Способ мечения

(71)(73) Заявитель и патентовладелец: ДЖОНСОН МЭТТИ ПЛС (GB) Способ идентификации продукта, включающий образование меченого продукта путем добавления к указанному продукту индикаторного материала, включающего по меньшей мере одно индикаторное соединение, которое является пригодным для использования в качестве добавки к пищевым продуктам, и последующий анализ образца указанного продукта для определения присутствия указанного индикаторного соединения, тем самым определяя, является ли указанный образец образцом меченого продукта. Способ в особенности применим для идентификации продуктов на основе растительного масла из рационально эксплуатируемых источников. Применение разрешенных пищевых добавок в качестве индикаторов позволяет идентифицировать продукт по каналу поставки, в то же время обеспечивая его безопасное использование в пищевых продуктах, если требуется. Грин Даррелл, Макколлин Дункан Уилльям Джон, Ллюэллин Кристофер Томас (GB) Медведев В.Н. (RU) Настоящее изобретение относится к способу мечения натурального продукта и способам идентификации такого продукта с использованием способа мечения. В частности, изобретение относится к способу мечения натурального продукта, произведенного особым образом или в определенном месте. В настоящее время огромный коммерческий интерес привлекает введение на рынок продуктов, которые производятся экономически и экологически рациональным путем. Все возрастающее политическое давление, понуждающее к сокращению потребления ископаемых горючих материалов, обусловливает рост производства и потребления альтернативных топлив, например, получаемых из возобновляемых источников, в частности таких, как биодизельное топливо. Биодизельное топливо включает метиловые сложные эфиры длинноцепочечных алифатических кислот и получается из растительных масел(триглицеридов) реакцией переэтерификации с метанолом. Проблема, связанная с ростом потребления биодизельного топлива, состоит в том, что для выращивания масличных сельскохозяйственных культур,из которых производят растительное масло, требуются обширные земельные участки. Когда сельскохозяйственные культуры для получения биодизельного топлива выращивают на земле, которая была незаконно расчищена или выведена из обращения, предполагающего производство пищевых продуктов, то его получение может иметь нежелательные последствия для окружающей среды и биологического разнообразия. Поэтому существует потребность в создании способа идентификации растительных масел,которые были произведены экологически рациональным путем. Цель изобретения заключается в представлении такого способа. Согласно изобретению способ идентификации продукта включает образование меченого продукта путем добавления к указанному продукту индикаторного материала, включающего по меньшей мере одно индикаторное соединение, которое является пригодным для использования в качестве добавки в пищевые продукты, и последующий анализ образца указанного продукта для определения присутствия указанного индикаторного соединения, тем самым определяя, является ли указанный образец образцом меченого продукта. Концепция мечения пригодных в пищу продуктов, таких как продовольственные товары, обсуждается в заявке США 2004/0029295, где в качестве маркеров для мечения использованы плоские микрочастицы, на которых вытиснены оптически распознаваемые знаки. Микрочастицы состоят из полимерного материала, в общем рассматриваемого Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США как безопасный (GRAS; " Признанный безвредным", официальная маркировка США на лекарствах и пищевых продуктах): детектирование производится визуальным способом, таким как микроскопия или флуоресценция. Подобным образом заявка США 2004/081587 обсуждает раствор для идентификации, содержало ли принятое пациентом лекарственное средство вкусо-ароматические добавки,разрешенные к употреблению в пищевых продуктах. Вкусо-ароматические добавки выбирают по низкой растворимости таковых в водных средах, таких, какие находятся в организме, и также по их относительно высокой летучести. Это значит, что следовые количества вкусо-ароматических добавок могут быть обнаружены в воздухе, выдыхаемом пациентом. Предпочтительный вариант применения способа состоит в идентификации натуральных продуктов биологического происхождения, т.