Гербицидные соединения

Изобретение относится к способу контролирования растений или ингибирования роста растений,который включает нанесение на растение или его локус гербицидно эффективного количества соединения формулы (I) Кордингли Мэттью Роберт, Тернбулл Майкл Драйсдейл, Картер Нейл Брайан, Кроули Патрик Джелф (GB) Медведев В.Н. (RU) где R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, определенные в п.1; или его соли или N-оксида. Кроме того, изобретение относится к способам получения соединений формулы (I), к промежуточным соединениям, используемым в получении соединений формулы (I), к гербицидным композициям,содержащим соединения формулы (I), и к некоторым новым пиридопиридинам. 017629 Настоящее изобретение относится к новым гербицидам пиридо[2,3-b]пиразинам, к способу их получения, к композициям, содержащим эти соединения, и к их применению для контролирования растений или для ингибирования роста растений. Некоторые пиридопиразины раскрыты в качестве гербицидных соединений, например, вWO 08/009908 и WO 08/071918. Некоторые пиридопиразины раскрыты в качестве промежуточных соединений в синтезе фунгицидных соединений, например, в WO 04/056825, WO 05/123698 иWO 05/123733. Некоторые пиридопиразины раскрыты в качестве фунгицидных соединений, например, вWO 05/010000. Некоторые пиридопиразины раскрыты в качестве фармацевтических соединений, например, в WO 96/22990 и WO 03/066630. К удивлению, недавно было обнаружено, что некоторые пиридо[2,3-b]пиразины проявляют превосходные гербицидные и замедляющие рост свойства. Поэтому настоящее изобретение предоставляет способ контроля растений, который включает нанесение на растение или на его локус гербицидно эффективного количества соединения формулы (I) где R1 и R2 независимо представляют собой водород, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галогеналкил, галоген,циано, гидрокси, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-алкилтио, арил или арил, замещенный от одного до пяти R6, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарил или гетероарил, замещенный от одного до пяти R6, которые могут быть одинаковыми или различными;R3 представляет собой водород, C1-C10-алкил, C1-C4-галогеналкил, C2-C10-алкенил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C10-алкинил, C2-C4-галогеналкинил, C3-C10-циклоалкил, C3-C10-циклоалкил-C1-С 6-алкил-,C1-C10-алкокси-C1-C6-алкил-, C1-C10-цианоалкил-, C1-С 10-алкоксикарбонил-C1-C6-алкил-, N-C1-C3-алкиламинокарбонил-С 1-С 6-алкил-, N,N-ди(C1-C3-алкил)аминокарбонил-C1-C6-алкил-, арил-C1-C6-алкил- или арил-C1-C6-алкил-, где фрагмент арил замещен от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероциклил-C1-C6-алкил- или гетероциклил-C1-C6-алкил-, где фрагмент гетероциклил замещен от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными;R4 представляет собой гетероарил или гетероарил, замещенный от одного до четырех R8, которые могут быть одинаковыми или различными;R5 представляет собой гидроксильную группу или группу, которая может быть метаболизирована до гидроксильной группы; каждый R6, R7 и R8 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-C10-алкил,C1-C4-галогеналкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, гидрокси, C1-C10-алкокси, C1-C4-галогеналкокси,C1-C10-алкокси-C1-C4-алкил-, C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкокси, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил-,C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкокси-,C1-С 6-алкилкарбонил-,формил,C1-C4-алкоксикарбонил-,C1-С 4-алкилкарбонилокси-,C1-C10-алкилтио-,C1-C4-галогеналкилтио-,C1-C10-алкилсульфинил-,C1-C4-галогеналкилсульфинил-,C1-С 10-алкилсульфонил-,C1-C4-галогеналкилсульфонил-,амино,C1-C10-алкиламино-, ди-C1-C10-алкиламино-, C1-C10-алкилкарбониламино-, арил или арил, замещенный от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарил или гетероарил, замещенный от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными, арил-C1-C4-алкилили арил-C1-C4-алкил-, где фрагмент арил замещен от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарил-C1-C4-алкил- или гетероарил-C1-C4-алкил-, где фрагмент гетероарил замещен от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными, арилокси- или арилокси-, замещенный от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилокси- или гетероарилокси-, замещенный от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными, арилтио- или арилтио-, замещенный от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарилтио- или гетероарилтио-, замещенный от одного до трех R13,которые могут быть одинаковыми или различными; и каждый R13 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил или C1-C6-алкокси; или их соль или N-оксид. Соединения формулы (I) могут существовать в виде различных геометрических или оптических изомерных или таутомерных форм. Настоящее изобретение покрывает все такие изомеры и таутомеры, а также их смеси во всех пропорциях, а также изотопные формы, например дейтерированные соединения.-1 017629 Например, соединение формулы (Ia), т.е. соединение формулы (I), в котором R3 представляет собой водород и R5 представляет собой гидрокси, может быть изображено по меньшей мере в пяти таутомерных формах Некоторые из этих соединений проявляют хорошую гербицидную активность. Дополнительно, эти соединения можно использовать в качестве промежуточных соединений в синтезе соединений формулы(Ib), (Ic) и (Id). Например, соединение формулы (Ib), т.е. соединение формулы (I), в котором R3 представляет собой водород, a R5 имеет значения, определенные для соединений формулы (I), за исключением гидрокси,может быть изображено по меньшей мере в двух таутомерных формах Некоторые из этих соединений проявляют хорошую гербицидную активность. Дополнительно, эти соединения можно использовать в качестве промежуточных соединений в синтезе соединений формулы(Ia), (Ic) и (Id). Соединение формулы (Ic), т.е. соединение формулы (I), в котором R3 имеет значения, определенные для соединений формулы (I), за исключением водорода, a R5 имеет значения, определенные для соединений формулы (I), за исключением гидрокси, может быть изображено только в одной таутомерной форме. Большинство этих соединений проявляет превосходную гербицидную активность. Дополнительно,эти соединения можно использовать в качестве промежуточных соединений в синтезе соединений формулы (Ia), (Ib) и (Id). Соединение формулы (Id), т.е. соединение формулы (I), в котором R3 имеет значения, определенные для соединений формулы (I), за исключением водорода, a R5 представляет собой гидрокси, может быть изображено в трех таутомерных формах Большинство этих соединений проявляет хорошую гербицидную активность. Дополнительно, эти соединения можно использовать в качестве промежуточных соединений в синтезе соединений формул(Ia), (Ib) и (Ic). Каждый фрагмент алкил (или в отдельности, или как часть более крупной группы, такой как алкокси, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил) представляет собой разветвленную или неразветвленную цепь и представляет собой, например, метил, этил, н-пропил,н-бутил, н-пентил, н-гексил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил или неопентил. Алкильные группы предпочтительно представляют собой C1-C6-алкильные группы, более предпочтительно-2 017629 Фрагменты алкенил и алкинил (или в отдельности, или как часть более крупной группы, такой как алкенилокси или алкинилокси) могут быть в форме неразветвленных или разветвленных цепей, и фрагменты алкенил, где это уместно, могут обладать (Е)- или (Z)-конфигурацией. Примерами являются винил, аллил, проп-2-енил и пропаргил. Алкенильная и алкинильная группы предпочтительно представляют собой C2-C6-алкенильные или алкинильные группы, более