Гербицидные соединения

Кордингли Мэттью Роберт, Тернбулл Майкл Драйсдейл, Уиллеттс Найджел Джеймс, Кроули Патрик Джелф (GB) Медведев В.Н. (RU) Настоящее изобретение предлагает способ контролирования растений или ингибирования роста растений, который включает нанесение на растения или на место их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (I) где A1, A2, A3, A4, R3, R4 и R5 определены в п.1 формулы изобретения; или его соли илиN-оксида. Кроме того, настоящее изобретение относится к способам получения соединений формулы (I), к промежуточным соединениям, используемым при получении соединений формулы(I), гербицидным композициям, включающим соединения формулы (I), и к ряду новых пиридопиридинов, пиридодиазинов и пиридотриазинов. Настоящее изобретение относится к новым гербицидным пиридопиридинам, пиридодиазинам и пиридотриазинам, к способам их получения, к композициям, включающим эти соединения, и к их применению при контролировании растений или при ингибировании роста растения. Конкретные пиридопиридины были описаны в качестве промежуточных соединений в синтезах фунгицидных соединений, например в патентном документе WO 04/056824. Конкретные пиридопиримидины были раскрыты в качестве промежуточных соединений в синтезах фунгицидных соединений, например в патентных документах WO 04/056825 и WO 04/056826. Конкретные пириридотриазины были описаны в качестве промежуточных соединений в синтезах фунгицидных соединений, например в патентном документе WO 04/056829. Конкретные пиридопиридины и пиридопиримидины были раскрыты в качестве фунгицидных соединений, например в патентном документе WO 05/010000. Конкретные пиридопиридины были описаны в качестве фармацевтических соединений, например в патентных документах WO 95/30676, JP 07053546 и WO 01/62252. Конкретные пиридодиазины и пиридотриазины были раскрыты в качестве фармацевтических соединений, например в патентном документе WO 02/076396. Конкретные пиридопиримидины были описаны в качестве фармацевтических соединений, например в патентных документах WO 02/076946, WO 06/124490 и WO 07/044813. Конкретные пиридопиридины и пиридопиримидины были раскрыты в качестве фармацевтических соединений, например в патентных документах WO 96/22990, WO 02/018383, WO 03/066630 и WO 07/136465. Конкретные пиридопиридины были описаны в публикациях Journal of Heterocyclic Chemistry (1993), 30(4), 909-12 и BioorganicMedicinal Chemistry (2001), 9(8), 2061-2071. Неожиданно было обнаружено, что конкретные пиридопиридины, пиридодиазины и пиридотриазины обладают отличными гербицидными свойствами и свойствами ингибирования роста растения. Настоящее изобретение предлагает способ контролирования растений, который включает нанесение на растения или на место их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (I) где А 1, А 2, А 3 и А 4 являются независимо C-R1 или N при условии, что по меньшей мере один из А 1, А 2, А 3 и А 4 является N, и при условии, что если А 1 и А 4 являются оба N, то А 2 и А 3 не являются оба C-R1; каждый R1 является независимо водородом, С 1-С 4 алкилом, С 1-С 4 галогеналкилом, галогеном, циано,гидрокси или С 1-С 4 алкокси;R4 является фенилом или фенилом, замещенным от одного до пяти R8, которые могут быть одинаковыми или различными, или пиридилом или пиридилом, замещенным от одного до четырех R8, которые могут быть одинаковыми или различными;R является С 1-С 10 алкилом, С 2-С 10 алкенилом, С 2-С 10 алкинилом или арил-С 1-С 4 алкилом или арил-С 1 С 4 алкилом, где арильная часть замещена от одного до пяти заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, С 1-С 6 алкила, С 1-С 6 галогеналкила или С 1-С 6 алкокси;R10 является С 1-С 10 алкилом, С 3-С 10 циклоалкилом, С 3-С 7 циклоалкил-С 1-С 10 алкилом, C1-С 10 галогеналкилом, С 2-С 10 алкенилом, С 2-С 10 алкинилом, С 1-С 4 алкокси-С 1-С 10 алкилом, С 1-С 4 алкилтио-С 1-С 4 алкилом,С 1-С 10 алкокси, С 2-С 10 алкенилокси, С 2-С 10 алкинилокси, С 1-С 10 алкилтио, N-С 1-С 10 алкиламино, N,N-ди-(С 1 С 4 алкил)амино, арилом или арилом, замещенным от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилом или гетероарилом, замещенным от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арил-С 1-С 4 алкилом или арил-С 1-С 4 алкилом, где арильная часть замещена от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарил-C1 С 4 алкилом или гетероарил-С 1-С 4 алкилом, где гетероарильная часть замещена от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилокси или арилокси, замещенным от одного до трехR14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилокси- или гетероарилокси, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилтио или арилтио, замещенным от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарилтио или гетероарилтио, замещенным от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными; каждый R11 является независимо С 1-С 4 алкилом или фенилом или фенилом, замещенным от одного до пяти заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, С 1-С 6 алкила, С 1 С 6 галогеналкила или С 1-С 6 алкокси;R12 является С 1-С 10 алкилом, С 1-С 10 галогеналкилом или фенилом или фенилом, замещенным от од-1 018801 ного до пяти заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, С 1-С 6 алкила, С 1 С 6 галогеналкила или С 1-С 6 алкокси; и каждый R14 является независимо галогеном, циано, нитро, С 1-С 10 алкилом, С 1-С 4 галогеналкилом, С 1 С 10 алкокси, С 1-С 10 алкоксикарбонил-, С 1-С 4 галогеналкокси, С 1-С 10 алкилтио-, С 1-С 4 галогеналкилтио-, С 1 С 10 алкилсульфинилом-,С 1-С 4 галогеналкилсульфинилом-,С 1-С 10 алкилсульфонилом-,С 1 С 4 галогеналкилсульфонилом-, арилом или арилом, замещенным от одного до пяти заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, С 1-С 6 алкила, С 1-С 6 галогеналкила или С 1-С 6 алкокси, или гетероарилом или гетероарилом, замещенным от одного до четырех заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, С 1-С 6 алкила, С 1-С 6 галогеналкила или С 1-С 6 алкокси; каждый R8 является независимо галогеном, циано, нитро, С 1-С 10 алкилом, С 1-С 4 галогеналкилом, С 2 С 10 алкенилом, С 2-С 10 алкинилом, гидрокси, С 1-С 10 алкокси, С 1-С 4 галогеналкокси, С 1-С 10 алкокси-С 1 С 4 алкилом-, С 3-С 7 циклоалкилом, С 3-С 7 циклоалкокси, С 3-С 7 циклоалкил-С 1-С 4 алкилом-, С 3-С 7 диклоалкилС 1-С 4 алкокси-, С 1-С 6 алкилкарбонилом-, формилом, С 1-С 4 алкоксикарбонилом-, С 1-С 4 алкилкарбонилокси-,С 1-С 10 алкилтио-, С 1-С 4 галогеналкилтио-, С 1-С 10 алкилсульфинил-, С 1-С 4 галогеналкилсульфинил-, С 1 С 10 алкилсульфонил-, С 1-С 4 галогеналкилсульфонил-, амино, С 1-С 10 алкиламино-, ди-С 1-С 10 алкиламино-,С 1-С 10 алкилкарбониламино-, арилом или арилом, замещенным от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилом или гетероарилом, замещенным от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными, арил-С 1-С 4 алкилом- или арил-С 1-С 4 алкилом-, где арильный фрагмент замещен от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными,гетероарил-С 1-С 4 алкилом-, или гетероарил-С 1-С 4 алкилом-, где гетероарильный фрагмент замещен от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными, арилокси- или арилокси-, замещенным от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилокси- или гетероарилокси-, замещенным от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными,арилтио- или арилтио-, замещенным от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарилтио- или гетероарилтио-, замещенным от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными; и каждый R13 является независимо галогеном, циано, нитро, С 1-С 6 алкилом, С 1-С 6 галогеналкилом или С 1-С 6 алкокси; или его соль или N-оксид. Соединения формулы (I) могут существовать в виде различных геометрических или оптических изомеров или таутомерных форм. В объем этого изобретения входят все такие изомеры и таутомеры и их смеси в любых пропорциях, а также изотопические формы, такие как дейтерированные соединения. Например, соединение формулы (Ia), то есть соединение формулы (I), где R3 является водородом и 5R является гидрокси, может быть изображено по меньшей мере в пяти таутомерных формах Некоторые из этих соединений обладают хорошей гербицидной активностью. Кроме того, эти соединения могут быть использованы в качестве промежуточных соединений при синтезе соединений формулы (Ib), (Ic) и (Id). Например, соединение формулы (Ib), то есть соединение формулы (I), где R3 является водородом и 5R определено для соединений формулы (I), но не является гидрокси, может быть изображено по меньшей мере в двух таутомерных формах Некоторые из этих соединений обладают хорошей гербицидной активностью. Кроме того, эти соединения могут быть использованы в качестве промежуточных соединений при синтезе соединений формулы (Ia), (Ic) и (Id). Соединение формулы (Ic), то есть соединение формулы (I), где R3 определено для соединений формулы (I), но не является водородом, и R5 определено для соединений формулы (I), но не является гидрокси, может быть изображено только в одной таутомерной форме Большинство из этих соединений обладают отличной гербицидной активностью. Кроме того, эти соединения могут быть использованы в качестве промежуточных соединений при синтезе соединений формулы (Ia), (Ib) и (Id). Соединение формулы (Id), то есть соединение формулы (I), где R3 определено для соединений формулы (I), но не является водородом, и R5 является гидрокси, может быть изображено в трех таутомерных формах Большинство из этих соединений обладают хорошей гербицидной активностью. Кроме того, эти соединения могут быть использованы в качестве промежуточных соединений при синтезе соединений формулы (Ia), (Ib) и (Ic). Каждый алкильный фрагмент (либо сам по себе, либо как часть более крупной группы, такой как алкокси, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил) представляет собой линейную или разветвленную цепь и является, например, метилом, этилом, н-пропилом, нбутилом, н-пентилом, н-гексилом, изопропилом, н-бутилом, втор-бутилом, изобутилом, трет-бутилом или неопентилом. Предпочтительными алкильными группами являются C1-C6 алкильные группы, более предпочтительными C1-C4 и наиболее предпочтительными C1-C3 алкильные группы. Алкенильные и алкинильные фрагменты (либо сами по себе, либо как часть более крупной группы,такой как алкенилокси или алкинилокси) могут быть в форме линейных или разветвленных цепей, и алкенильные фрагменты, когда это уместно, могут иметь либо (E)-, либо (Z)-конфигурацию. Примерами являются винил, аллил, проп-2-енил и пропаргил. Предпочтительными алкенильными и алкинильными группами являются C2-C6 алкенильные или алкинильные группы, более предпочтительными C2-C4 и наиболее предпочтительными C2-C3 алкенильные или алкинильные группы. Галогеном является фтор, хлор, бром или йод. Галогеналкильные группы (либо сами по себе, либо как часть более крупной группы, такой как галогеналкокси или галогеналкилтио) являются алкильными группами, которые замещены с помощью одного или более одинаковых или различных атомов галогенов, и являются, например, -CF3, -CF2Cl, -CHF2,-CH2CF3 или -CH2CHF2. Галогеналкенильные и галогеналкинильные группы (либо сами по себе, либо как часть более крупной группы, такой как галогеналкенилокси или галогеналкинилокси) являются алкенильными и алкинильными группами соответственно, которые замещены с помощью одного или более одинаковых или различных атомов галогенов, и являются, например, -CH=CF2, -CF=CH2 или -CCCl. Цианоалкильные группы являются алкильными группами, которые замещены одной или более цианогрупп, например цианометильной группой или 1,3-дицианопропильной группой. Циклоалкильные группы могут быть в моно- или бициклической форме и могут быть, необязательно, замещены одной или более метильных групп. Предпочтительно, чтобы циклоалкильные группы содержали от 3 до 8 углеродных атомов, более предпочтительно от 3 до 6 углеродных атомов. Примерами моноциклических