е. композиции, которая представляет собой растительный или животный источник или является производной от таковых. Такие продукты включают растительные масла и животные жиры, в частности, пригодные для использования в качестве топлива или в качестве пищевого продукта для изготовления топлива, такого как биодизельное топливо. Альтернативные варианты применения включают мечение и идентификацию спиртов, в особенности этанола и метанола, которые используются в качестве топлив, например, "газохол" (бензоспиртовая топливная смесь), смесь бензина и этанола. Прочие жидкие продукты также могут быть помечены и идентифицированы способом согласно изобретению. Под "мечением" авторы настоящего изобретения подразумевают добавление идентифицируемого индикатора или тэга (маркера) к продукту с образованием меченого продукта, причем индикатор впоследствии можно обнаружить в образце продукта химическим анализом или иным путем, чтобы подтвердить идентичность образца как образца меченого продукта. В то время как индикаторный материал может быть введен в твердый продукт или нанесен на таковой в виде покрытия, способ в особенности пригоден для мечения жидких продуктов или твердых продуктов, в которых индикаторный материал может быть диспергирован, когда таковые находятся в размягченном или расплавленном состоянии. Является предпочтительным, что полученный меченый продукт включает однородную или близкую к однородной смесь индикаторного материала и продукта. В конкретном варианте осуществления изобретение пригодно для мечения и идентификации масел, полученных из животных и растительных источников, в том числе, в качестве примера, пальмового масла и масел, полученных из соевых бобов и кукурузы. Индикатор предпочтительно добавляют к маслу, когда плоды измельчают или вскоре после этого. Альтернативно, индикатор может быть добавлен к маслу после начальной обработки, чтобы избежать разложения индикаторного соединения или соединений в стадии обработки. Индикатор предпочтительно добавляют к сырому маслу перед тем, как его извлекают из источника такового, чтобы этот индикатор мог быть достоверно соотнесен с источником. Для обеспечения этого каждый источник происхождения, будь то район или индивидуальный производитель, может иметь свой собственный уникальный индикаторный материал. Этим путем идентичность и источник партии масла могут быть определены анализом индикатора на любой последующей стадии обработки,-1 018487 независимо от того, употребляется ли масло для производства топлива или для любой иной цели. Индикаторный материал включает по меньшей мере одно индикаторное соединение, которое является пригодным для использования в качестве добавки к пищевому продукту, в качестве консерванта,средства против слеживания, покрытия, питательной добавки, жевательной резинки или предпочтительно в качестве вкусо-ароматической добавки. Предпочтительно индикатор включает соединение, которое внесено в список разрешенных для пищевых продуктов добавок Управления по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) и/или соответствующей организации, назначенной Европейской Комиссией,и/или другими организациями, уполномоченных контролировать применение добавок в пищевые продукты в любой области, или любой организации, заменяющей вышеуказанные организации для исполнения своей функции. В особенности пригодные соединения включают таковые соединения, перечисленные в:(i) 1999/217/EC: "Решение Комиссии от 23 февраля 1999 года, касающееся регистрации вкусоароматических веществ, употребляемых в пищевых продуктах или на таковых", составленное во исполнение Регламента (Европейского Сообщества)232/96 Европейского Парламента и Совета от 28 октября 1996 года, и/или(ii) Своде законов США, Титул 21 - Пищевые продукты и медикаменты, Глава 1, Подраздел В,Часть 172 - "Пищевые добавки, разрешенные для непосредственного добавления в пищевые продукты для потребления человеком", Подраздел F - "Вкусо-ароматические вещества и родственные субстанции",Секция 172.515 "Синтетические вкусо-ароматические субстанции и вспомогательные средства". Ссылка на соответствующие списки включает ссылку на дополнения и изменения в списках, которые могут появляться время от времени. Предпочтительно индикаторное соединение достигало статусаGRAS ("в общем признано