предпочтительно C2-C4- и наиболее предпочтительно C2-C3-алкенильные или алкинильные группы. Галоген представляет собой фтор, хлор, бром и йод. Галогеналкильные группы (или в отдельности, или как часть более крупной группы, такой как галогеналкокси или галогеналкилтио) представляют собой алкильные группы, которые замещены одним или несколькими одинаковыми или различными галогеновыми атомами, и представляют собой, например,-CF3, -CF2Cl, -CHF2, -CH2CF3 или -CH2CHF2. Галогеналкенильные и галогеналкинильные группы (или в отдельности, или как часть более крупной группы, такой как галогеналкенилокси или галогеналкинилокси) представляют собой алкенильные и алкинильные группы соответственно, которые замещены одним или несколькими одинаковыми или различными галогеновыми атомами, и представляют собой, например, -CH=CF2, -CF=CH2 или -CCCl. Цианоалкильные группы представляют собой алкильные группы, которые замещены одной или несколькими цианогруппами, такие как цианометил или 1,3-дицианопропил. Циклоалкильные группы могут быть в моно- или бициклической форме и необязательно могут быть замещены одной или несколькими метильными группами. Циклоалкильные группы предпочтительно содержат от 3 до 8 углеродных атомов, более предпочтительно от 3 до 6 углеродных атомов. Примерами моноциклических циклоалкильных групп являются циклопропил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. В контексте настоящего описания термин "арил" относится к кольцевой системе, которая может быть моно-, би- или трициклической. Примеры таких колец включают фенил, нафталенил, антраценил,инденил или фенантренил. Предпочтительной арильной группой является фенил. Термин "гетероарил" относится к ароматической кольцевой системе, которая содержит по меньшей мере один гетероатом и состоит или из одинарного кольца, или из двух или более конденсированных колец. Предпочтительно одинарные кольца содержат до трех, а бициклические системы до четырех гетероатомов, которые предпочтительно выбраны из азота, кислорода и серы. Примеры моноциклических групп включают пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, триазинил, фуранил, тиофенил, оксазолил, изооксазолил, оксадиазолил, тиазолил, изотиазолил, тиадиазолил, пирролил, пиразолил, имидазолил, триазолил и тетразолил. Более предпочтительными моноциклическими группами являются пиридил,пиримидинил, тиофенил, изооксазолил, оксадиазолил, тиазолил, пиразолил и триазолил, наиболее предпочтительными пиридил, пиримидинил, тиофенил, изооксазолил, оксадиазолил и тиазолил. Примерами бициклических групп являются бензотиофенил, бензимидазолил, бензоксазолил, бензотиадиазолил, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, хиноксалинил и пиразоло[1,5-а]пиримидинил. Более предпочтительными бициклическими группами являются бензоксазолил, хинолинил, изохинолинил и пиразоло[1,5 а]пиримидинил, наиболее предпочтительными - хинолинил и изохинолинил. По определению, термин "гетероциклил" включает гетероарил и, кроме того, его ненасыщенные или частично ненасыщенные аналоги, такие как 4,5,6,7-тетрагидробензотиофенил, хромен-4-онил,9H-флуоренил, 3,4-дигидро-2H-бензо-1,4-диоксепинил, 2,3-дигидробензофуранил, пиперидинил,1,3-диоксоланил, 1,3-диоксанил, 4,5-дигидроизооксазолил, тетрагидрофуранил и морфолинил. Термин "гербицид", как его применяют в настоящем документе, обозначает соединение, которое регулирует или модифицирует рост растений. Термин "гербицидно эффективное количество" обозначает количество такого соединения или комбинации таких соединений, которое обладает способностью вызывать контролирующее или модифицирующее действие на рост растений. Контролирующее или модифицирующее действие включает все отклонения от нормального развития, например смерть, замедление,ожоги листьев, альбинизм, препятствие развитию и т.п. Термин "растения" относится ко всем физическим частям растения, включая семена, рассаду, саженцы, корни, клубни, стебли, черенки, листву и фрукты. Термин "локус" включает почву, семена, рассаду, а также укоренившуюся растительность. Термин "метаболизм", как его применяют в настоящем документе, обозначает превращение или расщепление вещества из одной формы в другую живым организмом, в частности растением (in planta). Термин "соль", как его применяют в настоящем документе, обозначает соединение формулы (I), которое имеет отрицательный заряд, например, на кислородном атоме гидроксильной или карбоксильной группы, или соединение формулы (I), которое имеет положительный заряд, например, на атоме азота в содержащей азот гетероарильной группе, например, если такой азот кватернизирован алкилированием. Необходимо, чтобы противоион обладал противоположным зарядом. Если противоион должен быть катионом, противоион может представлять собой, например, щелочной металл, такой как натрий или калий, или щелочно-земельный металл, такой как магний и кальций, или четвертичное аммониевое основание, такое как аммоний и тетраметиламмоний. Если противоион должен быть анионом, противоион может представлять собой, например, гидроксид или галогенид, такой как хлорид или бромид.-3 017629 Соединения формулы (I) по изобретению также включают гидраты, которые могут быть образованы, например, в процессе образования соли. Предпочтительные значения R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14, при любом сочетании, установлены ниже. Предпочтительно R1 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, галоген, циано,гидрокси или C1-C4-алкокси. Более предпочтительно R1 представляет собой водород, C1-C4-алкил, галоген, циано или гидрокси. Даже более предпочтительно R1 представляет собой водород, метил, хлор или бром. Даже еще более предпочтительно R1 представляет собой водород или хлор. Наиболее предпочтительно R1 представляет собой водород. Предпочтительно R2 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, галоген, циано,гидрокси или C1-C4-алкокси. Более предпочтительно R2 представляет собой водород, C1-C4-алкил, галоген, циано или гидрокси. Даже более предпочтительно R2 представляет собой водород, метил, хлор или бром. Даже еще более предпочтительно R2 представляет собой водород или хлор. Наиболее предпочтительно R2 представляет собой водород. Предпочтительно R3 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C2-C4-алкенил,C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-алкинил или C2-C4-галогеналкинил. Примеры таких предпочтительных групп для R3 представляют собой водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, 2-метилпропил,2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, аллил, бут-3-ен-1-ил или пропаргил. Более предпочтительно R3 представляет собой водород, C1-C2-алкил, C1-C2-галогеналкил,C2-C3-алкенил или C2-C3-алкинил. Примеры таких более предпочтительных групп для R3 представляют собой водород, метил, этил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, аллил или пропаргил. Наиболее предпочтительно R3 представляет собой водород, C1-C2-алкил, C1-C2-галогеналкил илиC2-C3-алкинил. Примеры таких наиболее предпочтительных групп для R3 представляют собой водород,метил, этил, 2,2-дифторэтил или пропаргил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R3 представляет собой 2,2-дифторэтил. Предпочтительно R4 представляет собой гетероарил, замещенный от одного до трех R8, которые могут быть одинаковыми или различными. Более предпочтительно R4 представляет собой моноциклический гетероарил, содержащий до двух гетероатомов, замещенный от одного до трех R8, которые могут быть одинаковыми или различными, илиR4 представляет собой бициклический гетероарил, содержащий до трех гетероатомов, замещенный от одного до трех R8, которые могут быть одинаковыми или различными. Даже более предпочтительно R4 представляет собой