циклоалкильных групп являются циклопропил, 1-метилциклопропил, 2 метилциклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. В контексте настоящего описания термин "арил" относится к кольцевой системе, которая может быть моно-, би- или трициклической. Примеры таких колец включают фенил, нафталенил, антраценил,инденил или фенантренил. Предпочтительной арильной группой является фенил. Термин "гетероарил" относится к ароматической кольцевой системе, содержащей по меньшей мере один гетероатом и состоящей либо из одного кольца, либо из двух или более конденсированных колец. Предпочтительно, чтобы одиночные кольца содержали до трех гетероатомов, а бициклические системы до четырех гетероатомов, которые предпочтительно выбирать из азота, кислорода и серы. Примеры моноциклических групп включают пиридил, пиридазанил, пиримидинил, пиразинил, триазинил, фуранил,тиофенил, оксазолил, изоксазолил, оксадиазолил, тиазолил, изотиазолил, тиадиазолил, пирролил, пиразолил, имидазолил, триазолил и тетразолил. Более предпочтительными моноциклическими группами являются пиридил, пиримидинил, тиофенил, изоксазолил, оксадиазолил и тиазолил. Примерами бициклических групп являются бензотиофенил, бензимидазолил, бензотиадиазолил, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, хиноксалинил и пиразоло[1,5-a]пиримидинил. Более предпочтительными бициклическими группами являются хинолинил и изохинолинил. Используемый здесь термин "гербицид" обозначает соединение, которое контролирует или модифицирует рост растений. Термин "гербицидно эффективное количество" означает количество такого соединения или комбинации таких соединений, которые способны обеспечивать контролирующее или модифицирующее действие на рост растений. Контролирующее или модифицирующее действие включает все отклонения от естественного развития, например уничтожение, замедление, сбрасывание листвы,альбинизм, остановка развития и другие подобные отклонения. Термин "растения" относится ко всем физическим частям растения, включая семена, рассаду, саженцы, корни, клубнеплоды, стволы, стебли,листья и плоды. Предполагается, что термин "очаг заболевания" включает почву, семена и рассаду, а также укоренившееся растение. Используемый здесь термин "метаболизм" обозначает превращение или распад вещества из одной формы в другую под действием живого организма, в частности в растение (inplanta). Используемый здесь термин "соль" обозначает соединение формулы (I), которое имеет отрицательный заряд, например, на атоме кислорода гидроксильной или карбоксильной группы, или соединение формулы (I), которое имеет положительный заряд, например, на атоме азота в азотсодержащей гетероарильной группе, например, если такой азот в результате алкилирования является четвертичным. Противоион должен иметь противоположный заряд. Когда в качестве противоиона требуется катион, противоионом может быть, например, щелочной металл, такой как натрий или калий, или щелочно-земельный металл, такой как магний и кальций, или четвертичное аммониевое основание, такое как аммоний и тетраметиламмоний. Когда в качестве противоиона требуется анион, противоионом может быть, например,гидроксид или галогенид, такой как хлорид или бромид. Соединения формулы (I) согласно изобретению также включают гидраты, которые могут образовываться, например, во время образования соли. Предпочтительными значениями A1, A2, A3, A4, R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 в любой комбинации являются значения, которые определены ниже. Предпочтительно, чтобы до трех из А 1, А 2, А 3 и А 4 являлись N. Более предпочтительно, чтобы до двух из А 1, А 2, А 3 и А 4 являлись N. Наиболее предпочтительно, чтобы один из А 1, А 2, А 3 и А 4 являлся N. Более предпочтительно, чтобы каждый R1 являлся водородом, С 1-С 4 алкилом, галогеном, циано или гидрокси. Еще более предпочтительно, чтобы каждый R1 являлся водородом, метилом, хлором или бромом. Еще более предпочтительно, чтобы каждый R1 являлся водородом или хлором. Наиболее предпочтительно, чтобы каждый R1 являлся водородом. Примерами предпочтительных групп для R3 являются водород, метил, этил, н-пропил, изопропил,н-бутил, 2-метилпропил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, аллил, бут-3-ен-1-ил или пропаргил. Более предпочтительно, чтобы R3 являлся водородом, С 1-С 2 алкилом, С 1-С 2 галогеналкилом, С 2 С 3 алкенилом или С 2-С 3 алкинилом. Примерами таких более предпочтительных групп для R3 являются водород, метил, этил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, аллил или пропаргил. Наиболее предпочтительно, чтобы R3 являлся водородом, С 1-С 2 алкилом, С 1-С 2 галогеналкилом или С 2-С 3 алкинилом. Примерами таких наиболее предпочтительных групп для R3 являются водород, метил,этил, 2,2-дифторэтил или пропаргил. В одном предпочтительном варианте осуществления R3 является 2,2-дифторэтилом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 2,5-бис-(трифторметил)фенилом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 3-бром-2-хлор-6-фторфенилом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 2-хлор-3,6-дифторфенилом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 2-хлор-5-фторфенилом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 2-хлор-5-трифторметилфенилом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 2-хлор-6-трифторметилфенилом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 2,3-дихлор-6-фторфенилом. В одном предпочтительном варианте осуществления, R4 является 2,6-дихлорфенилом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 2,6-дихлор-4-трифторметоксифенилом.-4 018801 В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 2,3,6-трихлорфенилом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 3,5-дихлорпирид-2-илом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 3,5-дихлорпирид-4-илом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 2,6-дихлорпирил-3-илом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 2,4-дихлорпирид-3-илом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 4,6-дихлорпирид-3-илом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 2,5-дихлорпирид-4-илом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 3-трифторметилизоксазол-5-илом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-илом. В одном предпочтительном варианте осуществления R4 является 2-хлор-4-метилтиазол-5-илом. Предпочтительно, чтобы R5 являлся гидрокси, R9-оксо-, R10-карбонилокси-, три-R11-силилокси- или 12R9 является С 1-С 10 алкилом, С 2-С 10 алкенилом, С 2-С 10 алкинилом или арил-С 1-С 4 алкил-, или арил-С 1 С 4 алкил-, где арильный фрагмент замещен с помощью от одного до пяти заместителей, независимо выбранных из галогена, циано, нитро, С 1-С 6 алкила, С 1-С 6 галогеналкила или С 1-С 6 алкокси;R10 является С 1-С 10 алкилом,С 3-С 10 циклоалкилом,С 3-С 10 циклоалкил-С 1-С 10 алкил-,С 1 С 10 галогеналкилом, С 2-С 10 алкенилом, С 2-С 10 алкинилом, С 1-С 4 алкокси-С 1-С 10 алкил-, С 1-С 4 алкилтио-C1 С 4 алкил-, С 1-С 10 алкокси, С 2-С 10 алкенилокси, С 2-С 10 алкинилокси, С 1-С 10 алкилтио-, N-С 1-С 4 алкиламино-,N,N-ди-(С 1-С 4 алкил)амино-, арилом, или арилом, замещенным с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилом или гетероарилом, замещенным с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арил-С 1-С 4 алкил-, или арил-C1 С 4 алкил-, где арильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарил-С 1-С 4 алкил- или гетероарил-С 1-С 4 алкил-, где гетероарильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными,арилокси- или арилокси-, замещенным с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилокси- или гетероарилокси-, замещенным с помощью от одного до трехR14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилтио- или арилтио-, замещенным с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарилтио-, или гетероарилтио-, замещенным с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными; каждый R11 является независимо С 1-С 10 алкилом или фенилом или фенилом, замещенным с помощью от одного до пяти заместителей, независимо выбранных из галогена, циано, нитро, С 1-С 6 алкила, С 1 С 6 галогеналкила или С 1-С 6 алкокси;R12 является С 1-С 10 алкилом, С 1-С 10 галогеналкилом, или фенилом, или фенилом, замещенным с помощью от одного до пяти заместителей, независимо выбранных из галогена, циано, нитро, С 1-С 6 алкила,С 1-С 6 галогеналкила или С 1-С 6 алкокси; и каждый R14 является независимо галогеном, циано, нитро, С 1-С 10 алкилом, С 1-С 4 галогеналкилом, C1 С 10 алкокси, С 1-С 4 алкоксикарбонил-, С 1-С 4 галогеналкокси, С 1-С 10 алкилтио-, С 1-С 4 галогеналкилтио-, C1 С 10 алкилсульфинил-, С 1-С 4 галогеналкилсульфинил-, С 1-С 10 алкилсульфонил-, С 1-С 4 галогеналкилсульфонил-, арилом или арилом, замещенным с помощью от одного до пяти заместителей, независимо выбранных из галогена, циано, нитро, С 1-С 6 алкила, С 1-С 6 галогеналкила или С 1-С 6 алкокси, или гетероарилом или гетероарилом, замещенным с помощью от одного до четырех заместителей, независимо выбранных из галогена, циано, нитро, С 1-С 6 алкила, С 1-С 6 галогеналкила или С 1-С 6 алкокси. Более предпочтительно, чтобы R5 являлся гидрокси, R9-оксо- или R10-карбонилокси-. Еще более предпочтительно, чтобы R5 являлся гидрокси, С 1-С 4 алкокси, С 1-С 4 алкенилокси, С 1 С 4 алкинилокси, арил-С 1-С 4 алкокси или арил-С 1-С 4 алкокси, где арильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарил-С 1-С 4 алкокси или гетероарил-С 1-С 4 алкокси, где гетероарильный фрагмент, замещен с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, С 1-С 4 алкилкарбонилокси-, C3-С 6 циклоалкилкарбонилокси-, С 3-С 10 циклоалкил-С 1-С 10 алкилкарбонилокси-, С 1-С 4 галогеналкилкарбонилокси-, С 2-С 4 алкенилкарбонилокси-, С 2-С 4 алкинилкарбонилокси-, С 1-С 4 алкокси-С 1-С 4 алкилкарбонилокси-, С 1-С 4 алкилтио-С 1 С 4 алкилкарбонилокси-, С 1-С 4 алкоксикарбонилокси-, С 2-С 4 алкенилоксикарбонилокси-, С 2-С 4 алкинилоксикарбонилокси-, С 1-С 4 алкилтиокарбонилокси-, N-С 1-С 4 алкиламинокарбонилокси-, N,N-ди-(С 1-C4 алкил)аминокарбонилокси-, арилкарбонилокси- или арилкарбонилокси-, замещенным с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилкарбонилокси- или гетероарилкарбонилокси-, замещенным с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арил-С 1-С 4 алкилкарбонилокси-, или арил-С 1-С 4 алкилкарбонилокси-, где арильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными,гетероарил-С 3-С 4 алкилкарбонилокси-, или гетероарил-С 1-С 4 алкилкарбонилокси-, где гетероарильный фрагмент, замещен с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилоксикарбонилокси- или арилоксикарбонилокси-, замещенным с помощью от одного до трех R14,которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилоксикарбонилокси- или гетероарилокси-5 018801 карбонилокси-, замещенным с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилтиокарбонилокси- или арилтиокарбонилокси-, замещенным с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарилтиокарбонилокси- или гетероарилтиокарбонилокси-, замещенным с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными. Примерами предпочтительных групп для R5 являются гидрокси, метокси, этокси,аллилокси, пропаргилокси, бензилокси, метилкарбонилокси-, этилкарбонилокси-, изопропилкарбонилокси-, н-пропилкарбонилокси-, бут-2-илкарбонилокси-, 2-метилпропилкарбонилокси-, трет-бутилкарбонилокси-, циклопропилкарбонилокси-, циклопентилметилкарбонилокси-, хлорметилкарбонилокси-,трифторметилкарбонилокси-, аллилкарбонилокси-, (Е)-проп-1-ен-1-илкарбонилокси-, 2-метилпроп-1-ен 1-илкарбонилокси-, метоксиметилкарбонилокси-, этоксикарбонилокси-, трет-бутоксикарбонилокси-, бут 2-ин-1-илоксикарбонилокси-, этилтиокарбонилокси-, N,N-диэтиламинокарбонилокси-, фенилкарбонилокси-, 3-метоксифенилкарбонилокси-, 4-нитрофенилкарбонилокси-, бензилкарбонилокси-, фуран-2 илкарбонилокси-, 