безвредным") по заключению такой организации, как Ассоциация Изготовителей Ароматизаторов и Экстрактов (FEMA). При выборе в качестве индикаторных соединений таких материалов, которые известны как безопасные для добавления в пищевые продукты, можно помечать продукт идентифицируемым индикатором, в то же время обеспечивая возможность употребления меченого продукта в пищевых продуктах, если это требуется. Индикаторное соединение может включать азот- и/или серосодержащие гетероциклы. Пригодные индикаторные соединения из этого класса включают пиразинилметилсульфид, 2,3-диметилпиразин, 2,3 диэтил-5-метилпиразин, 5-ацетил-2,4-диметилтиазол. Предпочтительные индикаторные соединения включают карбонильные соединения. В особенности предпочтительны кетоны, поскольку они менее чувствительны к окислению и другим формам разложения с течением времени, чем альдегиды. Далее,известно, что жиры и масла природного происхождения могут окисляться воздухом, с течением времени приводя к повышению уровня содержания определенных альдегидных веществ, делающих применение альдегидов в качестве индикаторов менее предпочтительным. Сложные эфиры и лактоны естественным образом присутствуют в маслах и жирах, и тем самым они не являются предпочтительными индикаторными соединениями для применения в растительных маслах. Наиболее предпочтительные индикаторные соединения включают ароматические или алифатические кетоны, которые являются насыщенными или которые содержат ,-ненасыщенный фрагмент. Менее предпочтительны дикарбонильные соединения. Пригодные индикаторные соединения включают: пентанон-2, 4-метилпентанон-2, 4-гексенон-3, гептанон-2, гептанон-3, гептанон-4, 6-метилгептанон-3, 2,6-диметилгептанон-4, октанон-2, октанон-3, нонанон-2, нонанон-3, деканон-2, ундеканон-2, ундеканон-6, 3-пентенон-2, 4-гексенон-3, 2-метилгептанон-3,5-метил-2-гептенон-4, 2,6-диметилгептанон-4, 6-метил-5-гептенон-2, 1-октенон-3,2-октенон-4,3-октенон 2,3-деценон-2, 4-фенил-3-бутенон-2, этилвинилкетон, циклогексанон, 2-циклогексенон, ацетофенон, альфа-ионон, камфору, карвон, дамасценон, бета-дамаскон, фенхон, геранилацетон, изоментон, нооткатон,зингерон. Индикаторное соединение может включать природный продукт или синтетический продукт, в том числе синтетический вариант встречающегося в природе соединения. В качестве индикаторного соединения может быть выбрано соединение, которое отсутствует в подлежащем мечению продукте в немеченой форме такового. Альтернативно, индикаторное соединение может включать соединение, которое естественным образом присутствует в немеченом продукте на более низком уровне содержания, чем концентрация индикаторного соединения. Индикаторное соединение предпочтительно выбирают таковым с низкой летучестью, чтобы никакой потери индикатора не могло происходить вследствие испарения в условиях хранения и транспортировки продукта до такой степени, которая бы значительно повлияла бы на концентрацию индикатора в продукте. Индикаторный материал может содержать более одного индикаторного соединения, но предпочтительно содержит менее двадцати индикаторных соединений. Предпочтительно используют по меньшей мере два индикатора, предпочтительно от двух до двадцати индикаторов в индикаторном материале. Когда индикаторный материал содержит более одного индикаторного соединения, число различных доступных индикаторных материалов увеличивается, поскольку каждый индикаторный материал может быть идентифицирован не только по присутствию каждого индикаторного соединения, но также по относительному количеству каждого присутствующего индикаторного соединения. Поэтому можно составить очень большое количество индикаторных материалов из относительно ограниченного числа пригодных индикаторных соединений. Это открывает возможность того,-2 018487 что каждый производитель может быть ассоциирован с уникальным индикаторным материалом для идентификации своего продукта по каналу поставки. Индикаторный материал необязательно может содержать дополнительные ингредиенты, такие как прочие индикаторы, красители, компатибилизаторы, растворители, разбавители и т.