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 16 ч. Реакционную смесь разбавляют EtOAc (15 мл) и полученный раствор промывают Н 2 О (25 мл). Органическую фазу сушат над Na2SO4, отфильтровывают и концентрируют в вакууме, получая масло светло-желтого цвета,которое очищают с помощью хроматографии с нормальной фазой (40 г SiO2; градиент, EtOAc/гексаны),получая бесцветное масло, которое отверждается при охлаждении. Твердое вещество сушат в высоком вакууме при температуре 23 С в течение 16 ч, получая N-бензил-2-хлор-5-фтор-N-метилпиримидин-4 амин (0,34 г, выход 76%) в виде твердого вещества белого цвета, температура плавления составляет 47-49 С.B) К суспензии N-бензил-2-хлор-5-фтор-N-метилпиримидин-4-амина (0,075 г, 0,30 ммоль) в смеси диоксан/H2O (1:1, 2 мл общего объема) добавляют гидроксид калия (KOH; 0,17 г, 3,0 ммоль). Смесь нагревают до температуры 100 С и перемешивают в течение 72 ч. Реакционную смесь разбавляют Н 2 О (5 мл) и рН доводят до 7 с помощью 2 н. раствора HCl. Полученный осадок белого цвета собирают путем вакуумной фильтрации, но большая часть продукта остается в водной фазе. Твердое вещество и фильтрат объединяют и растворитель удаляют с помощью азеотропной дистилляции с CH3CN в вакууме. Остаток растворяют/суспендируют в CH2Cl2 (25 мл), адсорбируют на целите (3,0 г) и очищают с помощью хроматографии с нормальной фазой (24 г SiO2; градиент, МеОН/CH2Cl2), получая 4-(бензилметиламино)5-фторпиримидин-2-ол (0,016 г, выход 23%) в виде твердого вещества белого цвета, температура плавления составляет 122,8-123,6 С. 1C) К перемешиваемому раствору 4-(бензил(метил)амино)-5-фторпиримидин-2(1 Н)-она (0,200 г,0,858 ммоль) в CH2Cl2 (18 мл) добавляют N-пентилхлорформиат (0,142 г, 0,944 ммоль) и Et3N (0,263 мл,1,88 ммоль) при температуре 0 С. Смесь оставляют нагреваться до комнатной температуры и перемешивают еще 3 ч. Сырую реакционную смесь выпаривают досуха и остаток растирают с метил-третбутиловым эфиром (МТВЕ; 45 мл) для удаления гидрохлорида триэтиламина. Объединенные органические слои выпаривают в вакууме. Сырой продукт очищают с помощью хроматографии с обращенной фазой. Выделяют пентил 4-(бензил(метил)амино)-5-фтор-2-оксопиримидин-1(2 Н)-карбоксилат (20,1 мг,выход 6,7%) в виде смолообразного вещества желтого цвета. 1 Н-ЯМР (метанол-d4)8,04 (д, J=6,2 Гц, 1 Н), 7,38-7,25 (м, 5 Н), 4,24 (т, J=6,6 Гц, 2 Н), 3,21 (д, J=3,3 Гц, 2 Н), 1,78-1,65 (м, 3H), 1,37 (дд, J=9,2, 5,5 Гц, 6 Н), 0,92 (т, J=7,1 Гц, 3H); ESIMS m/z: 348 ([М+Н]+). Соединения и связанные с их характеристикой данные Пример 8. Оценка фунгицидной активности: септориоз листьев пшеницы (Mycosphaerella graminicola; анаморфа: Septoria tritici; Bayer code SEPTTR). Растения пшеницы (сорт Yuma) выращивали из зерен в теплице, в 50% минеральной почвы/50% беспочвенной смеси Metro, до появления полностью первого листа, с использованием 7-10 сеянцев на горшок. Эти растения инокулировали с помощью водной суспензии спор Septoria tritici или до, или после обработок фунгицидом. После инокуляции растения содержали при 100%-ной относительной влажности ляя спорам прорастать и инфицировать лист. Растения затем переносили в теплицу для развития заболевания. В следующей таблице представлена активность типичных соединений согласно настоящему изобретению, которые оценивали в этих экспериментах. Эффективность тестируемых соединений в отношении заболевания, с которым надо бороться, определяли путем оценки тяжести заболевания в случае обработанных растений, затем переведения тяжести заболевания в процентах от контроля,базирующегося на уровне заболевания в случае необработанных инокулированных растений. В каждом случае таблицы оценочная шкала представлена, как следует нижеC1-C6-алкил,С 2-С 6-алкенил,C1-C6-галогеналкил,C1-C6-алкоксиалкил,(СН 2)2 ОСН 2(С 6 Н 5), фенил, бензил или нафтил, где каждый из фенила или бензила может быть необяза- 14022930 тельно замещен 1-3 R5;R13 означает С 1-С 4-алкил. 2. Композиция для борьбы с грибковым болезнетворным микроорганизмом, содержащая соединение по п.1 и приемлемый носитель. 3. Композиция по п.2, где грибковым болезнетворным микроорганизмом является парша яблок(Venturia inaequalis), септориоз листьев пшеницы (Septoria tritici), церкоспороз сахарной свеклы (Cercospora beticola), пятнистость листьев арахиса (Cercospora arachidicola и Cercosporidium personatum) и черная гниль в случае бананов (Mycosphaerella fujiensis). 4. Способ борьбы с грибковым болезнетворным микроорганизмом, включающий нанесение фунгицидно эффективного количества по меньшей мере одного из соединений по п.1 по меньшей мере на одно растение, на площадь, примыкающую к растению, почву, адаптированную для способствования росту растения, корень растения, листву растения и семенной материал, адаптированный к образованию растения.