2,5-диметилфуран-3-илкарбонилокси-, тиофен-2-илкарбонилокси-, 3,5-диметилизоксазол-4-илкарбонилокси- и 1-фенилпроп-1-илкарбонилокси-. Еще более предпочтительно, чтобы R5 являлся гидрокси, С 1-С 4 алкилкарбонилокси-, С 3 С 6 циклоалкилкарбонилокси-, C2-C4-алкенилкарбонилокси-, С 2-С 4 алкинилкарбонилокси-, С 1-С 4 алкоксикарбонилокси-, С 2-С 4 алкенилоксикарбонилокси-, С 2-С 4 алкинилоксикарбонилокси- или С 1-С 4 алкилтиокарбонилокси-. Примерами более предпочтительных групп для R5 являются гидрокси, метилкарбонилокси-, этилкарбонилокси-, изопропилкарбонилокси-, н-пропилкарбонилокси-, бут-2-илкарбонилокси-,2-метилпропилкарбонилокси-, трет-бутилкарбонилокси-, циклопропилкарбонилокси-, аллилкарбонилокси-, (Е)-проп-1-ен-1-илкарбонилокси-, 2-метил-проп-1-ен-1-илкарбонилокси-, этоксикарбонилокси-,трет-бутоксикарбонилокси-, бут-2-ин-1-илоксикарбонилокси- и этилтиокарбонилокси-. Наиболее предпочтительно, чтобы R5 являлся гидрокси, С 1-С 4 алкилкарбонилокси-, С 1 С 4 алкоксикарбонилокси- или С 1-С 4 алкилтиокарбонилокси-. Примерами наиболее предпочтительных групп для R5 являются гидрокси, метилкарбонилокси-, этилкарбонилокси-, изопропилкарбонилокси-, нпропилкарбонилокси-, бут-2-ил-карбонилокси-, 2-метилпропилкарбонилокси-, трет-бутилкарбонилокси-,этоксикарбонилокси- и этилтиокарбонилокси-. В одном предпочтительном варианте осуществления R5 является гидрокси. В одном предпочтительном варианте осуществления R5 является R9-оксо-, где R9 является С 1 С 10 алкилом, С 2-С 10 алкенилом, С 2-С 10 алкинилом или арил-С 1-С 4 алкил-, или арил-С 1-С 4 алкил-, где арильный фрагмент замещен с помощью от одного до пяти заместителей, независимо выбранных из галогена,циано, нитро, С 1-С 6 алкила, С 1-С 6 галогеналкила или С 1-С 6 алкокси. Такие R5 группы могут быть метаболизированы, предпочтительно in planta, с получением соответствующего соединения, где R5 является гидрокси. В одном предпочтительном варианте осуществления R5 является R10-карбонилокси-, где R10 является С 1-С 10 алкилом, С 3-С 10 циклоалкилом, С 3-С 10 циклоалкил-С 1-С 10 алкил-, С 1-С 10 галогеналкилом, С 2 С 10 алкенилом, С 2-С 10 алкинилом, С 1-С 4 алкокси-С 1-С 10 алкил-, С 1-С 4 алкилтио-С 1-С 4 алкил-, С 1-С 10 алкокси,С 2-С 10 алкенилокси,С 2-С 10 алкинилокси,С 1-С 10 алкилтио-,N-С 1-С 4 алкиламино-,N,N-ди-(С 1 С 4 алкил)амино-, арилом, или арилом, замещенным с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилом или гетероарилом, замещенным с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арил-С 1-С 4 алкил- или арил-С 1-С 4 алкил-, где арильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарил-С 1-С 4 алкил- или гетероарил-С 1-С 4 алкил-, где гетероарильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилокси-,или арилокси-, замещенный с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилокси- или гетероарилокси-, замещенный с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилтио- или арилтио-, замещенный с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарилтио- или гетероарилтио-, замещенный с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными; и каждый R14 является независимо галогеном, циано, нитро, С 1-С 10 алкилом, С 1-С 4 галогеналкилом, С 1 С 10 алкокси, С 1-С 4 алкоксикарбонил-, С 1-С 4 галогеналкокси, С 1-С 10 алкилтио-, С 1-С 4 галогеналкилтио-, С 1 С 10 алкилсульфинил-, С 1-С 4 галогеналкилсульфинил-, С 1-С 10 алкилсульфонил-, С 1-С 4 галогеналкилсульфонил-, арилом или арилом, замещенным с помощью от одного до пяти заместителей, независимо выбранных из галогена, циано, нитро, С 1-С 6 алкила, С 1-С 6 галогеналкила или С 1-С 6 алкокси, или гетероарилом или гетероарилом, замещенным с помощью от одного до четырех заместителей, независимо выбранных из галогена, циано, нитро, С 1-С 6 алкила, С 1-С 6 галогеналкила или С 1-С 6 алкокси. Такие R5 группы могут быть метаболизированы, предпочтительно in planta, с получением соответствующего соединения,где R5 является гидрокси. В одном предпочтительном варианте осуществления R5 является изопропилкарбонилокси- или третбутилкарбонилокси-. Предпочтительно, чтобы каждый R6 являлся независимо галогеном, С 1-С 4 алкилом, С 1 С 4 галогеналкилом, С 1-С 4 алкокси или С 1-С 4 галогеналкокси. Примерами таких предпочтительных групп-6 018801 для R6 являются хлор, фтор, метил, этил, трифторметил, метокси или трифторметокси. Предпочтительно, чтобы каждый R7 являлся независимо галогеном, С 1-С 4 алкилом, С 1 С 4 галогеналкилом, С 1-С 4 алкокси или С 1-С 4 галогеналкокси. Примерами таких предпочтительных групп для R7 являются хлор, фтор, метил, этил, трифторметил, метокси и трифторметокси. Наиболее предпочтительно, чтобы каждый R7 являлся независимо галогеном, С 1-С 4 алкилом, С 1 С 4 галогеналкилом или С 1-С 4 алкокси. Примерами таких наиболее предпочтительных групп для R7 являются хлор, фтор, метил, этил, трифторметил и метокси. Предпочтительно, чтобы каждый R8 являлся независимо галогеном, циано, нитро, С 1-С 10 алкилом,С 1-С 4 галогеналкилом, С 1-С 10 алкокси, С 1-С 4 алкоксикарбонил-, С 1-С 4 галогеналкокси, С 1-С 10 алкилтио-, С 1 С 4 галогеналкилтио-, С 1-С 10 алкилсульфинил-, С 1-С 4 галогеналкилсульфинил-, С 1-С 10 алкилсульфонил- или С 1-C4-галогеналкилсульфонил-. Более предпочтительно, чтобы каждый R8 являлся независимо галогеном, циано, нитро, C1 С 10 алкилом, С 1-С 4 галогеналкилом, С 1-С 10 алкокси, С 1-С 4 галогеналкокси, С 1-С 10 алкилтио или С 1-C4 галогеналкилтио. Примерами таких более предпочтительных групп для R8 являются йод, бром, хлор,фтор, циано, нитро, метил, этил, трифторметил, метокси, трифторметокси или трифторметилтио. Наиболее предпочтительно, чтобы каждый R8 являлся независимо галогеном, С 1-С 10 алкилом, С 1 С 4 галогеналкилом, С 1-С 10 алкокси или С 1-С 4 галогеналкокси. Примерами таких наиболее предпочтительных групп для R8 являются бром, хлор, фтор, метил, этил, трифторметил, метокси или трифторметокси. Предпочтительно, чтобы R9 являлся С 2-С 10 алкенилом, С 2-С 10 алкинилом, арил-С 1-С 4 алкил- или арилС 1-С 4 алкил-, где арильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными. Более предпочтительно, чтобы R9 являлся С 3-С 4 алкенилом или С 3-С 4 алкинилом, бензилом или бензилом, где фенильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными. Еще более предпочтительно, чтобы R9 являлся аллилом, пропаргилом или бензилом. Наиболее предпочтительно, чтобы R9 являлся аллилом. Предпочтительно, чтобы R10 являлся С 1-С 4 алкилом, С 3-С 6 циклоалкилом, С 3-С 10 циклоалкил-С 1 С 10 алкилом, С 1-С 4 галоген-алкилом, С 2-С 4 алкенилом, С 2-С 4 алкинилом, С 1-С 4 алкокси-С 1-С 4 алкилом, С 1 С 4 алкилтио-С 1-С 4 алкилом, С 1-С 4 алкокси, С 2-С 4 алкенилокси, С 2-С 4 алкинилокси, С 1-С 4 алкилтио, N-С 1 С 4 алкиламино, N,N-ди-(С 1-С 4 алкил)амино, арилом, или арилом, замещенным от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилом или гетероарилом, замещенным от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арил-С 1-С 4 алкилом или арил-С 1 С 4 алкилом, где арильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарил-С 1-С 4 алкилом, или гетероарил-С 1-С 4 алкилом, где гетероарильный фрагмент, замещен от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилокси или арилокси, замещенным от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилокси или гетероарилокси, замещенным с помощью от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилтио или арилтио, замещенным от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарилтио или гетероарилтио, замещенным от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными. Наиболее предпочтительно, чтобы R10 являлся изопропилом или трет-бутилом. Предпочтительно, чтобы каждый R11 являлся независимо С 1-С 4 алкилом. Предпочтительно, чтобы R12 являлся С 1-С 4 алкилом или С 1-С 4 галогеналкилом. Предпочтительно, чтобы каждый R13 являлся независимо галогеном, нитро, С 1-С 4 алкилом, С 1 С 4 галогеналкилом или С 1-С 4 алкокси. Примерами таких предпочтительных групп являются хлор, фтор,нитро, метил, этил, трифторметил и метокси. Предпочтительно, чтобы каждый R14 являлся независимо галогеном, нитро, С 1-С 4 алкилом, C1 С 4 галогеналкилом, С 1-С 4 алкокси или С 1-С 4 галогеналкокси. Примерами таких предпочтительных групп являются хлор, фтор, нитро, метил, этил, трифторметил, метокси и трифторметокси. В одном варианте осуществления изобретение предлагает способ контролирования растений, который включает нанесение на растения или на место их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (Ix) где A1, A2, A3, A4, R4 и R5 определены для соединения формулы (I), и R3 является С 1-С 10 алкилом, С 2 С 10 алкенилом, С 2-С 10 алкинилом, С 3-С 10 циклоалкилом, С 3-С 10 циклоалкил-С 1-С 6 алкил-, С 1-С 10 алкокси-C1 С 6 алкил-, С 1-С 10 цианоалкил-, С 1-С 10 алкоксикарбонил-С 1-С 6 алкил-, N-C1-С 3 алкиламинокарбонил-C1-7 018801 С 6 алкил-, N,N-ди-(C1-С 3 алкил)аминокарбонил-С 1-С 6 алкил-, арил-С 1-С 6 алкил- или арил-C1-С 6 алкил-, где арильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероциклил-С 1-С 6 алкил- или гетероциклил-С 1-С 6 алкил-, где гетероциклильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными; или его соли или N-оксида. Предпочтительными значениями для А 1, А 2, А 3, А 4, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11,R12, R13 и R14 являются такие же значения, как предпочтительные значения, установленные для соответствующих заместителей соединения формулы (I). Предпочтительными значениями для R3 являются такие же значения, как предпочтительные значения, установленные для соответствующих заместителей соединения формулы (I), за исключением того,что R3 не может быть водородом. В другом варианте осуществления изобретение предлагает способ контролирования растений, который включает нанесение на растения или на место их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (Ic) где А 1, А 2, А 3, А 4 и R4 определены для соединения формулы (I), и R3 является С 1-С 10 алкилом, C2 С 10 алкенилом, С 2-С 10 алкинилом, С 3-С 10 циклоалкилом, С 3-С 10 циклоалкил-С 1-С 6 алкил-, С 1-С 10 алкокси-С 1 С 6 алкил-, С 1-С 10 цианоалкил-, С 1-С 10 алкоксикарбонил-С 1-С 6 алкил-, N-С 1-С 3 алкиламинокарбонил-С 1 С 6 алкил-, N,N-ди-(С 1-С 3 алкил)аминокарбонил-С 1-С 6 алкил-, арил-С 1-С 6 алкил- или арил-С 1-С 6 алкил-, где арильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероциклил-С 1-С 6 алкил-, или гетероциклил-С 1-С 6 алкил-, где гетероциклильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными; и R5 является группой, которая может быть метаболизирована в гидроксигруппу; или его соли или Nоксида. Предпочтительными значениями для А 1, A2, A3, A4, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются такие же значения, как предпочтительные значения, установленные для соответствующих заместителей соединения формулы (I). Предпочтительными значениями для R3 являются такие же значения, как предпочтительные значения, установленные для соответствующих заместителей соединения формулы(I), за исключением того, что R3 не может быть водородом. Предпочтительными значениями для R5 являются такие же значения, как предпочтительные значения, установленные для соответствующих заместителей соединения формулы (I), за исключением того, что R5 не может быть гидрокси. В другом варианте осуществления изобретение предлагает способ контролирования растений, который включает нанесение на растения или на место их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (Id) где А 1, А 2, А 3, А 4 и R4 определены для соединения формулы (I), и R3 является С 1-С 10 алкилом, С 2 С 10 алкенилом, С 2-С 10 алкинилом, С 3-С 10 циклоалкилом, С 3-С 10 циклоалкил-С 1-С 6 алкил-, С 1-С 10 алкокси-С 1 С 6 алкил-, С 1-С 10 цианоалкил-, С 1-С 10 алкоксикарбонил-С 1-С 6 алкил-, N-С 1-С 6 алкиламинокарбонил-С 1 С 6 алкил-, N,N-ди-(С 1-С 3 алкил)аминокарбонил-С 1-С 6 алкил-, арил-С 1-С 6 алкил- или арил-С 1-С 6 алкил-, где арильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероциклил-С 1-С 6 алкил- или гетероциклил-С 1-С 6 алкил-, где гетероциклильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными; или его соли или N-оксида. Предпочтительными значениями для А 1, А 2, А 3, А 4, R4, R6, R7, R8 и R13 являются такие же значения, как предпочтительные значения, установленные для соответствующих заместителей соединения формулы (I). Предпочтительными значениями для R3 являются такие же значения, как предпочтительные значения, установленные для соответствующих заместителей соединения формулы (I), за исключением того, что R3 не может быть водородом. Определенные соединения формулы (I) являются новыми и сами по себе образуют дополнительный аспект изобретения. Одной группой новых соединений являются соединения формулы (Ib) где А 1, А 2, А 3, А 4 и R4 определены для соединений формулы (I), и R5 является группой, которая может быть метаболизирована в гидроксигруппу; или их соль или N-оксид. Предпочтительными значениями для A1, A2, A3, A4, R1, R4, R6, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются такие же значения, как предпочтительные значения, установленные для соответствующих заместителей соединения формулы (I). Предпочтительными значениями для R5 являются такие же значения, как предпочтительные значения, установленные для соответствующих заместителей соединения формулы (I), за исключением того, что R5 не может быть гидрокси. Другой группой новых соединений являются соединения формулы (Ic) где А 1, А 2, А 3, А 4 и R4 определены для соединения формулы (I) и R3 является С 1-С 10 алкилом, С 2 С 10 алкенилом, С 2-С 10 алкинилом, С 3-С 10 циклоалкилом, С 3-С 10 циклоалкил-С 1-С 6 алкил-, С 1-С 10 алкокси-С 1 С 6 алкил-, С 1-С 10 цианоалкил-, С 1-С 10 алкоксикарбонил-С 1-С 6 алкил-, N-С 1-С 4 алкиламинокарбонил-С 1 С 6 алкил-, N,N-ди-(С 1-С 3 алкил)аминокарбонил-С 1-С 6 алкил-, арил-С 1-С 6 алкил- или арил-С 1-С 6 алкил-, где арильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероциклил-С 1-С 6 алкил- или гетероциклил-С 1-С 6 алкил-, где гетероциклильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными; и R5 является группой, которая может быть метаболизирована в гидроксигруппу; или их соль или N-оксид; при условии, что соединение не является 2-[4-(ацетилокси)-1,2-дигидро-2-оксо-1-фенил-1,8-нафтиридин 3-ил]-1-метилпиридинием (CAS RN 115892-38-1). Предпочтительными значениями для A1, A2, A3, A4, R1,R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются такие же значения, как предпочтительные значения,установленные для соответствующих заместителей соединения формулы (I). Предпочтительными значениями для R3 являются такие же значения, как предпочтительные значения, установленные для соответствующих заместителей соединения формулы (I), за исключением того, что R3 не может быть водородом. Предпочтительными значениями для R5 являются такие же значения, как предпочтительные значения,установленные для соответствующих заместителей соединения формулы (I), за исключением того, что R5 не может быть гидрокси. Дополнительной группой новых соединений являются соединения формулы (Id) где А 1, А 2, А 3, А 4 и R4 определены для соединения формулы (I) и R3 является С 1-С 10 алкилом, С 2 С 10 алкенилом, С 2-С 10 алкинилом, С 3-С 10 циклоалкилом, С 3-С 10 циклоалкил-С 1-С 6 алкил-, С 1-С 10 алкокси-С 1 С 6 алкил-, С 1-С 10 цианоалкил-, С 1-С 10 алкоксикарбонил-С 1-С 6 алкил-, N-С 1-С 3 алкиламинокарбонил-С 1 С 6 алкил-, N,N-ди-(С 1-С 3 алкил)аминокарбонил-С 1-С 6 алкил-, арил-С 1-С 6 алкил- или арил-С 1-С 6 алкил-, где арильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероциклил-С 1-С 6 алкил- или гетероциклил-С 1-С 6 алкил-, где гетероциклильный фрагмент замещен с помощью от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными; или их соль или N-оксид; при условии, что соединение не является 4-гидрокси-1-метил-3-(2,4,6 триметилфенил)-1,8-нафтиридин-2(1H)-оном (CAS RN 380634-13-9), 6-хлор-4-гидрокси-1-метил-3-(тиен 3-ил)-1,8-нафтиридин-2(1 Н)-оном (CAS RN 174347-23-0), 6-хлор-4-гидрокси-1-метил-3-(тиен-3-ил)-1,8 нафтиридин-2(1 Н)-она натриевой солью (CAS RN 174347-24-1), или 6-хлор-1-этил-4-гидрокси-3-(тиен-3 ил)-1,8-нафтиридин-2(1 Н)-оном. Предпочтительными значениями для A1, A2, A3, A4, R1, R4, R6, R7, R8 иR13 являются такие же значения, как предпочтительные значения, установленные для соответствующих заместителей соединения формулы (I). Предпочтительными значениями для R3 являются такие же значения, как предпочтительные значения, установленные для соответствующих заместителей соединения-9 018801 формулы (I), за исключением того, что R3 не может быть водородом. Соединения в табл. 1-41 ниже иллюстрируют соединения изобретения. Таблица 1 В табл. 1 приведены 70 соединений формулы (I'), где R4 является 2,5-бис(трифторметил)фенилом иR имеют значения, указанные в табл. 1. Таблица 38. В табл. 38 приведены 70 соединений формулы (I'), где R4 является 2-хлор-4-трифторметилпирид-3 илом и R3 и R5 имеют значения, указанные в табл. 1. Таблица 39. В табл. 39 приведены 70 соединений формулы (I'), где R4 является 2-хлор-6-трифторметилпирид-3 илом и R3 и R5 имеют значения, указанные в табл. 1. Таблица 40. В табл. 40 приведены 70 соединений формулы (I'), где R4 является 3-хлор-5-трифторметилпирид-4 илом и R3 и R5 имеют значения, указанные в табл. 1. Таблица 41. В табл. 41 приведены 70 соединений формулы (I'), где R4 является 2,3,5-трихлорпирид-4-илом и R3 5 и R имеют значения, указанные в табл. 1. Соединения изобретения могут быть получены различными методами, например методами, описанными в схемах 1-4. 1) Соединения формулы (3), показанные на схеме 1, где А 1, А 2, А 3 и А 4 определены для соединения формулы (I), и R16 является С 1-С 6 алкилом, могут быть получены реакцией аминопиразиновой кислоты- 13018801 формулы (2), где А 1, А 2, А 3, А 4 определены для соединения формулы (I), при помощи методов, известных специалисту в этой области. Например, превращение аминопиразиновой кислоты в ее метиловый эфир может быть удобно проведено в подходящей смеси растворителей, таких как метанол и толуол, при использовании в качестве реагента (триметилсилил)диазометана. 2) Соединения формулы (5), где А 1, А 2, А 3, А 4 и R4 определены для соединения формулы (I), и R16 является С 1-С 6 алкилом, могут быть получены путем взаимодействия аминопиразинового эфира формулы(3), определенного в п.1), где А 1, А 2, А 3 и А 4 определены для соединения формулы (I) и R16 является C1 С 6 алкилом, с производной кислоты формулы (4), где R4 определен для соединения формулы (I) и X является галогеном или гидрокси. Например, если (4) является хлорангидридом (то есть где X является хлором), то реакция может быть удобно проведена, необязательно, в присутствии основания, такого как триэтиламин или пиридин, в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил или дихлорметан, необязательно, при использовании нагрева микроволновым излучением. В качестве варианта, если соединение(4) является карбоновой кислотой (то есть где X является гидрокси), то реакция может быть удобно проведена при помощи реакции сочетания амида, например, путем реакции с реагентом сочетания, таким как бис(2-оксо-3-оксазолидинил)фосфиновым хлоридом илиN-(3-диметиламинопропил)-N'этилкарбодиимида гидрохлоридом ("EDAC"), в присутствии основания, такого как триэтиламин, в подходящем растворителе, таком как дихлорметан, или при помощи других реакций сочетания амида, обзор которых был опубликован в Tetrahedron (2005), 61(46), 10827-10852. Схема 1 3) Соединения формулы (Ia), где А 1, А 2, А 3, А 4 и R4 определены для соединения формулы (I), могут быть получены путем обработки соединения формулы (5), определенным в п.2), при помощи основания в подходящем растворителе, таком как карбонат калия в N,N-диметилформамиде, или гексаметилдисилазид лития в тетрагидрофуране, необязательно, при использовании нагрева микроволновым излучением. 4) В качестве варианта, где R4 является гетероциклом и где соединение (4) является эфиром карбоновой кислоты (то есть где X является OR16 и R16 определен в п.1), соединения формулы (Ia), определенные в п.3), могут быть также получены непосредственно путем реакции соединения формулы (3), определенного в п.1), с эфиром карбоновой кислоты определенной здесь формулы (4), в присутствии основания, такого как этилат натрия, в подходящем растворителе, таком как N,N-диметилформамид, необязательно, при использовании нагрева микроволновым излучением. 5) Соединения формулы (Ie), где A1, A2, A3, A4, R4 и R10 определены для соединения формулы (I),могут быть получены путем реакции соединения формулы (Ia), определенной в п.3), с хлорангидридом формулы R10COCl или ангидридом формулы (R10CO)2O, где R10 определен для соединения формулы (I),необязательно, в присутствии основания, такого как триэтиламин или пиридин, необязательно, в подходящем растворителе, таком как дихлорметан, необязательно, при использовании нагрева микроволновым излучением. 6) Соединения формулы (Id), где A1, A2, A3, A4, R3 и R4 определены для соединения формулы (I), сR , не являющимся водородом, могут быть получены в результате реакции соединения формулы (Ie),определенного в п.5), с соединением формулы R3LG, где R3 определен для соединения формулы (I), и LG является уходящей группой, такой как галогенид, например бромид или йодид, или тозилат, мезилат или трифлат, в присутствии основания, такого как карбонат калия, необязательно, в присутствии активатора/йодида, такого как йодид калия, в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил или N,Nдиметилформамид, необязательно, при использовании нагрева микроволновым излучением, как показано на схеме 2. 7) Соединения формулы (If), где A1, A2, A3, A4, R3, R4 и R10 определены для соединения формулы (I),3 с R , не являющимся водородом, могут быть получены путем реакции соединения формулы (Id), определенного в п.6), с хлорангидридом формулы R10COCl или ангидридом формулы (R10CO)2O, где R10 определен для соединения формулы (I), необязательно, в присутствии основания, такого как трет-бутилат калия или пиридин, необязательно, в подходящем растворителе, таком как дихлорметан или тетрагидрофуран, необязательно, при использовании нагрева микроволновым излучением. Схема 3 3 8) Соединения формулы (6), где A1, A2, A3, A4, R3 и R4 определены для соединения формулы (I), сR , не являющимся водородом, и R16, определенным в п.1), могут быть получены путем реакции соединения формулы (5), определенного в п.2), с соединением формулы R3LG, определенным в п.6), в присутствии основания, такого как гидрид натрия, в подходящем растворителе, таком как N,N-диметилформамид, необязательно, при использовании нагрева микроволновым излучением, как показано на схеме 3. 9) Соединения формулы (Id), определенные в п.6), могут быть получены путем обработки соединения формулы (6), определенного в п.8), основанием, таким как трет-бутилат калия или гексаметилдисилазид лития, в подходящем растворителе, таком как N,N-диметилформамид или тетрагидрофуран, необязательно, при использовании нагрева микроволновым излучением. 10) Соединения формулы (If), определенные в п.7), могут быть получены в одном реакционном сосуде путем обработки соединения формулы (6), определенного в п.8), основанием, таким как гексаметилдисилазид натрия, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, с последующим взаимо 3- 15018801 действием с хлорангидридом формулы R10COCl или ангидридом формулы (R10CO)2O, где R10 определен для соединения формулы (I). Схема 4 11) Соединения формулы (8), где А 1, А 2, А 3, А 4 и R3 определены для соединения формулы (I), с R3,не являющимся водородом, и R16, определенным в п.1), могут быть получены из соединения формулы(7), где А 1, А 2, А 3 и А 4 определены для соединения формулы (I), и R16 определен в п.1), с помощью реакции с амином формулы R3NH2, где R3 определен для соединения формулы (I), в присутствии основания,такого как диизопропилэтиламин, в подходящем растворителе, таком как этанол, необязательно, при использовании нагрева микроволновым излучением, как показано на схеме 4. 