д. Пригодный разбавитель может включать материал, природа которого подобна таковой предназначенного для мечения продукта, например, индикаторное соединение может быть диспергировано в образце подходящего растительного масла, когда индикаторный материал предполагается использовать для мечения продуктов на основе растительного масла. Предварительным диспергированием индикаторного соединения в такой композиции можно облегчить более полное диспергирование индикатора в продукте. Дозировочные насосы обычно действуют в диапазоне только нескольких миллионных долей, поэтому оказывается необходимым разбавление индикатора, который будет наличествовать в количестве нескольких миллиардных долей. Далее, примешивание предполагаемых индикаторов в образец подлежащего мечению масла будет делать таковые более удобными в обращении, так как некоторые из индикаторов в неразбавленном состоянии представляют собой горючие жидкости. Индикаторный материал предпочтительно представляет собой жидкость и предпочтительно его добавляют к продукту испытанным способом, пригодным для диспергирования заданного, относительно малого количества индикаторного материала в продукте. Для добавления индикаторного материала к продукту является подходящим применение дозировочного насоса. В качестве альтернативы, индикаторный материал может быть приготовлен в заданных количествах или аликвотах, упакованных в индивидуальные контейнеры или в рассасывающиеся капсулы или гранулы. Когда употребляют рассасывающуюся капсулу, гранулу или таблетку, диспергатор или материал капсулы предпочтительно формируют из материала, который может оставаться в продукте без того,чтобы делать таковой непригодным для последующей обработки или для использования в пищевых продуктах, если это требуется. Такой материал может представлять собой воскообразное твердое вещество,образованное из насыщенного/высыхающего масла или жира с высокой молекулярной массой. Некоторые необработанные натуральные масла могут быть почти твердыми при температуре 20-25C или даже вплоть до 50-60C, так что может оказаться необходимым нагревание таковых для перевода их в жидкое состояние перед добавлением индикаторного материала, для обеспечения того, чтобы могло происходить тщательное смешивание и диспергирование. Выбранное(ые) индикаторное соединение или соединения должны быть детектируемыми в материале продукта при низком уровне концентрации с использованием доступного метода анализа. Поэтому концентрация каждого индикаторного соединения в продукте должна быть выше, чем предел обнаружения такого соединения для выбранного аналитического метода. Концентрация каждого индикатора также должна быть значительно выше, чем таковая для любого количества, могущего присутствовать естественным образом. Концентрация индикаторного соединения в продукте является не более высокой, чем концентрация, при которой было разрешено применение соединения в качестве добавки для пищевых продуктов, и обычно она составляет меньшую величину, чем разрешенная концентрация. Обычно индикаторный материал добавляют к продукту в количестве, при котором данное или каждое индикаторное соединение присутствует в продукте в концентрации от 5 миллиардных долей (ppb) до 5 миллионных долей (ppm), предпочтительно в диапазоне от около 10-1000 миллиардных долей (ppb), более предпочтительно 50-500 миллиардных долей (ppb). Количество индикаторного материала, добавляемого к продукту, предпочтительно рассчитывают для создания заданной концентрации указанного или каждого индикаторного соединения в продукте, причем концентрацию или относительную концентрацию каждого индикаторного соединения выбирают для достижения пригодных для идентификации характеристик меченого продукта. Каждое индикаторное соединение является детектируемым, предпочтительно количественно, в образце продукта пригодным методом анализа. Предпочтительные аналитические методы включают хроматографию, в частности жидкостную хроматографию, высокоэффективную жидкостную хроматографию (HPLC), и газовую хроматографию (GC) в сочетании с подходящим детектором. В особенности предпочтительным аналитическим методом для использования в изобретении является газовая хроматография в сочетании с пригодным детектором. Предпочтительным детектором для газовой хроматографии азотистых и сернистых гетероциклов является импульсный пламенно-фотометрический детектор, поэтому способ обозначают как GC-PFPD. Предпочтительным детектором для карбонилсодержащих соединений является масс-спектрометр, тем самым способ называют как GC-MS. Образец меченого продукта перед анализом может быть подвергнут обработке в одной или более стадиях приготовления, таких как разделение, дериватизация (получение производных), концентрирование и т.