пиридил, пиримидинил, тиофенил, изооксазолил, оксадиазолил, тиазолил, пиразолил или триазолил, замещенный от одного до трех R8, которые могут быть одинаковыми или различными, или R4 представляет собой бензоксазолил, хинолинил, изохинолинил или пиразоло[1,5-а]пиримидинил, замещенный от одного до трех R8, которые могут быть одинаковыми или различными. Примеры таких наиболее предпочтительных групп для R4 включают 3,5-дихлорпирид-2-ил, 3,5-дихлорпирид-4-ил, 2,6-дихлорпирид-3-ил,2,4-дихлорпирид-3-ил, 4,6-дихлорпирид-3-ил, 2,5-дихлорпирид-4-ил,3,6-дихлорпирид-2-ил, 3-хлор-5-фторпирид-2-ил, 3-хлор-5-трифторметилпирид-2-ил,3,5,6-трихлорпирид-2-ил, 2,5-дихлорпирид-3-ил, 2,3-дихлорпирид-4-ил,2-хлор-4-трифторметилпирид-3-ил, 2-хлор-6-трифторметилпирид-3-ил,3-хлор-5-трифторметилпирид-4-ил, 2,3,5-трихлорпирид-4-ил,5-хлорпиримидин-4-ил, 3,4,5-трихлортиофен-2-ил, 2,5-дихлортиофен-3-ил,3-трифторметилизоксазол-5-ил, 3-трифторметил-4-хлоризоксазол-5-ил,3,4-дихлоризоксазол-5-ил, 3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил,3-трифторметил-1,2,4-оксадиазол-5-ил, 2,4-дихлортиазол-5-ил,2-хлор-4-метилтиазол-5-ил, 2,5-дихлортиазол-4-ил, 2-хлор-4-трифторметилтиазол-5-ил,5-дифторметокси-1-метил-3-трифторметил-1H-пиразол-4-ил,2-метил-5-трифторметил-2H-1,2,3-триазол-4-ил, 2-метилбензоксазол-5-ил,2,4-дихлорхинолин-3-ил, 4-хлор-2-трифторметилхинолин-3-ил, 1-хлоризохинолин-3-ил и 1,4-дихлоризохинолин-3-ил, 2,5-диметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил. Наиболее предпочтительно R4 представляет собой пиридил, пиримидинил, тиофенил, изооксазолил,оксадиазолил или тиазолил, замещенный от одного до трех R8, которые могут быть одинаковыми или различными, или R4 представляет собой хинолинил или изохинолинил, замещенный от одного до трехR8, которые могут быть одинаковыми или различными.-4 017629 Примеры таких наиболее предпочтительных групп для R4 включают 3,5-дихлорпирид-2-ил, 3,5-дихлорпирид-4-ил, 2,6-дихлорпирид-3-ил, 2,4-дихлорпирид-3-ил,4,6-дихлорпирид-3-ил, 2,5-дихлорпирид-4-ил, 3,6-дихлорпирид-2-ил, 3-хлор-5-фторпирид-2-ил,3-хлор-5-трифторметилпирид-2-ил, 3,5,6-трихлорпирид-2-ил, 2,5-дихлорпирид-3-ил,2,3-дихлорпирид-4-ил, 2-хлор-4-трифторметилпирид-3-ил, 2-хлор-6-трифторметилпирид-3-ил,3-хлор-5-трифторметилпирид-4-ил, 2,3,5-трихлорпирид-4-ил, 5-хлорпиримидин-4-ил,3,4,5-трихлортиофен-2-ил, 2,5-дихлортиофен-3-ил, 3-трифторметилизоксазол-5-ил,3-трифторметил-4-хлор-изоксазол-5-ил, 3,4-дихлоризоксазол-5-ил, 3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил,3-трифторметил-1,2,4-оксадиазол-5-ил, 2,4-дихлортиазол-5-ил, 2-хлор-4-метилтиазол-5-ил,2,5-дихлортиазол-4-ил, 2,4-дихлорхинолин-3-ил, 4-хлор-2-трифторметилхинолин-3-ил,1-хлоризохинолин-3-ил и 1,4-дихлоризохинолин-3-ил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R4 представляет собой 3,5-дихлорпирид-2-ил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R4 представляет собой 3,5-дихлорпирид-4-ил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R4 представляет собой 2,6-дихлорпирид-3-ил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R4 представляет собой 2,4-дихлорпирид-3-ил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R4 представляет собой 4,6-дихлорпирид-3-ил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R4 представляет собой 2,5-дихлорпирид-4-ил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R4 представляет собой 2,5-дихлортиофен-3-ил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R4 представляет собой 3-трифторметилизоксазол-5-ил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R4 представляет собой 3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R4 представляет собой 2-хлор-4-метилтиазол-5-ил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R4 представляет собой 2-хлор-4-трифторметилтиазол-5-ил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R4 представляет собой 5-дифторметокси 1-метил-3-трифторметил-1H-пиразол-4-ил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R4 представляет собой 2-метил-5-трифторметил-2H-1,2,3-триазол-4-ил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R4 представляет собой 2-метилбензоксазол-5-ил. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R4 представляет собой 2,5-диметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил. ПредпочтительноR9 представляет собой C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил или арил-C1-C4-алкил- или арил-C1-C4-алкил-, где фрагмент арил замещен от одного до пяти заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила или C1-C6-алкокси;R10 представляет собой C1-C10-алкил, C3-C10-циклоалкил, C3-C10-циклоалкил-C1-C10-алкил-,C1-C10-галогеналкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C1-C4-алкокси-C1-C10-алкил-, C1-C4-алкилтио-C1-C4 алкил-, C1-C10-алкокси, C2-C10-алкенилокси, C2-C10-алкинилокси, C1-С 10-алкилтио-, N-C1-C4-алкиламино-,N,N-ди(C1-C4-алкил)амино-, арил или арил, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарил или гетероарил, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арил-C1-C4-алкил- или арил-C1-C4-алкил-, где фрагмент арил замещен от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарил-C1-C4 алкил- или гетероарил-C1-C4-алкил-, где фрагмент гетероарил замещен от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилокси- или арилокси-, замещенный от одного до трех R14,которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилокси- или гетероарилокси-, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилтио- или арилтио-, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарилтиоили гетероарилтио-, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными; каждый R11 независимо представляет собой C1-C10-алкил или фенил или фенил, замещенный от одного до пяти заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, C1-C6-алкила,C1-C6-галогеналкила или C1-C6-алкокси;R12 представляет собой C1-C10-алкил, C1-C10-галогеналкил, или фенил или фенил, замещенный от одного до пяти заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, C1-C6-алкила,C1-C6-галогеналкила или C1-C6-алкокси; и каждый R14 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-C10-алкил,C1-C4-галогеналкил, C1-C10-алкокси, C1-C4-алкоксикарбонил-, C1-C4-галогеналкокси, C1-C10-алкилтио-,C1-C4-галогеналкилтио-, C1-C10-алкилсульфинил-, С 1-С 4-галогеналкилсульфинил-, C1-C10-алкилсульфо-5 017629 нил-, C1-С 4-галогеналкилсульфонил-, арил или арил, замещенный от одного до пяти заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила или C1-C6-алкокси,или гетероарил или гетероарил, замещенный от одного до четырех заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила или C1-C6-алкокси. Более предпочтительно R5 представляет собой гидрокси, R9-окси- или R10-карбонилокси-. Даже более предпочтительно R5 представляет собой гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкенилокси,C1-C4-алкинилокси, арил-C1-С 4-алкокси или арил-C1-C4-алкокси, где фрагмент арил замещен от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарил-C1-C4-алкокси или гетероарил-C1-C4-алкокси, где фрагмент гетероарил замещен от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными,C1-C4-алкилкарбонилокси-,C3-C6-циклоалкилкарбонилокси-,C3-C10-циклоалкил-C1-С 10-алкилкарбонилокси-,C1-C4-галогеналкилкарбонилокси-,С 2-С 4-алкенилкарбонилокси-, C2-C4-алкинилкарбонилокси-, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилкарбонилокси-, C1-C4-алкилтиоC1-C4-алкилкарбонилокси-,C1-C4-алкоксикарбонилокси-,C2-C4-алкенилоксикарбонилокси-,C2-C4-алкинилоксикарбонилокси-, C1-C4-алкилтиокарбонилокси-, N-C1-C4-алкиламинокарбонилокси-,N,N-ди(C1-C4-алкил)аминокарбонилокси-, арилкарбонилокси- или арилкарбонилокси-, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилкарбонилокси- или