12) Соединения формулы (6), определенные в п.8), могут быть получены путем обработки соединения формулы (8), определенного в п.11), производной кислоты формулы (4), определенной в п.2). Соединения формулы (I) согласно изобретению могут быть использованы в качестве гербицидов в полученной при синтезе немодифицированной форме, но обычно их формируют в гербицидные композиции путем различных способов с использованием вспомогательных средств, таких как носители, растворители и поверхностно-активные вещества. Составы могут находиться в различных физических формах, например в форме опудривающих средств, гелей, смачивающихся порошков, диспергируемых в воде гранул, диспергируемых в воде таблеток, шипучих таблеток, концентратов эмульсий, концентратов микроэмульсий, эмульсий типа масло-в-воде, текучих масел, водных дисперсий, масляных дисперсий,суспоэмульсий, суспензий из капсул, эмульгируемых гранул, растворимых жидкостей, растворимых в воде концентратов (при использовании воды или смешивающегося с водой органического растворителя в качестве носителя), импрегнированных полимерных пленок или в других формах, известных, например,из руководства Manual on Development и Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5thEdition, 1999. Такие формы могут быть использованы либо непосредственно, либо их разбавляют перед применением. Разбавления могут быть осуществлены, например, с помощью воды, жидких удобрений,питательных микроэлементов, биологических организмов, масла или растворителей. Для получения композиций в форме мелкоизмельченных твердых веществ, гранул, растворов, дисперсий или эмульсий, могут быть приготовлены составы, например, путем смешения активного ингредиента с вспомогательными веществами. Активные ингредиенты могут также быть смешаны с другими вспомогательными веществами, такими как тонкоизмельченные твердые вещества, минеральные масла,масла растительного или животного происхождения, модифицированные масла растительного или животного происхождения, органические растворители, вода, поверхностно-активные вещества или их комбинации. Активные ингредиенты могут также содержаться в очень мелких микрокапсулах, состоящих из полимера. Микрокапсулы содержат активные ингредиенты в пористом носителе. Это позволяет высвобождать активные ингредиенты в окружающую среду в регулируемых количествах (например, в режиме медленного высвобождения). Микрокапсулы обычно имеют диаметр от 0,1 до 500 мкм. Они содержат активные ингредиенты в количестве примерно от 25 до 95 мас.% от массы капсулы. Активные ингредиенты могут находиться в монолитной твердой форме, в форме мелких частиц, в твердой или жидкой дисперсии или в форме подходящего раствора. Инкапсулирующие мембраны включают, например, природные или синтетические каучуки, целлюлозу, сополимеры стирола/бутадиена, полиакрилонитрил, полиакрилат, полиэфиры, полиамиды, полимочевины, полиуретан или химически модифицированные полимеры и ксантаты крахмала или другие полимеры, которые известны специалисту в этой области. В качестве варианта, могут быть получены очень мелкие микрокапсулы, в которых активный ингредиент содержится в форме тонкоизмельченных частиц в твердой матрице вещества основы, но микрокапсулы сами по себе не микрокапсулированы. Вспомогательные вещества, которые подходят для получения композиций согласно изобретению,сами по себе хорошо известны. В качестве жидких носителей могут быть использованы: вода, толуол,ксилол, петролейный эфир, растительные масла, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, ангидриды ки- 16018801 слот, ацетонитрил, ацетофенон, амилацетат, 2-бутанон, бутиленкарбонат, хлорбензол, циклогексан, циклогексанол, алкиловые эфиры уксусной кислоты, диацетоновый спирт, 1,2-дихлорпропан, диэтаноламин,п-диэтилбензол, диэтиленгликоль, абиетат диэтиленгликоля, бутиловый эфир диэтиленгликоля, этиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, N,N-диметилформамид, диметилсульфоксид, 1,4-диоксан, дипропиленгликоль, метиловый эфир дипропиленгликоля, дибензоат дипропиленгликоля, дипрокситол, алкилпирролидон, этилацетат, 2-этилгексанол, этиленкарбонат, 1,1,1-трихлорэтан, 2 гептанон, альфа-пинен, d-лимонен, этиллактат, этиленгликоль, бутиловый эфир этиленгликоля, метиловый эфир этиленгликоля, гамма-бутиролактон, глицерин, ацетат глицерина, диацетат глицерина, триацетат глицерина, гексадекан, гексиленгликоль, изоамилацетат, изоборнилацетат, изооктан, изофорон, изопропилбензол, изопропилмиристат, молочная кислота, лауриламин, оксид мезитила, метоксипропанол,метилизоамилкетон, метилизобутилкетон, метиллаурат, метилоктаноат, метилолеат, метиленхлорид, мксилол, н-гексан, н-октиламин, стеариновая кислота, октиламинацетат, олеиновая кислота, олеиламин, оксилол, фенол, полиэтиленгликоль (PEG400), пропионовая кислота, пропиллактат, пропиленкарбонат,пропиленгликоль, метиловый эфир пропиленгликоля, п-ксилол, толуол, триэтилфосфат, триэтиленгликоль, ксилолсульфоновая кислота, керосин, минеральное масло, трихлорэтилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, метиловый эфир пропиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, метанол, этанол, изопропанол, и высокомолекулярные спирты, такие как амиловый спирт, тетрагидрофурфуриловый спирт, гексанол, октанол, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, N-метил-2 пирролидон и другие подобные жидкие носители. Воду обычно выбирают в качестве носителя для разбавления концентратов. Подходящими твердыми носителями являются, например, тальк, диоксид титана, пирофиллитовая глина, диоксид кремния, аттапульгитовая глина, кизельгур, известняк, карбонат кальция, бентонит, монтмориллонит кальция, шелуха семени хлопчатника, пшеничная мука, соевая мука,пемза, древесная мука, скорлупа грецкого ореха, лигнин и аналогичные вещества, описанные, например,в документе CFR 180.1001. (с)(d). Большое число поверхностно-активных веществ может быть успешно использовано как в твердых,так и жидких составах, в частности в тех составах, которые могут быть перед применением разбавлены при помощи носителя. Поверхностно-активные вещества могут быть анионными, катионными, неионными или полимерными, и они могут быть использованы в качестве эмульгаторов, смачивающих средств или суспендирующих средств или для других целей. Типичные поверхностно-активные вещества включают, например, соли алкилсульфатов, такие как лаурилсульфат диэтаноламмония; соли алкиларилсульфонатов, такие как додецилбензолсульфонат кальция; продукты присоединения алкилфенола/алкилена,такие как нонилфенолэтоксилат; продукты присоединения спирта/алкиленоксида, такие как этоксилат тридецилового спирта; мыла, такие как стеарат натрия; соли алкилнафталинсульфонатов, такие как дибутилнафталинсульфонат натрия; диалкиловые эфиры сульфосукцинатовых солей, таких как ди(2 этилгексил)сульфосукцинат натрия; эфиры сорбитола, такие как сорбитололеат; четвертичные амины,такие как хлорид лаурилтриметиламмония; эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот, такие как полиэтиленгликольстеарат; блок-сополимеры оксида этилена и оксида пропилена; и соли моно- и диалкилфосфатных эфиров; а также дополнительные вещества, описанные, например, в монографии"McCutcheon's Detergents и Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981. Дополнительные вспомогательные вещества, которые могут обычно использоваться в пестицидных составах, включают ингибиторы кристаллизации, модификаторы вязкости, суспендирующие средства,красители, антиоксиданты, пенообразователи, светопоглотители, средства, облегчающие смешение, противовспениватели, комплексообразующие вещества, нейтрализующие или pH-корректирующие вещества и буферы, ингибиторы коррозии, ароматизаторы, смачивающие средства, усилители усваимости, питательные микроэлементы, пластификаторы, вещества, способствующее скольжению, смазочные вещества,диспергирующие вещества, загустители, антифризы, бактерицидные средства, а также жидкие и твердые удобрения. Композиции согласно изобретению могут дополнительно содержать добавку, включающую масло растительного или животного происхождения, минеральное масло, алкиловые эфиры таких масел или смеси таких масел и производных масел. Количество масляной добавки в композиции согласно изобретению составляет обычно от 0,01 до 10 мас.% распыляемой смеси. Например, после того как была приготовлена смесь для распыления, масляная добавка может быть добавлена в требуемой концентрации в резервуар распылителя. Предпочтительные масляные добавки включают минеральные масла или масло растительного происхождения, например рапсовое масло, оливковое масло или подсолнечное масло,эмульгированное растительное масло, такое как AMIGO (фирмы Rhne-Poulenc Canada Inc.), алкиловые эфиры масел растительного происхождения, например метиловые производные, или масло животного происхождения, такое как рыбий жир или говяжий жир. Например, предпочтительная добавка содержит в качестве активных компонентов практически 80 мас.% алкиловых эфиров рыбьих жиров и 15 мас.% метилированного рапсового масла, а также 5 мас.% традиционных эмульгаторов и pH модификаторов. Особенно предпочтительные масляные добавки включают алкиловые эфиры C8-C22 жирных кислот, особенно, метиловые производные C12-C18 жирных кислот, например метиловые эфиры лауриновой кислоты, пальмитиновой кислоты и олеиновой кислоты, которые являются важными. Эти эфиры известны как метиллаурат (CAS-111-82-0), метилпальмитат (CAS-112-39-0) и метилолеат (CAS-112-62-9). Предпочтительной производной метиловых эфиров жирных кислот являются Emery 2230 и 2231 (фирмы CognisGmbH). Эти и другие масляные производные также можно найти в каталоге Compendium of HerbicideAdjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University, 2000. Применение и действие масляных добавок может быть дополнительно улучшено путем комбинации с поверхностно-активными веществами, такими как неионные, анионные или катионные поверхностно-активные вещества. Примеры подходящих анионных, неионных и катионных поверхностноактивных веществ приводятся на стр. 7 и 8 патентного документа WO 97/34485. Предпочтительными поверхностно-активными веществами являются анионные поверхностно-активные вещества типа додецилбензил-сульфоната, особенно, его кальциевые соли, а также неионные поверхностно-активные вещества типа этоксилата жирного спирта. Особое предпочтение отдают этоксилированным С 12-С 22 жирным спиртам, имеющим степень этоксилирования от 5 до 40. Примерами производимых в промышленности поверхностно-активных веществ являются поверхностно-активные вещества типа Genapol (фирмы Clariant AG). Также предпочтительными являются кремнийорганические поверхностно-активные вещества,особенно, выпускаемые промышленностью модифицированные полиалкилоксидом гептаметилтрисилоксаны, например, под торговой маркой Silwet L-77, а также перфорированные поверхностно-активные вещества. Концентрация поверхностно-активных веществ по отношению к суммарной массе добавки составляет обычно от 1 до 30 мас.%. Примерами масляных добавок, состоящих из смесей масла или минеральных масел или их производных с поверхностно-активными веществами, являются Edenor MESU, Turbocharge (фирмы Syngenta AG, CH) или ActipronC (фирмы ВР Oil UK Limited, GB). При желании, также возможно использование в составах упомянутых поверхностно-активных веществ самих по себе, то есть без масляных добавок. Кроме того, дополнительному усилению действия может способствовать добавление органического растворителя к смеси масляная добавка/поверхностно-активное вещество. Подходящими растворителями являются, например, Solvesso (ESSO) или Aromatic Solvent (фирмы Exxon Corporation). Концентрация таких растворителей может составлять от 10 до 80 мас.