д., в зависимости от природы индикаторного(ых) соединения(ий), продукта и выбранного аналитического метода. Необязательно, в образец перед анализом такового может быть введен материал внутреннего стандарта. Индикаторные соединения могут быть отделены от образца продукта, и в предпочтительном варианте исполнения способа может быть проведено экстрагирование подходящим растворителем. Растворитель выбирают так,чтобы он не смешивался с образцом продукта и обеспечивал подходящую матрицу для последующей(их) стадии(ий) анализа. В качестве альтернативы образец меченого продукта может быть нагрет в контейнере и для анализа может быть отобран образец из незаполненного объема над продуктом, например, путем впрыскивания в хроматографическую колонку. Индикаторные соединения необязательно могут быть подвергнуты дериватизации образца продукта или экстрагированной фракции образца продукта перед проведением анализа. Когда продукт представляет собой масло или жир, то индикаторные соединения,как правило, сначала экстрагируют с использованием более подвижной жидкости, которая смешивается с реагентом, используемым для дериватизации. Дериватизацию, если таковую применяют, выбирают для повышения способности аналитического метода выделять и/или идентифицировать присутствующие индикаторные соединения по сравнению с прочими соединениями, находящимися в образце. Квалифицированный аналитик способен выбрать стадии обработки образца и реагенты для конкретной дериватизации, подходящие для используемого метода. В качестве примера будет описан подходящий аналитический метод, применимый в одном предпочтительном варианте исполнения способа согласно изобретению, который предназначен для применения в обнаружении по меньшей мере одного индикаторного соединения, включающего кетон, диспергированный в пальмовом масле. В первой стадии все присутствующие индикаторные соединения экстрагируют из масла путем экстракции метанолом. Метанол выбран ввиду того, что он не смешивается с пальмовым маслом, но смешивается с водным реагентом для дериватизации и является хорошим растворителем для индикаторных соединений. Может быть выбран альтернативный пригодный растворитель. Собирают слой метанола, содержащий индикаторные соединения. Затем индикаторные соединения подвергают дериватизации, вводя полученный после экстрагирования метанольный раствор в реакцию с водным раствором гидрохлорида О-(2,3,4,5,6-пентафторбензил)гидроксиламина (PFBHA) для образования соответствующих производных пентафторбензилоксима. Наконец, производные экстрагируют с переводом в органическую фазу, такую как хлороформ, для анализа и концентрирования. Органический слой,содержащий производные, отделяют, обычно высушивают и затем анализируют с использованием газовой хроматографии масс-спектрометрии (GC-MS). Производные легче детектировать, чем исходные кетоны, с использованием типичных детекторов, которые могут быть приданы газовому хроматографу(GC), поскольку они, как содержащие фтор, являются более массивными и также довольно сильно отличающимися химически от любой фоновой матрицы, которая тоже могла быть совместно экстрагирована. Типичные детекторы, которые могут быть присоединены к газо-хроматографическому (GC) прибору для анализа производных пентафторбензилоксима, включают детекторы электронного захвата, селективные детекторы для определения галогенов и масс-спектрометры, действующие в режиме регистрации отрицательных ионов. Хотя производные пентафторбензилоксима могут иметь значительно более длительные времена элюирования, чем недериватизированные индикаторы, времена элюирования должны быть не столь продолжительными для основных компонентов пальмового масла, чтобы перекрывать сигналы производных индикаторов. Далее, оксимные производные индикаторов имеют спектральные характеристики, которые гораздо легче распознать и количественно оценить, чем таковые для недериватизированных индикаторов. Альтернативно, квалифицированным специалистом могут быть выбраны и иные пригодные реагенты для дериватизации карбонильных соединений, возможно, после некоторой обычной экспериментальной