гетероарилкарбонилокси-, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арил-C1-C4-алкилкарбонилокси- или арил-C1-C4-алкилкарбонилокси-, где фрагмент арил замещен от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарил-C1-C4 алкилкарбонилокси- или гетероарил-C1-C4-алкилкарбонилокси-, где фрагмент гетероарил замещен от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилоксикарбонилокси- или арилоксикарбонилокси-, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилоксикарбонилокси- или гетероарилоксикарбонилокси-, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилтиокарбонилокси- или арилтиокарбонилокси-, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарилтиокарбонилокси- или гетероарилтиокарбонилокси-, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными. Примерами предпочтительных групп для R5 являются гидрокси, метокси, этокси, аллилокси, пропаргилокси, бензилокси, метилкарбонилокси-,этилкарбонилокси-,изопропилкарбонилокси-,н-пропилкарбонилокси-,бут-2-илкарбонилокси-,2-метилпропилкарбонилокси-, трет-бутилкарбонилокси-, циклопропилкарбонилокси-, циклопентилметилкарбонилокси-,хлорметилкарбонилокси-,трифторметилкарбонилокси-,аллилкарбонилокси-,(Е)-проп-1-ен-1-илкарбонилокси-, 2-метилпроп-1-ен-1-илкарбонилокси-, метоксиметилкарбонилокси-,этоксикарбонилокси-, трет-бутоксикарбонилокси-, бут-2-ин-1-илоксикарбонилокси-, этилтиокарбонилокси-,N,N-диэтиламинокарбонилокси-,фенилкарбонилокси-,3-метоксифенилкарбонилокси-,4-нитрофенилкарбонилокси-, бензилкарбонилокси-, фуран-2-илкарбонилокси-, 2,5-диметилфуран-3 илкарбонилокси-, тиофен-2-илкарбонилокси-, 3,5-диметилизоксазол-4-илкарбонилокси- и 1-фенилпроп 1-илкарбонилокси-. Даже еще более предпочтительно R5 представляет собой гидрокси, C1-C4-алкилкарбонилокси-,C3-C6-циклоалкилкарбонилокси-,C2-C4-алкенилкарбонилокси-,C2-C4-алкинилкарбонилокси-,C1-С 4-алкоксикарбонилокси-, C2-C4-алкенилоксикарбонилокси-, C2-С 4-алкинилоксикарбонилокси- или С 1-С 4-алкилтиокарбонилокси-. Примерами более предпочтительных групп для R5 являются гидрокси, метилкарбонилокси-,этилкарбонилокси-,изопропилкарбонилокси-,н-пропилкарбонилокси-,бут-2-илкарбонилокси-,2-метилпропилкарбонилокси-, трет-бутилкарбонилокси-, циклопропилкарбонилокси-, аллилкарбонилокси-, (Е)-проп-1-ен-1-илкарбонилокси-, 2-метилпроп-1-ен-1-илкарбонилокси-, этоксикарбонилокси-, третбутоксикарбонилокси-, бут-2-ин-1-илоксикарбонилокси- и этилтиокарбонилокси-. Наиболее предпочтительно R5 представляет собой гидрокси, C1-C4-алкилкарбонилокси-,C1-C4-алкоксикарбонилокси- или C1-C4-алкилтиокарбонилокси-. Примерами наиболее предпочтительных групп для R5 являются гидрокси, метилкарбонилокси-, этилкарбонилокси-, изопропилкарбонилокси-,н-пропилкарбонилокси-,бут-2-илкарбонилокси-,2-метилпропилкарбонилокси-,третбутилкарбонилокси-, этоксикарбонилокси- и этилтиокарбонилокси-. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R5 представляет собой гидрокси. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R5 представляет собой R9-окси-, где R9 представляет собой C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил или арил-C1-C4-алкил- или арил-C1-C4 алкил-, где фрагмент арил замещен от одного до пяти заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила или C1-C6-алкокси. Такие группы R5 могут подвергаться метаболизму, предпочтительно in plantas, для того, чтобы образовывалось соответствующее соединение, где R5 представляет собой гидрокси. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R5 представляет собой R10-карбонилокси-,где R10 представляет собой C1-C10-алкил, C3-C10-циклоалкил, C3-C10-циклоалкил-C1-C10-алкил-,C1-C10-галогеналкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C1-C4-алкокси-C1-C10-алкил-, C1-C4-алкилтио-C1-C4 алкил-, C1-C10-алкокси, С 2-С 10-алкенилокси, C2-C10-алкинилокси, C1-C10-алкилтио-, N-C1-С 4-алкиламино-,-6 017629N,N-ди(C1-C4-алкил)амино-, арил или арил, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарил или гетероарил, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арил-C1-C4-алкил- или арил-C1-C4-алкил-, где фрагмент арил замещен от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарил-C1-C4 алкил- или гетероарил-C1-C4-алкил-, где фрагмент гетероарил замещен от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилокси- или арилокси-, замещенный от одного до трех R14,которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарилокси- или гетероарилокси-, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилтио- или арилтио-, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарилтиоили гетероарилтио-, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными; и каждый R14 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-С 10-алкил,C1-C4-галогеналкил, C1-C10-алкокси, C1-C4-алкоксикарбонил-, C1-C4-галогеналкокси, C1-C10-алкилтио-,C1-C4-галогеналкилтио-, C1-C10-алкилсульфинил-, C1-C4-галогеналкилсульфинил-, C1-С 10-алкилсульфонил-, C1-C4-галогеналкилсульфонил-, арил или арил, замещенный от одного до пяти заместителями,независимо выбранными из галогена, циано, нитро, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила илиC1-C6-алкокси, или гетероарил или гетероарил, замещенный от одного до четырех заместителями, независимо выбранными из галоген, циано, нитро, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила или C1-C6-алкокси. Такие группы R5 могут подвергаться метаболизму, предпочтительно in planta, для того, чтобы образовывалось соответствующее соединение, где R5 представляет собой гидрокси. В одном из предпочтительных вариантов осуществления R5 представляет собой изопропилкарбонилокси- или трет-бутилкарбонилокси-. Предпочтительно каждый R6 независимо представляет собой галоген, C1-C4-алкил,C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси. Примерами таких предпочтительных групп для R6 являются хлор, фтор, метил, этил, трифторметил, метокси или трифторметокси. Предпочтительно каждый R7 независимо представляет собой галоген, C1-C4-алкил,C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси. Примерами таких предпочтительных групп для R7 являются хлор, фтор, метил, этил, трифторметил, метокси и трифторметокси. Наиболее предпочтительно каждый R7 независимо представляет собой галоген, C1-C4-алкил,C1-C4-галогеналкил или C1-C4-алкокси. Примерами таких предпочтительных групп для R7 являются хлор,фтор, метил, этил, трифторметил и метокси. Предпочтительно каждый R8 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-C10-алкил,C1-C4-галогеналкил, C1-C10-алкокси, C1-C4-алкоксикарбонил-, C1-C4-галогеналкокси, C1-C10-алкилтио-,C1-C4-галогеналкилтио-, C1-C10-алкилсульфинил-, C1-C4-галогеналкилсульфинил-, C1-C10-алкилсульфонил- или С 1-С 4-галогеналкилсульфонил-. Более предпочтительно каждый R8 независимо представляет собой галоген, циано, нитро,C1-C10-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C10-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C10-алкилтио илиC1-С 4-галогеналкилтио. Примерами таких более предпочтительных групп для R8 являются йод, бром,хлор, фтор, циано, нитро, метил, этил, трифторметил, метокси, трифторметокси или трифторметилтио. Даже более предпочтительно каждый R8 независимо представляет собой галоген, C1-C10-алкил,C1-C4-галогеналкил, C1-C10-алкокси или C1-C4-галогеналкокси. Примерами таких даже более предпочтительных групп для R8 являются бром, хлор, фтор, метил, этил, трифторметил, метокси или трифторметокси. Наиболее предпочтительно каждый R8 независимо представляет собой галоген, C1-C10-алкил илиC1-C4-галогеналкил. Примерами таких даже более предпочтительных групп для R8 являются хлор, фтор,метил или трифторметил. Предпочтительно R9 представляет собой C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, арил-C1-C4-алкил- или