% от суммарной массы. Масляные добавки, которые присутствуют в смеси с растворителями, описаны, например, в патентном документе US-А-4834908. Раскрытая в нем производимая промышленностью масляная добавка известна под торговой маркойMERGE (фирмы BASF Corporation). Дополнительной предпочтительной масляной добавкой согласно изобретению является SCORE (фирмы Syngenta Crop Protection Canada). Кроме перечисленных выше масляных добавок, с целью усиления действия композиций согласно изобретению также возможно добавление в состав распыляемой смеси алкилпирролидонов (например,Agrimax). Могут также быть использованы составы синтетических решеток, например полиакриламид,поливиниловые соединения или поли-1-п-ментен (например, Bond, Courier или Emerald). В качестве усиливающего действие средства возможно также добавление в распыляемую смесь растворов, которые содержат пропионовую кислоту, например Eurogkem Pen-e-trate. Гербицидные композиции обычно включают от 0,1 до 99 мас.%, в частности от 0,1 до 95 мас.% соединения формулы (I) и от 1 до 99,9 мас.% вспомогательного вещества, которое предпочтительно включает от 0 до 25 мас.% поверхностно-активного вещества. В то время как в промышленности продукты выпускаются предпочтительно в форме концентратов, конечный пользователь применяет их в виде разбавленных составов. Нормы применения соединений формулы (I) могут изменяться в широких пределах, и они зависят от свойств почвы, метода нанесения (до- или после появления всходов; для дезинфекции семян; применение в борозде для семян; применение на необработанной почве и так далее), от сельскохозяйственной культуры, подвергаемых контролированию трав или сорняков, преобладающих климатических условий,и других факторов, зависящих от метода применения, времени применения и конкретной сельскохозяйственной культуры. Соединения формулы (I) согласно изобретению обычно применяют при норме от 10 до 2000 г/га, в частности от 50 до 1000 г/га. Предпочтительные составы имеют, в частности, следующие композиции (% = процент по массе). Эмульгируемые концентраты: активный ингредиент: 1-95%, предпочтительно 60-90%,поверхностно-активное вещество: 1-30%, предпочтительно 5-20%,жидкий носитель: 1-80%, предпочтительно 1-35%. Пылевидные препараты: активный ингредиент: 0,1-10%, предпочтительно 0,1-5%,твердый носитель: 99,9-90%, предпочтительно 99,9-99%. Концентраты суспензий: активный ингредиент: 5-75%, предпочтительно 10-50%,вода: 94-24%, предпочтительно 88-30%,поверхностно-активное вещество: 1-40%, предпочтительно 2-30%. Смачивающиеся порошки: активный ингредиент: 0,5-90%, предпочтительно 1-80%,поверхностно-активное вещество: 0,5-20%, предпочтительно 1-15%,твердый носитель: 5-95%, предпочтительно 15-90%. Гранулы: активный ингредиент: 0,1-30%, предпочтительно 0,1-15%,твердый носитель: 99,5-70%, предпочтительно 97-85%. Следующие примеры дополнительно иллюстрируют, но при этом не ограничивают изобретение. Примеры составов для гербицидов формулы (I) (% = % по массе) Эмульсии любой требуемой концентрации могут быть получены из таких концентратов путем разбавления водой. Растворы подходят для применения в форме микрокапелек. Активный ингредиент тщательно смешивают с вспомогательными веществами и смесь тщательно измельчают в подходящей мельнице, получая смачивающиеся порошки, которые могут быть разбавлены водой с получением суспензий любой требуемой концентрации. Активный ингредиент растворяют в метиленхлориде и наносят на носитель путем распыления и растворитель затем удаляют испарением в вакууме. Тонкоизмельченный активный ингредиент равномерно наносят в миксере на носитель, увлажненный полиэтиленгликолем. В этом способе получают непылящие гранулы с нанесенным покрытием. Активный ингредиент смешивают и измельчают с вспомогательными веществами и смесь увлажняют водой. Смесь подвергают экструзии и затем сушат в токе воздуха. Готовые к применению пылевидные препараты получают путем смешения активного ингредиента с носителями и измельчения смеси в подходящей мельнице. Тонкоизмельченный активный ингредиент тщательно смешивают с вспомогательными веществами,- 20018801 получая концентрат суспензии, из которого путем разбавления водой могут быть получены суспензии любой требуемой концентрации. Изобретение относится к способу контролирования растений, который включает нанесение на растения или на место их произрастания гербицидно эффективное количество соединения формулы (I). Изобретение относится также к способу ингибирования роста растений, который включает нанесение на растения или на место их произрастания гербицидно эффективное количество соединения формулы (I). Изобретение относится также к способу селективного контролирования трав и сорняков и культур полезных растений, который включает нанесение на полезные растения, или на место их произрастания,или на обрабатываемые земли гербицидно эффективное количество соединения формулы (I). Культуры полезных растений, в отношении которых может быть использована композиция согласно изобретению, включают многолетние культуры, такие как цитрусовые, виноград, орехи, масличные пальмы, оливы, семечковые, косточковые и каучуковые, и однолетние сельскохозяйственные культуры,такие как зерновые, например ячмень и пшеница, хлопок, масличный рапс, кукуруза, рис, соя, сахарная свекла, сахарный тростник, подсолнечники, декоративные растения и овощные культуры, особенно, зерновые, кукуруза и соя. Подвергаемые регулированию травы и сорняки могут являться как моносемядольными видами, например Agrostis (Полевица), Alopecurus (Лисохвост), Avena (Овес), Bromus (Костер), Cyperus (Циперус),Digitaria (Росичка), Echinochloa (Ежовник), Lolium (Райграс), Monochoria (Монохория), Rottboellia (Плевел), Sagittaria (Стрелолист), Scirpus (Камыш), Setaria (Щетинник), Sida (Сида) и Sorghum (Сорго), так и двудольными видами, например Abutilon (Абутилон), Amaranthus (Амарант), Chenopodium (Марь), Chrysanthemum (Хризантема), Galium (Подмаренник), Ipomoea (Ипомея), Nasturtium (Настурция), Sinapis(Дурнишник). Следует иметь в виду, что культуры включают также те культуры, которым при помощи традиционных методов селекции или генной инженерии была придана устойчивость к гербицидам или классам гербицидов (например, ауксины или ALS-, GS-, EPSPS-, РРО- и HPPD-ингибиторы). Примером культуры, которой была придана устойчивость к имидазолинонам, например имазамоксу, с помощью традиционных методов селекции, является сурепица Clearfield (канола). Примеры культур, которым была придана устойчивость к гербицидам при помощи методов генной инженерии, включают, например, устойчивые к глифосату и глуфосинату вариететы кукурузы, выпускаемые под торговыми названиямиRoundupReady и LibertyLink. Следует иметь также в виду, что культурами являются также те культуры, которым при помощи методов генной инженерии была придана устойчивость к вредным насекомым, например Bt-кукуруза(устойчивая к мотыльку кукурузному), Bt-хлопок (устойчивый к долгоносику хлопковому) и также Btкартофели (устойчивые к колорадскому жуку). Примерами Bt-кукурузы являются гибриды Bt-176 кукурузы NK (фирмы Syngenta Seeds). Bt-токсин является белком, который образуют естественным путем почвенные бактерии Bacillus thuringiensis. Примеры токсинов или генетически измененных растений,способных синтезировать такие токсины, описаны в патентных документах EP-A-451878, EP-A-374753,WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 и EP-A-427529. Примерами генетически измененных растений, включающих один или более генов, которые кодируют инсектицидную устойчивость и экспрессируют один или более токсинов, являются KnockOut (кукуруза), Yield Gard (кукуруза), NuCOTIN33B(хлопок), Bollgard (хлопок), NewLeaf (картофель), NatureGard и Protexcta. Растительные культуры или их семенной материал могут быть одновременно устойчивы как к гербицидам, так и к питанию насекомых ("пакетные" трансгенные объекты). Например, семена могут иметь способность экспрессировать инсектицидный Cry3 белок, и при этом одновременно быть устойчивым к глифосату. Следует иметь в виду, что культурами также являются те культуры, которые получают традиционными методами селекции или генной инженерии, и которые характеризуются так называемыми выходные особенности (например, улучшенной устойчивостью при хранении, более высокой пищевая ценностью и улучшенным вкусом и запахом). Обрабатываемые площади включают землю, на которой уже растут растительные культуры, и землю, предполагаемую для выращивания этих растительных культур. Соединения изобретения могут быть применены до прорастания сорняков (применение перед прорастанием), или после прорастания сорняков(применение в период после появления всходов), и они являются особенно эффективными при применении в период после появления всходов. Соединения формулы (I) согласно изобретению могут также быть использованы в комбинации с одним или более дополнительными гербицидами. В частности, важными являются следующие смеси соединения формулы (I). Смеси соединения формулы (I) с синтетическим ауксином (например, соединение формулы (I) + клопиралид (162), соединение формулы (I) + 2,4-D (211), соединение формулы (I) + дикамба (228), соединение формулы (I) + дифенамид (274), соединение формулы (I) + МСРА (499), соединение формулы(I) + квинклорак (712), или соединение формулы (I) + аминопиралид (CAS RN 150114-71-9. Смеси соединения формулы (I) с дифлуфензопиром (252). Смеси соединения формулы (I) с ацетанилидом (например, соединение формулы (I) + ацетохлор (5),соединение формулы (I) + диметенамид (260), соединение формулы (I) + метолахлор (548), соединение формулы (I) + S-метолахлор (549) или соединение формулы (I) + претилахлор (656. Смеси соединения формулы (I) с флампроп-M (355). Смеси соединения формулы (I) с флуфенацетом (BAY FOE 5043) (369). Смеси соединения формулы (I) с пироксасульфоном (CAS RN 447399-55-5). Смеси соединения формулы (I) с ингибитором HPPD (например, соединение формулы (I) + изоксафлутол (479), соединение формулы (I) + мезотрион (515), соединение формулы (I) + пирасульфотол(CAS RN 365400-11-9), соединение формулы (I) + сулкотрион (747), соединение формулы (I) + темботрион (CAS RN 335104-84-2), соединение формулы (I) + топрамезон (CAS RN 210631-68-8), соединение формулы (I) + 4-гидрокси-3-2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он (CAS RN 352010-68-5) или соединение формулы (I) + 4-гидрокси-3-2-(3 метоксипропил)-6-(дифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он (CAS RN 89435580-7. Смеси соединения формулы (I) с триазином (например, соединение формулы (I) + атразин (37) или соединение формулы (I) + тербутилазин (775. Смеси соединения формулы (I) с триазином и ингибитором HPPD (например, соединение формулы[3.2.1]окт-3-ен-2-он, или соединение формулы (I) + триазин + 4-гидрокси-3-2-(3-метоксипропил)-6(дифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он). Смеси соединения формулы (I) с глифосатом (419). Смеси соединения формулы (I) с глифосатом и ингибитором HPPD (например, соединение формулы (I) + глифосат + изоксафлутол, соединение формулы (I) + глифосат + мезотрион, соединение формулы (I) + глифосат + пирасульфотол, соединение формулы (I) + глифосат + сулкотрион, соединение формулы (I) + глифосат + темботрион, соединение формулы (I) + глифосат + топрамезон, соединение формулы (I) + глифосат + 4-гидрокси-3-2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он или соединение формулы (I) + глифосат + 4-гидрокси-3-2-(3 метоксипропил)-6-(дифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он). Смеси соединения формулы (I) с глуфосинат-аммонием (418). Смеси соединения формулы (I) с глуфосинат-аммонием и ингибитором HPPD (например, соединение формулы (I) + глуфосинатаммоний + изоксафлутол, соединение формулы (I) + глуфосинат-аммоний + мезотрион, соединение формулы (I) + глуфосинат-аммоний + пирасульфотол, соединение формулы (I) + глуфосинат-аммоний + сулкотрион,соединение формулы (I) + глуфосинат-аммоний + темботрион, соединение формулы (I) + глуфосинатаммоний + топрамезон, соединение формулы (I) + глуфосинат-аммоний + 4-гидрокси-3-2-[(2 метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]-окт-3-ен-2-он или соединение формулы (I) + глуфосинат-аммоний + 4-гидрокси-3-2-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3 пиридинил]карбонил]бицикло-[3.2.1]окт-3-ен-2-он). Смеси соединения формулы (I) с ингибитором ALS или AHAS (например, соединение формулы (I)(трифлосулам) (CAS RN422556-08-9), соединение формулы (I) + тифенсульфурон-метил (тиаметуронметил) (795), соединение формулы (I) + триасульфурон (817), соединение формулы (I) + трибенуронметил (822), соединение формулы (I) + трифлоксисульфурон-натрий (833), соединение формулы (I) + тиенкарбазон (4-[(4,5-дигидро-3-метокси-4-метил-5-оксо-1 Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонилсульфамоил]-5 метилтиофен-3-карбоновая кислота, BAY636 или соединение формулы (I) + тиенкарбазон-метил (метил 4-[(4,5-дигидро-3-метокси-4-метил-5-оксо-1H-1,2,4-триазол-1-ил)карбонилсульфамоил]-5-метилтиофен 3-каробоксилат, CAS RN 317815-83-1, BAY636-метил. Смеси соединения формулы (I) с ингибитором РРО (например, соединение формулы (I) + ацифлуорфен-натрий (7), соединение формулы (I) + бутафенацил (101), соединение формулы (I) + карфентразон-этил (121), соединение формулы (I) + цинидон-этил (152), соединение формулы (I) + флумиоксазин(376), соединение формулы (I) + фомесафен (401), соединение формулы (I) + лактофен (486), или соединение формулы (I) + [3-[2-хлор-4-фтор-5-(1-метил-6-трифторметил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-3-ил)фенокси]-2-пиридилокси]уксусной кислоты этиловый эфир) (CAS RN 353292-31-6. Смеси соединения формулы (I) с ингибитором ACCase (например, соединение формулы (I) + бутроксидим (106), соединение формулы (I) + клетодим (155), соединение формулы (I) + клодинафоппропаргил (156), соединение формулы (I) + циклоксидим (190), соединение формулы (I) + цигалофопбутил (195), соединение формулы (I) + диклофоп-метил (238), соединение формулы (I) + феноксапроп-Рэтил (339), соединение формулы (I) + флуазифоп-бутил (361), соединение формулы (I) + флуазифоп-Рбутил (362), соединение формулы (I) + галоксифоп (427), соединение формулы (I) + галоксифоп-Р (428),соединение формулы (I) + пропаквизафоп (670), соединение формулы (I) + квизалофоп (717), соединение формулы (I) + квизалофоп-Р (718), соединение формулы (I) + сетоксидим (726), соединение формулы (I)+ тепралоксидим (771), соединение формулы (I) + тралкоксидим (811, или соединение формулы (I) + пиноксаден (CAS RN 243973-20-8). Смеси соединения формулы (I) с просульфокарбом (683) или соединение формулы (I) с триаллатом(816). Смеси соединения формулы (I) с бромоксинилом (95), соединение формулы (I) с хлоридазоном(134), соединение формулы (I) с хлоротолуроном (143), соединение формулы (I) с диуроном (281) или соединение формулы (I) с метрибузином (554). Смеси соединения формулы (I) с кломазоном (159), соединение формулы (I) с дифлуфениканом(251), соединение формулы (I) с флурохлоридоном (389) или соединение формулы (I) с флуртамоном(392). Смеси соединения формулы (I) с пендиметалином (621) или соединение формулы (I) с трифлуралином (836). Смеси соединения формулы (I) с дифензокват-метилсульфатом (248). Смеси соединения формулы (I) с дикват-дибромидом (276). Смеси соединения формулы (I) с паракват-дихлоридом (614). Присутствующие дополнительные ингредиенты в смесях соединения формулы (I) могут также находиться в форме эфиров или солей, упомянутых, например, в руководстве The Pesticide Manual, 13thEdition (BCPC), 2003. Ссылка на глуфосинат-аммоний также относится и к глуфосинату, ссылка на клорансулам-метил также относится и к хлорансуламу, ссылка на диметенамид также относится и к диметенамид-Р, ссылка на флампроп-М также относится и к флампропу, и ссылка на пиритиобак-натрий также относится и к пиритиобаку и так далее. Соотношение при смешении соединения формулы (I) к смешиваемому дополнительному ингредиенту составляет предпочтительно от 1:100 до 1000:1. Смеси могут успешно быть использованы в упомянутых выше составах (в случае которых "активный ингредиент" относится к соответствующей смеси соединения формулы (I) со смешиваемым дополнительным ингредиентом). Кроме того, один или несколько из следующих гербицидов или регуляторов роста растений могут быть использованы в комбинации с соединением формулы (I) согласно изобретению или в комбинации с описанной выше смесью: аклонифен (8), акролеин (10), алахлор (14), аллоксидим (18), аметрин (20),амикарбазон (21), амидосульфурон (22), аминоциклопирахлор (CAS RN 858956-08-8), амитрол (аминотриазол) (25), аммония сульфамат (26), анилофос (31), асулам (36), авиглицин (39), азафенидин (CAS RN 68049-83-2), азимсульфурон (43), BAS 800H (CAS RN 372137-35-4), бефлубутамид (55), беназолин (57),бенкарбазон (CAS RN 173980-17-1), бенфлуралин (59), бенфурезат (61), бенсулид (65), бентазон (67),бензфендизон (CAS RN 158755-95-4), бензобициклон (69), бензофенап (70), биланафос (биалафос) (77),биспирибак-натрий (82), бура (86), бромацил (90), бромобутид (93), бромофеноксим (CAS RN 13181-174), бутахлор (100), бутамифос (102), бутралин (105), бутилат (108), кафенстрол (110), карбетамид (117),хлорбромурон (CAS RN 13360-45-7), хлорфлуренол-метил (133), хлоруксусная кислота (138), хлоропрофам (144), хлорсульфурон (147), хлортал-диметил (148), цинметилин (153), циносульфурон (154), кломепроп (160), кумилурон (180), цианамид (182), цианазин (183), цикланилид (186), циклоат (187), циклосульфамурон (189), даимурон (213), далапон (214), дазомет (216), десмедифам (225), десметрин (CAS RN 1014-69-3), дихлобенил (229), дихлорпроп (234), дихлорпроп-Р (235), диклосулам (241), димефуронRN 570415-88-2),и 5-(2,6 дифторбензилоксиметил)-5-метил-3-(3-метилтиофен-2-ил)-4,5-ди-гидроизоксазол (CAS RN 403640-27-7). Смешиваемые с соединением формулы (I) дополнительные действующие ингредиенты могут также находиться в форме эфиров или солей, упомянутых, например, в руководстве The Pesticide Manual, 13thEdition (BCPC), 2003. Ссылка на ацифлуорфен-натрий также относится и к ацифлуорфену, и ссылка на бенсульфурон-метил также относится и к бенсульфурону и так далее. Соотношение при смешении соединения формулы (I) к смешиваемому дополнительному действующему ингредиенту составляет предпочтительно от 1:100 до 1000:1. Смеси могут успешно быть использованы в упомянутых выше составах (в случае которых "активный ингредиент" относится к соответствующей смеси соединения формулы (I) со смешиваемым дополнительным действующим ингредиентом). Соединения формулы (I) согласно изобретению могут также быть использованы в комбинации с одним или более антидотами. Точно также смеси соединения формулы (I) согласно изобретению с одним или более дополнительными гербицидами могут также быть использованы в комбинации с одним или более антидотами. Используемый здесь термин "антидот" обозначает химическое вещество, которое при использовании в комбинации с гербицидом снижает нежелательные воздействия гербицида на организмы, которые не являются целью обработки, например антидот защищает культуры от повреждения гербицидами, но не предотвращает уничтожение гербицидом сорняков. Антидотами могут являться AD-67(CAS RN 221667-31-8), дихлормид (231), дициклонон (CAS RN 79260-71-2), фенхлоразол-этил (331),фенклорим (332), флуразол (386), флуксофеним (399), фурилазол (413) и соответствующий R-изомер,изоксадифен-этил (478), мефенпир-диэтил (506), 2-метокси-N-4-(метиламино)карбонил]амино]фенил]сульфонил]бензамид (CAS RN 129531-12-0), нафтойный ангидрид (CAS RN 81-84-5), и оксабетринил (598). Особенно предпочтительными являются смеси соединения формулы (I) с беноксакором, и соединения формулы (I) с клохинтоцет-мексилом. Антидоты соединения формулы (I) могут также находиться в форме эфиров или солей, упомянутых, например, в руководстве The Pesticide Manual, 13th Edition (BCPC), 2003. Ссылка на клохинтоцетмексил также относится и к клохинтоцету, и ссылка на фенхлоразол-этил также относится и к фенхлоразолу и так далее. Предпочтительно, чтобы соотношение при смешении соединения формулы (I) с антидотом составляло от 100:1 до 1:10, в частности от 20:1 до 1:1. Смеси могут успешно быть использованы в упомянутых выше составах (в случае которых "активный ингредиент" относится к соответствующей смеси соединения формулы (I) с антидотом). Можно одновременно применять антидот и соединение формулы (I) и один или несколько дополнительных герби- 24018801 цидов, в случае если их применяют. Например, антидот, соединение формулы (I) и один или несколько дополнительных гербицидов, в случае если их применяют, могут быть нанесены на очаг заболевания перед прорастанием или могут быть нанесены на культуру после появления всходов. Также можно последовательно применять антидот и соединение формулы (I) и один или несколько дополнительных гербицидов, в случае если их применяют. Например, антидот может быть применен до посева семян в качестве обработки семян, а соединение формулы (I) и один или несколько дополнительных гербицидов, в случае если их применяют, могут быть нанесены на очаг заболевания перед прорастанием или могут быть нанесены на культуру после появления всходов. Предпочтительные смеси соединения формулы (I) с дополнительными гербицидами и антидотами включают смеси соединения формулы (I) с S-метолахлором и антидотом, в частности, беноксакором,смеси соединения формулы (I) с изоксафлутолом и антидотом,смеси соединения формулы (I) с мезотрионом и антидотом,смеси соединения формулы (I) с сулкотрионом и антидотом,смеси соединения формулы (I) с триазином и антидотом,смеси соединения формулы (I) с триазином и изоксафлутолом и антидотом,смеси соединения формулы (I) с триазином и мезотрионом и антидотом,смеси соединения формулы (I) с триазином и сулкотрионом и антидотом,смеси соединения формулы (I) с глифосатом и антидотом,смеси соединения формулы (I) с глифосатом и изоксафлутолом и антидотом,смеси соединения формулы (I) с глифосатом и мезотрионом и антидотом,смеси соединения формулы (I) с глифосатом и сулкотрионом и антидотом,смеси соединения формулы (I) с глуфосинат-аммонием и антидотом,смеси соединения формулы (I) с глуфосинат-аммонием и изоксафлутолом и антидотом,смеси соединения формулы (I) с глуфосинат-аммонием и мезотрионом и антидотом,смеси соединения формулы (I) с глуфосинат-аммонием и сулкотрионом и антидотом,смеси соединения формулы (I) с флорасуламом и антидотом, в частности клохинтоцет-мексилом,смеси соединения формулы (I) с клодинафоп-пропаргилом и антидотом, в частности клохинтоцетмексилом,смеси соединения формулы (I) с пиноксаденом и антидотом, в частности клохинтоцет-мексилом,смеси соединения формулы (I) с бромоксинилом и антидотом, в частности клохинтоцет-мексилом. Следующие примеры дополнительно иллюстрируют изобретение, но при этом не ограничивают его объем. Примеры синтезов Следующие сокращения были использованы в этом разделе: с = синглет; шир.с = широкий синглет; д = дуплет; дд = двойной дуплет; дт = двойной триплет; т = триплет, тт = тройной триплет, кв = квартет,септ = септет; м = мультиплет; Me = метил; Et = этил; Pr = пропил; Bu = бутил. 1. Реакции, представленные на схеме 1. Пример 1.1. Получение метилового эфира 2-аминоникотиновой кислоты. К раствору 3-аминопиридин-2-карбоновой кислоты (1 г) в метаноле (8 мл) и толуоле (10 мл) в атмосфере азота добавляли раствор (триметилсилил)диазометан (3,625 мл) (2 М в диэтиловом эфире). После того как выделение пузырьков газа из реакционной смеси прекращалось, добавляли дополнительную порцию (триметилсилил)диазометана (3,625 мл) (2 М в диэтиловом эфире). Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 20 ч. Реакцию останавливали путем добавления уксусной кислоты (0,2 мл). Смесь концентрировали и остаток распределяли между дихлорметаном и водным раствором карбоната калия (5 мас.