работы. В качестве альтернативного реагента для дериватизации может быть использован 2,4-динитрофенилгидразин, но он является менее предпочтительным, поскольку по опытным данным производные индикаторов были менее легко отличимы от фоновой матрицы, в особенности когда детектором был масс-спектрометр, действующий в режиме ионизации методом электронного удара. Квалифицированный специалист может выбрать альтернативный метод обработки и анализа, который рассчитан на получение качественного или предпочтительно полуколичественного определения индикаторных соединений в образце. Возможно также анализировать индикаторные соединения непосредственно в продукте. Там, где продукт представляет собой масло или жир, в высшей степени предпочтительно экстрагировать индикаторное соединение во избежание образования отложений жировых остатков на аналитической аппаратуре, в особенности в хроматографической колонке. Далее изобретение будет описано в нижеследующих примерах. Пример 1. Каждый из гептанона-2, октанона-2, нонанона-2 и ундеканона-2 растворили в сыром пальмовом масле до концентрации 500 миллиардных долей (ppb). Затем 10 мл меченого масла экстрагировали с использованием 5 мл метанола при перемешивании в течение 1 ч при температуре 60C. Экстракт, содержащий маркеры, отделили. К экстракту добавили 5 мл водного раствора О-(2,3,4,5,6 пентафторбензил)гидроксиламина (PFBHA) с концентрацией 1 мг/мл и выдерживали в течение 2 ч при температуре 60C при энергичном перемешивании. Затем реакционную смесь экстрагировали 2,5 мл хлороформа при перемешивании в течение 20 мин при температуре 60C. Хлороформный слой, содержащий производные, отделили и высушили пропусканием через ватный тампон перед анализом методом газовой хроматографии - масс-спектрометрии (GC-MS) в режиме химической ионизации с образованием отрицательных ионов (NCI). В качестве оборудования для газовой хроматографии - масс-спектрометрии(GC-MS) использовали газовый хроматограф Agilent 6890 GC с массо-селективным детектором Agilent 5973, оборудованный капиллярной колонкой JW Scientific HP-5 (длина 30 м, внутренний диаметр 0,32 мм, толщина стационарной фазы 0,25 мм). Начальная температура печи составляла 50C, которую поддерживали в течение 5 мин, затем повышали со скоростью 16,67C/мин до температуры 300C и выдерживали в течение 20 мин. При использовании этих условий проводили анализ в режиме химической ионизации с образованием отрицательных ионов (NCI) с метаном в качестве реакционного газа. Температуры ионного источника и квадрупольного массового фильтра были настроены на 154 и 150C, соответственно. Ионные массы,соответствующие ионам [М-20], отслеживали в режиме сканирования по селективно выбранным ионам(SIM) для идентификации индивидуальных маркеров. Для каждого представляющего интерес иона использовали хроматограмму по выделенным ионам для измерения площадей пиков. Для производных гептанона-2, октанона-2, нонанона-2 и ундеканона-2 в качестве индикаторов отслеживали сигналы со значением т/е 289, 303, 317 и 345, соответственно. Фиг. 1 показывает картину наложения, составленную из каждой хроматограммы по выделенным ионам. Пример 2. Каждый из 2-метилгептанона-3, ундеканона-6, этилвинилкетона, 5-метил-2-гептенона-4 и 2,6 диметилгептанона-4 растворили в сыром пальмовом масле до концентрации 500 миллиардных долей(ppb). Затем 10 мл меченого масла экстрагировали с использованием 5 мл метанола при перемешивании в течение 1 ч при температуре 60C. Экстракт, содержащий маркеры, отделили. К экстракту добавили 5 мл водного раствора О-(2,3,4,5,6-пентафторбензил)гидроксиламина (PFBHA) с концентрацией 1 мг/мл и выдерживали в течение 2 ч при температуре 60C. Затем реакционную смесь экстрагировали 2,5 мл хлороформа при перемешивании в течение 20 мин при температуре 60C. Хлороформный слой, содержащий производные, отделили и высушили пропусканием через ватный тампон перед анализом методом газовой хроматографии - масс-спектрометрии (GC-MS) с использованием такого же оборудования и метода,какие описаны в примере 1. Для производных 2-метилгептанона-3, ундеканона-6, этилвинилкетона, 5 метил-2-гептенона-4 и 2,6-диметилгептанона-4 в качестве индикаторов отслеживали сигналы со значением m/e 303, 345, 259, 301 и 317, соответственно, фиг. 2a и 2b показывают картины наложения, составленные