арил-C1-C4-алкил-, где фрагмент арил замещен от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными. Более предпочтительно R9 представляет собой C3-C4-алкенил или C3-C4-алкинил, бензил или бензил, в котором фрагмент фенил замещен от одного до трех R13, которые могут быть одинаковыми или различными. Даже более предпочтительно R9 представляет собой аллил, пропаргил или бензил. Наиболее предпочтительно R9 представляет собой аллил. Предпочтительно R10 представляет собой C1-C4-алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C10-циклоалкил-C1-C10 алкил, C1-C4-галогеналкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C4-алкилтио-C1C4-алкил, C1-C4-алкокси, C2-C4-алкенилокси, C2-C4-алкинилокси, C1-C4-алкилтио, N-C1-C4-алкиламино,N,N-ди(C1-C4-алкил)амино, арил или арил, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарил или гетероарил, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арил-C1-C4-алкил или арил-C1-C4-алкил, где фрагмент арил замещен от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, гетероарил-C1-C4-алкил или гетероарил-C1-C4-алкил, где фрагмент гетероарил замещен от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилокси или арилокси, замещенный от одного до трех R14, которые-7 017629 могут быть одинаковыми или различными, гетероарилокси или гетероарилокси, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, арилтио или арилтио, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарилтио или гетероарилтио, замещенный от одного до трех R14, которые могут быть одинаковыми или различными. Наиболее предпочтительно R10 представляет собой изопропил или трет-бутил. Предпочтительно каждый R11 независимо представляет собой C1-C4-алкил. Предпочтительно R12 представляет собой C1-C4-алкил или C1-C4-галогеналкил. Предпочтительно каждый R13 независимо представляет собой галоген, нитро, C1-C4-алкил,C1-C4-галогеналкил или C1-C4-алкокси. Примерами таких предпочтительных групп являются хлор, фтор,нитро, метил, этил, трифторметил и метокси. Предпочтительно каждый R14 независимо представляет собой галоген, нитро, C1-C4-алкил,C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси. Примерами таких предпочтительных групп являются хлор, фтор, нитро, метил, этил, трифторметил, метокси и трифторметокси. В одном из вариантов осуществления изобретение относится к способу контролирования растений,который включает нанесение на растение или его локус гербицидно эффективного количества соединения формулы (Ix) где R1, R2, R4 и R5 имеют значения, определенные для соединения формулы (I);R3 представляет собой C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-циклоалкил,C3-C10-циклоалкил-C1-C6-алкил-, C1-C10-алкокси-C1-C6-алкил-, C1-C10-цианоалкил-, C1-C10-алкоксикарбонил-C1-C6-алкил-, N-C1-C3-алкиламинокарбонил-C1-C6-алкил-, N,N-ди(C1-C3-алкил)аминокарбонилC1-C6-алкил-, арил-C1-C6-алкил- или арил-C1-C6-алкил-, где фрагмент арил замещен от одного до трех R7,которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероциклил-C1-C6-алкил- или гетероциклилC1-C6-алкил-, где фрагмент гетероциклил замещен от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными; или их соль или N-оксид. Предпочтительные варианты относительно R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 соответствуют вариантам, установленным для соответствующих заместителей соединения формулы (I). Предпочтительные варианты относительно R3 соответствуют вариантам, установленным для соответствующих заместителей соединения формулы (I), за исключением того, что R3 не может быть водородом. В другом варианте осуществления изобретение относится к способу контролирования растений, который включает нанесение на растение или его локус гербицидно эффективного количества соединения формулы (Ic) где R1, R2 и R4 имеют значения, определенные для соединения формулы (I);R3 представляет собой C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-циклоалкил,C3-C10-циклоалкил-C1-C6-алкил-, C1-C10-алкокси-C1-C6-алкил-, C1-C10-цианоалкил-, C1-C10-алкоксикарбонил-C1-C6-алкил-, N-C1-C3-алкиламинокарбонил-C1-C6-алкил-, N,N-ди(C1-C3-алкил)аминокарбонилC1-C6-алкил-, арил-C1-C6-алкил- или арил-C1-C6-алкил-, где фрагмент арил замещен от одного до трех R7,которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероциклил-C1-C6-алкил- или гетероциклилC1-C6-алкил-, где фрагмент гетероциклил замещен от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными;R5 представляет собой группу, которая может быть метаболизирована до гидроксильной группы; или их соль или N-оксид. Предпочтительные варианты относительно R1, R2, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 соответствуют вариантам, установленным для соответствующих заместителей соединения формулы (I). Предпочтительные варианты относительно R3 соответствуют вариантам, установленным для соответствующих заместителей соединения формулы (I), за исключением того, что R3 не может быть водородом. Предпочтительные варианты относительно R5 соответствуют вариантам, установленным для соответствующих заместителей соединения формулы (I), за исключением того, что R5 не может быть гидрокси.-8 017629 В другом варианте осуществления изобретение относится к способу контролирования растений, который включает нанесение на растение или его локус гербицидно эффективного количества соединения формулы (Id) где R1, R2 и R4 имеют значения, определенные для соединения формулы (I);R3 представляет собой C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-циклоалкил,C3-C10-циклоалкил-C1-C6-алкил-, C1-C10-алкокси-C1-C6-алкил-, C1-C10-цианоалкил-, C1-C10-алкоксикарбонил-C1-C6-алкил-, N-C1-C3-алкиламинокарбонил-C1-C6-алкил-, N,N-ди(C1-C3-алкил)аминокарбонилC1-C6-алкил-, арил-C1-C6-алкил- или арил-C1-C6-алкил-, где фрагмент арил замещен от одного до трех R7,которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероциклил-C1-C6-алкил- или гетероциклилC1-C6-алкил-, где фрагмент гетероциклил замещен от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными; или их соль или N-оксид. Предпочтительные варианты относительно R1, R2, R4, R6, R7, R8 и R13 соответствуют вариантам, установленным для соответствующих заместителей соединения формулы (I). Предпочтительные варианты относительно R3 соответствуют вариантам, установленным для соответствующих заместителей соединения формулы (I), за исключением того, что R3 не может быть водородом. Некоторые соединения формулы (I) являются новыми и, по существу, образуют дополнительный аспект по изобретению. Одна группа новых соединений представляет собой соединения формулы (Ib) где R1, R2 и R4 имеют значения, определенные для соединений формулы (I);R5 представляет собой группу, которая может быть метаболизирована до гидроксильной группы; их или соль или N-оксид. Предпочтительные варианты относительно R1, R2, R4, R6, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 соответствуют вариантам, установленным для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Предпочтительные варианты относительно R5 соответствуют вариантам, установленным для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за исключением того, что R5 не может быть гидрокси. Другая группа новых соединений представляет собой соединения формулы (Ic) где R1, R2 и R4 имеют значения, определенные для соединения формулы (I);R3 представляет собой C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-циклоалкил,C3-C10-циклоалкил-C1-C6-алкил-, C1-C10-алкокси-C1-C6-алкил-, C1-C10-цианоалкил-, C1-C10-алкоксикарбонил-C1-C6-алкил-, N-C1-C3-алкиламинокарбонил-C1-C6-алкил-, N,N-ди(C1-C3-алкил)аминокарбонилC1-C6-алкил-, арил-C1-C6-алкил- или арил-C1-C6-алкил-, где фрагмент арил замещен от одного до трех R7,которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероциклил-C1-C6-алкил- или