%). Фазы разделяли и водную фазу экстрагировали при помощи дополнительного количества дихлорметана. Объединенные органические экстракты сушили над сульфатом магния и концентрировали с получением метилового эфира 2-аминоникотиновой кислоты в виде светло-желтого твердого вещества (968 мг). 1 Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 8,21-8,23 (м, 1 Н), 8,12-8,14 (м,1 Н), 6,61-6,64 (м, 1 Н), 3,89 (с, 3H) м.д. Следующие соединения были получены с помощью аналогичных методик. Метиловый эфир 2-амино-6-хлорникотиновой кислоты. 1 Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 8,03-8,05 (д,1 Н), 6,59-6,61 (д, 1 Н), 3,88 (с, 3H) м.д. Метиловый эфир 3-аминопиридин-2-карбоновой кислоты. 1 Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 8,07-8,08 (м,1 Н), 7,21-7,24 (м, 1 Н), 7,04-7,07 (м, 1 Н), 5,76 (уш.с, 2 Н), 3,98 (с, 3H), м.д. Пример 1.2. Получение метилового эфира 2-[2-(2,4-дихлорфенил)ацетиламино]никотиновой кислоты. Добавляли по каплям оксалилхлорид (0,14 мл) к раствору (2,4-дихлорфенил)уксусной кислоты (270 мг) в дихлорметане (10 мл) при температуре окружающей среды. Для инициирования реакции добавляли каплю N,N-диметилформамида ("DMF"). Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 2 ч. Реакционную смесь концентрировали с получением бесцветного масла, которое растворяли в дихлорметане (3 мл). Смесь добавляли по каплям к охлажденной (-5 С) суспензии метилового эфира 2-аминоникотиновой кислоты (2,00 мг) (пример 1.1), 4-диметиламинопиридина ("DMAP") (32 мг) и пиридина (0,19 мл) в дихлорметане (5 мл). Реакционной смеси давали возможность нагреться до температуры окружающей среды и перемешивали ее при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Реакционную смесь распределяли между дихлорметаном и водным раствором хлористо-водородной кислоты (2 М). Фазы разделяли. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: отношение ацетон/изогексан от 1:9 до 2:8) с получением метилового эфира 2-[2-(2,4-дихлорфенил)ацетиламино]никотиновой кислоты в виде светло-желтой смолы. (197 мг). 1H-NMR (400 МГц, CDCl3): 10,81 (уш.с, 1 Н),8,59-8,60 (м, 1 Н), 8,29-8,31 (м, 1 Н), 7,42-7,44 (м, 1 Н), 7,34-7,36 (м, 1 Н), 7,23-7,27 (м, 1 Н), 7,07-7,11 (м,1 Н), 4,08 (с, 2 Н), 3,90 (с, 3H) м.д. Следующие соединения были получены с помощью аналогичных методик. Метиловый эфир 2-[2-(2,6-дихлорфенил)ацетиламино]никотиновой кислоты. 1H-NMR (400 МГц,CDCl3): 10,74 (уш.с, 1 Н), 8,59-8,61 (м, 1 Н), 8,28-8,31 (м, 1 Н), 7,33-7,38 (м, 2 Н), 7,19-7,23 (м, 1 Н), 7,06-7,09(400 МГц, CDCl3): 10,84 (уш.с, 1 Н), 8,57-8,58 (д, 1 Н), 8,30 (д, 1 Н), 7,55-7,58 (м, 1 Н), 7,06-7,09 (м, 1 Н),6,94-6,97 (м, 1 Н), 4,33 (с, 2 Н), 3,91 (с, 3H) м.д. Этиловый эфир 2-[2-(2,3-дихлор-6-фторфенил)ацетил]этиламино-4-метоксиникотиновой кислоты. 1 Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 8,56-8,57 (д, 1 Н), 7,30-7,34 (м, 1 Н), 6,96-7,00 (м, 1 Н), 6,90-6,93 (д, 1 Н),4,39-4,44 (кв, 2 Н), 3,97 (с, 3H), 3,90-3,96 (м, 2 Н), 3,67 (с, 2 Н), 1,35-1,39 (т, 3H), 1,14-1,18 (т, 3H) м.д. Пример 1.3. Получение метилового эфира 2-(2-пиридин-2-илацетиламино)никотиновой кислоты. К раствору 2-пиридилуксусной кислоты гидрохлорида (310 мг) и метилового эфира 2 аминоникотиновой кислоты (270 мг) (пример 1.1) в дихлорметане (5 мл) добавляли диизопропилэтиламин (0,32 мл). Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 20 мин. К этому раствору добавляли 4-диметиламинопиридин (43 мг) и N-(3-диметиламинопропил)-N'этилкарбодиимида гидрохлорид ("EDAC") (410 мг). Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 20 ч. Реакционную смесь распределяли между дихлорметаном и водой. Фазы разделяли и органический слой концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: 15% ацетона в дихлорметане) с получением метилового эфира 2-(2 пиридин-2-илацетиламино)никотиновой кислоты в виде желтого твердого вещества (86 мг). 1 Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 11,14 (уш.с, 1 Н), 8,63-8,64 (м, 1 Н), 8,58-8,59 (дд, 1 Н), 8,25-8,27 (дд, 1 Н), 7,66-7,70 (м, 1 Н),7,38 (д, 1 Н), 7,20-7,23 (м, 1 Н), 7,05-7,08 (дд, 1 Н), 4,11 (с, 2 Н), 3,92 (с, 3H) м.д. Следующие соединения были получены с помощью аналогичных методик. Метиловый эфир 3-(2-пиридин-2-илацетиламино)пиридин-2-карбоновой кислоты. 1 Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 11,36 (уш.с, 1 Н), 9,10-9,12 (дд, 1 Н), 8,67-8,69 (м, 1 Н), 8,40-8,41 (дд, 1 Н), 7,69-7,73 (м, 1 Н),7,45-7,48 (м, 1 Н), 7,36-7,37 (м, 1 Н), 7,24-7,27 (м, 1 Н), 4,01 (с, 3H), 4,00 (с, 2 Н) м.д. Пример 1.4. Получение 3-(2,4-дихлорфенил)-4-гидрокси-1 Н-[1,8]нафтиридин-2-она (соединение D1 в табл. D). Смесь метилового эфира 2-[2-(2,4-дихлорфенил)ацетиламино]никотиновой кислоты (190 мг) (пример 1.2) и карбоната калия (1 г) в N,N-диметилформамиде (5 мл) нагревали до 110 С в течение 5 ч. Реакционной смеси давали возможность остыть до температуры окружающей среды и затем выдерживали ее при температуре окружающей среды в течение 16 ч. К реакционной смеси добавляли воду (5 мл) и смесь подкисляли с помощью гидросульфата калия (1 М в воде). Осадок отделяли и промывали последовательно водой и диэтиловым эфиром и сушили с получением соединения D1 в табл. D в виде бежевого твердого вещества (74 мг). Следующие соединения были получены с помощью аналогичных методик. 6-(2-Хлор-3,6-дифторфенил)-5-гидрокси-8 Н-пиридо[2,3-d]-пиримидин-7-он. 1 Н-ЯМР (400 МГц, d6 ДМСО): 10,97 (уш.с, 1 Н), 8,93 (с, 1 Н), 8,78 (с, 1 Н), 7,26-7,32 (м, 1 Н), 7,12-7,18 (м, 1 Н) м.д. Соединение А 1, А 2 и А 8 в табл. А, соединение В 2 в табл. В, соединение D2, D3, D4, D12, D14 и К раствору метилового эфира 2-аминоникотиновой кислоты (200 мг) (пример 1.1) в N,Nдиметилформамиде ("DMF") (2 мл) добавляли этилат натрия (21 мкл) (21 мас.% в этаноле) и затем этил 3-пиридилацетат (200 мкл). Реакционную смесь нагревали в микроволновой печи при 150 С в течение 15 мин. Реакцию останавливали путем добавления водного раствора хлористо-водородной кислоты (2 М)(0,72 мл) и затем разбавляли водой. Осадок отделяли фильтрацией и промывали водой и в заключении растирали с диэтиловым эфиром с получением 4-гидрокси-3-пиридин-3-ил-1H-[1,8]нафтиридин-2-она в виде бежевого твердого вещества (109 мг). 1H-NMR (400 МГц, d6-ДМСО): 11,75 (уш.с, 1 Н), 8,70 (м, 1 Н),8,52-8,53 (дд, 1 Н), 8,48-8,49 (дд, 1 Н), 8,35-8,37 (дд, 1 Н), 7,98 (д, 1 Н), 7,45-7,49 (дд, 1 Н), 7,23-7,26 (дд, 1 Н) м.д. Следующее соединение было получено с помощью аналогичной методики. Соединение А 7 в табл. А. Пример 1.6. Получение 2,2-диметилпропионовой кислоты 3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-2-оксо-1,2 дигидро[1,8]нафтиридин-4-илового эфира. Соединение D4 в табл. D (1,487 г) и пиридин (0,978 мл) перемешивали в дихлорметане (30 мл) при температуре окружающей среды в течение 5 мин. Добавляли порциями 2,2-диметилпропионилхлорид(0,21 мл) в течение 10 мин и реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение еще 3 ч. Реакционную смесь разбавляли дихлорметаном и промывали последовательно водой,водным раствором гидрокарбоната натрия (1 М) и водным раствором хлористо-водородной кислоты(2 М). Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: этилацетат/гексан 1:1) с получением 2,2 диметилпропионовой кислоты 3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-2-оксо-1,2-дигидро[1,8]нафтиридин-4 илового эфира в виде белового твердого вещества (764 мг). 1 Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 11,61 (уш.с, 1 Н),8,80-8,81 (д, 1 Н), 7,85-7,87 (д, 1 Н), 7,29-7,30 (д, 1 Н), 7,19-7,24 (м, 1 Н), 7,06-7,10 (м, 1 Н), 1,16 (с, 9 Н) м.д. Следующие соединения были получены с помощью аналогичных методик. Изомасляной кислоты 3-(3-бром-2-хлор-6-фторфенил)-2-гидрокси[1,8]нафтиридин-4-иловый эфир. 1 Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 12,04 (уш.с, 1 Н), 8,82-8,84 (д, 1 Н), 7,89-7,91 (д, 1 Н), 7,67-7,71 (м, 1 Н), 7,267,30 (м, 1 Н), 7,01-7,05 (т, 1 Н), 2,71 (септ, 1 Н), 1,08-1,09 (д, 3H), 1,06-1,07 (д, 3H) м.д. Соединение В 3 в табл. В, соединение D15 в табл. D, соединение Е 1 и Е 5 в табл. Е. 2. Реакции, представленные на схеме 2. Пример 2.1. Получение 3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-1-(2,2-дифторэтил)-4-гидрокси-1H-[1,8]нафтиридин-2-она (соединение D21 в табл. D).[1,8]нафтиридин-4-илового эфира (пример 1.5) (0,2 г), карбоната калия (0,211 г) и 1-бром-2,2 дифторэтана (0,15 г) в N,N-диметилформамиде (3 мл) нагревали до 120 С в микроволновой печи в течение 15 мин. Реакционную смесь распределяли между этилацетатом и водой. Фазы разделяли и органическую фазу сушили над сульфатом магния и концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: этилацетат/гексан 1:1) с получением соединения D21 в табл. D в виде бесцветного масла (24 мг). Следующие соединения были получены с помощью аналогичных методик: соединение D17 и D32 в табл. D и соединение Е 6 в табл. Е. Пример 2.2. Получение изомасляной кислоты 3-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-1-метил-2-оксо-1,2 дигидро[1,8]нафтиридин-4-илового эфира (соединение D6 в табл. D). К раствору соединения D23 в табл. D (100 мг) (пример 3.2) в тетрагидрофуране (5 мл) добавляли трет-бутилат калия (0,38 мл) (1 М в тетрагидрофуране). Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 30 мин. К этой смеси добавляли изобутирилхлорид (42 мкл) и реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч при температуре окружающей среды. Реакционную смесь концентрировали и остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: 1% этилацетат/дихлорметан) с получением соединения D6 в табл. D в виде белового твердого вещества (110 мг). Следующие соединения были получены с помощью аналогичных методик. Соединение А 4-А 6 в табл. А и соединение D7-D9 в табл. D. Пример 2.3. Получение 2,2-диметилпропионовой кислоты 3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-1-(2,2 дифторэтил)-2-оксо-1,2-дигидро-[1,8]нафтиридин-4-илового эфира (соединение D10 в табл. D). К раствору соединения D24 в табл. D (пример 2.1) (300 мг) в ацетонитриле (3 мл) добавляли 4 диметиламинопиридин ("DMAP") (10 мг) и 2,2-диметилпропионилхлорид (0,21 мл). Реакционную смесь нагревали в микроволновой печи в течение 1500 с при 150 С. Реакционную смесь концентрировали и остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: этилацетат/гексан 1:4) с получением соединения D10 в табл. D (24 мг). Следующие соединения были получены с помощью аналогичных методик. Соединение В 5 в табл. В, соединение С 2 в табл. С, соединение D16 и D19 в табл. D. Пример 2.4. Получение 2,2-диметилпропионовой кислоты 3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-1-этил-2 оксо-1,2-дигидро[1,6]нафтиридин-4-илового эфира (соединение В 1 в табл. В).[1,6]нафтиридин-4-илового эфира (250 мг) в ацетонитриле (1,5 мл) добавляли карбонат калия (88 мг) и затем метилйодид (51 мкл). Реакционную смесь нагревали до 100 С в течение 22 мин в микроволновой печи и затем охлаждали до температуры окружающей среды. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и водой. Фазы разделяли. Органическую фракцию промывали водой и солевым раствором, сушили над сульфатом магния и концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: этилацетат/гексан 1:3 и затем 1:1) с получением соединения В 1 в табл. В в виде оранжевого масла (16 мг). 1 Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 8,84 (с, 1 Н), 8,71 (д, 1 Н), 7,32 (д, 1 Н), 7,18-7,23 (м,1 Н), 7,05-7,10 (м, 1 Н), 4,38 (кв, 2 Н), 1,41 (т, 3H), 1,16 (с, 9 Н) м.д. Следующие соединения были получены с помощью аналогичных методик. Ссоединение D30 в табл. D, и соединение Е 2 и Е 3 в табл. Е. Кроме того, было выделено соединениеD31 в табл. D в качестве побочного продукта соединения D30 в табл. D. Пример 2.5. Получение изомасляной кислоты 3-(3-бром-2-хлор-6-фторфенил)-1-(2,2-дифторэтил)-2 оксо-1,2-дигидро-[1,8]-нафтиридин-4-илового эфира (соединение D23 в табл. D).