из каждой хроматограммы по выделенным ионам. Хотя методики, описанные в примерах, включают повторяющиеся манипуляции, все-таки возможна количественная оценка индикаторных соединений. Относительное стандартное отклонение (RSD) сигналов для соединений, упомянутых в примерах 1 и 2, было найдено на уровне в среднем 5-6%. Это значение относительного стандартного отклонения (RSD) было получено при использовании процедуры анализа, описанной для каждого из индикаторных соединений, указанных в примерах, либо в сочетании,либо по отдельности, в пяти отдельных образцах. Далее, знание неопределенности, связанной с методологией, принятой в примерах, позволяет отслеживать индикаторные соединения в течение протяженного периода, и делать выводы относительно их стабильности или всего прочего. Не наблюдалось никакого заслуживающего упоминаний разложения, когда индикаторные соединения присутствуют в масле, даже при хранении при температуре 40C в течение шести недель. Далее, не происходило никакого отделения индикаторных соединений от масла при хранении при температуре ниже температуры окружающей среды. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Способ идентификации продукта, включающий образование меченого продукта путем добавления к указанному продукту индикаторного материала, включающего по меньшей мере одно индикаторное соединение, и последующий анализ образца указанного продукта для определения присутствия указанного индикаторного соединения, тем самым определяя, является ли указанный образец образцом меченого продукта, отличающийся тем, что указанное по меньшей мере одно индикаторное соединение является пригодным для использования в качестве добавки к пищевым продуктам, при этом указанный продукт включает натуральный продукт биологического происхождения, выбранный из группы, состоящей из растительных масел и животных жиров, и спирт, используемый в качестве топлива, а указанное по меньшей мере одно индикаторное соединение включает карбонильное соединение. 2. Способ по п.1, в котором указанное карбонильное соединение выбирают из группы, состоящей из пентанона-2, 4-метилпентанона-2, 4-гексенона-3, гептанона-2, гептанона-3, гептанона-4, 6 метилгептанона-3, 2,6-диметилгептанона-4, октанона-2, октанона-3, нонанона-2, нонанона-3, деканона-2,ундеканона-2, ундеканона-6, 3-пентенона-2, 4-гексенона-3, 2-метилгептанона-3, 5-метил-2-гептенона-4,2,6-диметилгептанона-4, 6-метил-5-гептенона-2, 1-октенона-3, 2-октенона-4, 3-октенона-2, 3-деценона-2,4-фенил-3-бутенона-2, этилвинилкетона, циклогексанона, 2-циклогексенона, ацетофенона, альфа-ионона,камфоры, карвона, дамасценона, бета-дамаскона, фенхона, геранилацетона, изоментона, нооткатона и зингерона. 3. Способ по п.1, в котором указанное индикаторное соединение дополнительно включает азоти/или серосодержащий гетероцикл. 4. Способ по п.3, в котором указанное индикаторное соединение выбирают из группы, состоящей из пиразинилметилсульфида,2,3-диметилпиразина,2,3-диэтил-5-метилпиразина и 5-ацетил-2,4 диметилтиазола. 5. Способ по п.1, в котором индикаторный материал добавляют к продукту в количестве, рассчитанном для обеспечения заданной концентрации указанного или каждого индикаторного соединения в продукте. 6. Способ по п.5, в котором индикаторный материал добавляют к продукту в количестве, рассчитанном для создания концентрации указанного или каждого индикаторного соединения в продукте при концентрации в диапазоне от 5 миллиардных долей (ppb) до 5 миллионных долей (ppm). 7. Способ по п.5, в котором индикаторный материал включает более одного индикаторного соединения, причем относительные количества индикаторных соединений выбирают для обеспечения идентифицируемых характеристик меченого продукта и анализ образца для идентифицикации присутствия индикаторного материала проводят путем идентификации характеристических относительных количеств индикаторных соединений. 8. Способ по п.1, в котором указанный анализ проводят с использованием жидкостной хроматографии, газовой хроматографии или комбинации газовой хроматографии с импульсным пламеннофотометрической детектором или масс-спектрометром. 9. Способ по п.1, в котором по меньшей мере одно из индикаторных соединений, присутствующих в образце, отделяют от продукта, подвергают дериватизации или концентрируют перед анализом.