гетероциклилC1-C6-алкил-, где фрагмент гетероциклил замещен от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными; иR5 представляет собой группу, которая может быть метаболизирована до гидроксильной группы; или ее соль или N-оксид. Предпочтительные варианты относительно R1, R2, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 соответствуют вариантам, установленным для соответствующих заместителей соединения формулы (I). Предпочтительные варианты относительно R3 соответствуют вариантам, установленным для соответствующих заместителей соединения формулы (I), за исключением того, что R3 не может быть водородом. Предпочтительные варианты относительно R5 соответствуют вариантам, установленным для соответствующих заместителей соединения формулы (I), за исключением того, что R5 не может быть гидрокси. Дополнительная группа новых соединений представляет собой соединения формулы (Id)-9 017629 где R1, R2 и R4 имеют значения, определенные для соединения формулы (I);R3 представляет собой C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-циклоалкил,C3-C10-циклоалкил-C1-C6-алкил-, C1-C10-алкокси-C1-C6-алкил-, C1-C10-цианоалкил-, C1-C10-алкоксикарбонил-C1-C6-алкил-, N-C1-C3-алкиламинокарбонил-C1-C6-алкил-, N,N-ди(C1-C3-алкил)аминокарбонилC1-C6-алкил-, арил-C1-C6-алкил- или арил-C1-C6-алкил-, где фрагмент арил замещен от одного до трех R7,которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероциклил-C1-C6-алкил- или гетероциклилC1-C6-алкил-, где фрагмент гетероциклил замещен от одного до трех R7, которые могут быть одинаковыми или различными; или их соль или N-оксид. Предпочтительные варианты относительно R1, R2, R4, R6, R7, R8 и R13 соответствуют вариантам, установленным для соответствующих заместителей соединения формулы (I). Предпочтительные варианты относительно R3 соответствуют вариантам, установленным для соответствующих заместителей соединения формулы (I), за исключением того, что R3 не может быть водородом. Соединения в табл. 1-36 описывают соединения по изобретению. В табл. 1 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 3,5-дихлорпирид-2-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 1- 12017629 Таблица 14. В табл. 14 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 2-хлор-6-трифторметилпирид-3-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 15. В табл. 15 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 3-хлор-5-трифторметилпирид-4-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 16. В табл. 16 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 2,3,5-трихлорпирид-4-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 17. В табл. 17 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 5-хлорпиримидин-4-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 18. В табл. 18 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 3,4,5-трихлортиофен-2-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 19. В табл. 19 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 2,5-дихлортиофен-3-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 20. В табл. 20 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 3-трифторметилизоксазол-5-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 21. В табл. 21 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 3-трифторметил-4-хлоризоксазол-5-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 22. В табл. 22 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 3,4-дихлоризоксазол-5-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 23. В табл. 23 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 24. В табл. 24 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 3-трифторметил-1,2,4-оксадиазол-5-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 25. В табл. 25 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 2,4-дихлортиазол-5-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 26. В табл. 26 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 2-хлор-4-метилтиазол-5-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 27. В табл. 27 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 2,5-дихлортиазол-4-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 28. В табл. 28 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 2-хлор-4-трифторметилтиазол-5-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 29. В табл. 29 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 5-дифторметокси-1-метил-3-трифторметил-1H-пиразол-4-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 30. В табл. 30 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 2-метил-5-трифторметил-2H-1,2,3-триазол-4-ил, a R3 и R5 имеют значения,- 13017629 перечисленные в табл. 1. Таблица 31. В табл. 31 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 2-метилбензоксазол-5-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 32. В табл. 32 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 2,4-дихлорхинолин-3-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 33. В табл. 33 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 4-хлор-2-трифторметилхинолин-3-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 34. В табл. 34 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 1-хлоризохинолин-3-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 35. В табл. 35 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 1,4-дихлоризохинолин-3-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Таблица 36. В табл. 36 предоставлено 70 соединений формулы (I), в которых R1 и R2 представляют собой водород, R4 представляет собой 2,5-диметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил, a R3 и R5 имеют значения, перечисленные в табл. 1. Соединения по изобретению могут быть получены различными способами, например способами,описанными в схемах 1-10. Схема 1 1) Соединения формулы (4), в которой R1, R2 и R4 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), a R16 представляет собой C1-C6-алкил, можно получить в реакции сложного аминопиразинового эфира формулы (2), в которой R1 и R2 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), a R16 представляет собой C1-C6-алкил, с кислым производным формулы (3), в которой R4 имеет значения, определенные для соединения формулы (I), а X представляет собой галоген или гидрокси, как показано на схеме 1. Например, если (3) представляет собой хлорангидрид кислоты (т.е. X представляет собой хлор), то реакцию можно легко осуществить необязательно в присутствии основания,такого как триэтиламин или пиридин, в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил или дихлорметан, необязательно с использованием СВЧ-нагрева. Альтернативно, если (3) представляет собой карбоновую кислоту (т.е. X представляет собой гидрокси), то реакцию можно легко осуществить с использованием реакции сочетания с получением амида, например, посредством реакции с агентом реакции сочетания, таким как бис-(2-оксо-3-оксазолидинил)фосфиновый хлорид, в присутствии такого основания, как триэтиламин, в подходящем растворителе, таком как дихлорметан, или посредством другой реакции сочетания с получением амида, которая рассматривалась в Tetrahedron (2005), 61(46), 10827-10852. 2) Соединения формулы (Ia), в которой R1, R2 и R4 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), можно получить с помощью реакции соединения формулы (4), которая определена в п.1), с основанием в подходящем растворителе, таком как карбонат калия в N,N-диметилформамиде или гексаметилдисилазид лития в тетрагидрофуране, необязательно с использованием СВЧ-нагрева.- 14017629 3) Соединения формулы (Ij), в которых R1, R2, R4 и R10 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), можно получить посредством реакции соединения формулы (Ia), которая определена в п.2), с хлорангидридом кислоты формулы R10COCl или с ангидридом кислоты формулы (R10CO)2O, гдеR10 имеет значения, определенные для соединений формулы (I), необязательно в присутствии основания,такого как триэтиламин или пиридин, необязательно в подходящем растворителе, таком как дихлорметан. Схема 2 4) Соединения формулы (If), т.е. соединения формулы (I), в которой R3 имеет значения, определенные для соединения формулы (I), за исключением водорода, a R5 представляет собой -O-CO-R10, можно получить с помощью реакции соединения формулы (Ij), которая определена в п.3), с соединением формулы R3LG, где R3 имеет значения, определенные для соединения формулы (I), a LG представляет собой уходящую группу, такую как галогенид, например бромид, или йодид, или тозилат, мезилат или трифлат,в присутствии такого основания, как карбонат калия, необязательно в присутствии активатора/йодида,например йодида калия, в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил или N,N-диметилформамид,необязательно с использованием СВЧ-нагрева, как показано на схеме 2. 5) Соединения формулы (Id), т.е. соединения формулы (I), в которой R3 имеет значения, определенные для соединений формулы (I), за исключением водорода, a R5 представляет собой гидрокси, можно получить с помощью реакции соединения формулы (If), которая определена в 4), с основанием, таким как гидроксид натрия или карбонат калия, и водой в подходящем растворителе, таком как метанол илиN,N-диметилформамид. 6) Соединения формулы (Ie), т.е. соединения формулы (I), в которой R3 имеет значения, определенные для соединения формулы (I), за исключением водорода, a R5 представляет собой -O-R9, можно получить с помощью реакции соединения формулы (Id), которая определена в п.5), с соединением формулыR9LG, в которой R9 имеет значения, определенные для соединений формулы (I), a LG представляет собой уходящую группу, такую как галогенид, например бромид, или йодид, или тозилат, мезилат или трифлат,в присутствии основания, такого как карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как 7) В случае если R3 и R9 будут идентичными, например оба будут представлять собой просто алкильные группы, соединения формулы (Ie), которая определена в п.6), также могут быть получены с помощью реакции соединения формулы (Ia), которая определена в п.2), по меньшей мере с двумя эквивалентами соединения формулы R3LG, которая определена в п.4), в присутствии основания, такого как карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как N,N-диметилформамид, как показано на схеме 3. 8) Соединения формулы (If), которая определена в п.4), дополнительно могут быть получены более коротким путем непосредственно из соединения формулы (4), которая определена в п.1), при помощи реакции с соединением формулы R3LG, которая определена в п.4), в присутствии основания, такого как гексаметилдисилазид натрия или калия, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, необязательно с использованием СВЧ-нагрева, за которой следует реакция с хлорангидридом кислоты формулы R10COCl или с ангидридом кислоты формулы (R10CO)2O, которые определены в 3), необязательно в присутствии основания, такого как триэтиламин, в том же реакционном сосуде, как показано на схеме 4. 9) Альтернативно, соединения формулы (If), которая определена в п.4), могут быть получены из соединения формулы (Id), которая определена в п.5), при помощи реакции с хлорангидридом кислоты формулы R10COCl или с ангидридом кислоты формулы (R10CO)2O, которые определены в п.3), необязательно в присутствии основания, такого как триэтиламин, необязательно в подходящем растворителе, таком как дихлорметан. 10) Соединения формулы (Id), которая определена в п.5), можно получить взаимодействием соединения формулы (4), которая определена в п.1), с соединением формулы R3LG, которая определена в 4), в присутствии основания, такого как гексаметилдисилазид калия, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, необязательно с использованием СВЧ-нагрева (способ 1). 11) Соединения формулы (Id), которая определена в п.5), также можно получить из соединения формулы (Ia), которая определена в п.2), при помощи реакции с соединением формулы R3LG, которая определена в п.4), в присутствии основания, такого как гексаметилдисилазид калия, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, необязательно с использованием СВЧ-нагрева (способ 2). Синтез соединений формулы (Ia) описан в п.2). 12) Соединения формулы (Ib), которая определена в п.5), также можно получить при помощи реакции соединения формулы (4') с соединением формулы R3LG, которая определена в п.4), в присутствии основания, такого как гексаметилдисилазид натрия, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, необязательно с использованием СВЧ-нагрева (способ 3). Соединения формулы (4') могут быть получены из соединения формулы (4) при помощи реакции с основанием, таким как гексаметилдисилазид лития, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран или N,N-диметилформамид, необязательно с использованием СВЧ-нагрева. 13) Соединения силила формулы (Ig), т.е. соединения формулы (I), в которой R3 имеет значения,определенные для соединения формулы (I), за исключением водорода, a R5 представляет собой -OSi(R11)3, могут быть получены из соединения формулы (Id), которая определена в п.5), при помощи реакции с триалкилсилилхлоридом формулы (R11)3SiCl в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран или ацетонитрил, в присутствии основания, такого как триэтиламин, как показано на схеме 5. Схема 6 14) Сульфонильные соединения формулы (Ik), в которой R1, R2, R4 и R12 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), могут быть получены из соединения формулы (Ia), которая определена в п.2), при помощи реакции с сульфонилхлоридом формулы R12SO2Cl, где R12 имеет значения, определенные для соединения формулы (I), в присутствии основания, такого как триэтиламин, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран или дихлорметан, как показано на схеме 6. 15) Сульфонильные соединения формулы (Ih), т.е. соединения формулы (I), в которой R3 имеют значения, определенные для соединений формулы (I), за исключением водорода, a R5 представляет собой-O-SO2-R12, можно получить взаимодействием соединения формулы (Ik), которая определена в п.13), с соединением формулы R3LG, которая определена в п.4), в присутствии основания, такого как гексаметилдисилазид натрия или калия, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, необязательно с использованием СВЧ-нагрева. 16) Альтернативно, соединения формулы (Ih), которая определена в п.14), можно получить взаимодействием соединения формулы (Id), которая определена в п.5), с сульфонилхлоридом формулыR12SO2Cl, которая определена в п.13), в присутствии основания, такого как триэтиламин, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран или дихлорметан. Схема 7 17) В некоторых случаях необходимо получать пиридилуксусные кислоты формулы (8), когда они не доступны на рынке. Стандартный способ синтеза показан на схеме 7. Пиридилметилгалогениды формулы (6), в которой R8 имеет значения, определенные для соединения формулы (I), а X представляет со- 17017629 бой галоген, можно получить взаимодействием замещенного метилпиридина формулы (5), в которой R8 имеет значения, определенные для соединения формулы (I), с галогенирующим агентом, таким как галоген формулы (2), в которой X представляет собой хлор или бром, в присутствии света, или сN-галогенсукцинимидом формулы радикального инициатора, такого как бензоил пероксид, в подходящем растворителе, таком как тетрахлористый углерод, и необязательно в присутствии источника света, такого как 500-ваттная вольфрамово-галогеновая лампа, при кипячении с обратным холодильником. 18) Цианометилпиридины формулы (7), в которой R8 имеет значения, определенные для соединения формулы (I), можно получить взаимодействием соединения формулы (6), которая определена в п.17), с цианидом металла, таким как цианид калия, в подходящем растворителе, таком как этанол, при кипячении с обратным холодильником. 19) Пиридилуксусные кислоты формулы (8), в которой R8 имеет значения, определенные для соединений формулы (I), можно получить взаимодействием соединения формулы (7), которая определена в п.18), гидролизом в присутствии водной кислоты или щелочи, но предпочтительно водной кислоты, например водной серной кислоты, при кипячении с обратным холодильником. Схема 8 20) Пиридилуксусные кислоты формулы (8) можно получить гидролизом пиридилмалонатов формулы (9) в присутствии, например, гидроксида щелочного металла MOH, в котором M представляет собой натрий или калий, в подходящем растворителе, таком как метанол или этанол, необязательно в присутствии воды. Схема 9 21) Дикетоамиды формулы (11), в которой R1 и R2 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), R16 имеет значения, определенные в п.1), a R17 представляет собой водород, C1-C6-алкил,C1-C4-галогеналкил, арил или арил, замещенный от одного до пяти R8, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарил или гетероарил, замещенный от одного до четырех R8, которые могут быть одинаковыми или различными, могут быть получены при помощи реакции соединения формулы(2), которая определена в п.1), с соединением формулы (10), в которой R17 представляет собой водород,C1-C6-алкил, C1-C4-галогеналкил, арил или арил, замещенный от одного до пяти R8, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарил или гетероарил, замещенный от одного до четырех R8,которые могут быть одинаковыми или различными, в подходящем растворителе, таком как толуол, при температуре в диапазоне от 75 до 150 С, предпочтительно при кипячении с обратным холодильником,как показано на схеме 9. 22) Соединения формулы (12), в которой R1 и R2 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), a R17 имеет значения, определенные в п.21), можно получить из соединения формулы (11),которая определена в п.21), путем нагревания с подходящим основанием, таким как алкоксид щелочного металла, например метоксид натрия, в подходящем растворителе, таком как метанол, предпочтительно при кипячении с обратным холодильником. 23) Соединения формулы (13), в которой R1 и R2 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), R17 имеет значения, определенные в п.21), a R18 представляет собой C1-C6-алкил,C1-C4-галогеналкил, арил или арил, замещенный от одного до пяти R8, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарил или гетероарил, замещенный от одного до четырех R8, которые могут быть одинаковыми или различными, можно получить из соединения формулы (12), которая определена в п.22), при помощи реакции со сложным эфиром формулы R18COOR16, где R18 представляет собойC1-C6-алкил, C1-C4-галогеналкил, арил или арил, замещенный от одного до пяти R8, которые могут быть одинаковыми или различными, или гетероарил или гетероарил, замещенный от одного до четырех R8,которые могут быть одинаковыми или различными, и R16 имеет значения, определенные в п.1), с подходящим основанием, таким как натрий или гидрид натрия, в R18COOR16 в качестве растворителя или, альтернативно, с сорастворителем, таким как толуол, при температуре в диапазоне от 40 до 100 С, предпочтительно от 50 до 75 С. 24) Соединения формулы (14), в которой R1 и R2 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), R17 имеет значения, определенные в п.21), a R18 имеет значения, определенные в п.23),можно получить из соединения формулы (13), которая определена в п.23), путем нагревания с гидроксиламином или его солями, в подходящем растворителе, таком как этанол, предпочтительно при кипячении с обратным холодильником. 25) Соединения формулы (15), в которой R1 и R2 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), R17 имеет значения, определенные в п.21), a R18 имеет значения, определенные в п.23),можно получить из соединения формулы (14), которая определена в п.24), путем нагревания с подходящей кислотой, такой как уксусная кислота или трифторуксусная кислота, предпочтительно при кипячении с обратным холодильником. 26) Соединения формулы (16), в которой R1, R2 и R10 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), R17 имеет значения, определенные в п.21), a R18 имеет значения, определенные в п.23),можно получить при помощи реакции соединения формулы (15), которая определена в п.25), с хлорангидридом кислоты формулы R10COCl, которая определена в п.3), в присутствии основания, такого как пиридин, в подходящем растворителе, таком как дихлорметан, предпочтительно при температуре окружающей среды. 27) Соединения формулы (17), в которой R1, R2 и R10 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), R3 имеет значения, определенные для соединения формулы (I), за исключением водорода, R17 имеет значения, определенные в п.21), a R18 имеет значения, определенные в п.23), можно получить при помощи реакции соединения формулы (16), которая определена в п.26), с соединением формулы R3LG, которая определена в п.4), и подходящим основанием, таким как карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как N,N-диметилформамид, при нагревании необязательно СВЧ-волнами,при температуре в диапазоне от 50 до 150 С, предпочтительно от 80 до 120 С. 28) Соединения формулы (19), в которой R1 и R2 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), a R19 представляет собой C1-C6-алкил, можно получить взаимодействием сложного эфира аминопиразина формулы (2), которая определена в п.1), с диалкилмалонатом формулы СН 2(CO2R19)2, в которой R19 представляет собой C1-C6-алкил, в присутствии основания, такого как метоксид натрия, в подходящем растворителе, таком как метанол, при температуре в диапазоне от 25 до 80 С, предпочтительно от 40 до 65 С, как показано на схеме 10. 29) Соединения формулы (20), в которой R1, R2 и R10 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), a R19 представляет собой C1-C6-алкил, можно получить взаимодействием соединения формулы (19), которая определена в п.28), с хлорангидридом кислоты формулы R10COCl, которая определена в п.3), в присутствии основания, такого как пиридин, в подходящем растворителе, таком как 1,2-дихлорэтан, при температуре в диапазоне от 25 до 100 С, предпочтительно от 60 до 85 С. 30) Соединения формулы (21), в которой R1, R2 и R10 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), R3 имеет значения, определенные для соединения формулы (I), за исключением водорода, a R19 представляет собой C1-C6-алкил, можно получить из соединения формулы (20), которая определена в п.29), при помощи реакции с соединением формулы R3LG, которая определена в п.4), в присутствии подходящего основания, такого как карбонат калия, в подходящем растворителе, таком какN,N-диметилформамид, при температуре в диапазоне от 50 до 150 С, предпочтительно от 80 до 120 С,необязательно при нагревании СВЧ-волнами. 31) Соединения формулы (23), в которой R1, R2 и R8 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), a R3 имеет значения, определенные для соединения формулы (I), за исключением водорода,можно получить из соединения формулы (21), которая определена в п.30), путем нагревания с гидроксиламидином формулы (22), в которой R8 имеет значения, определенные для соединения формулы (I), в подходящем растворителе, таком как толуол, предпочтительно при кипячении с обратным холодильником. 32) Соединения формулы (24), в которой R1, R2, R8 и R10 имеют значения, определенные для соединения формулы (I), a R3 имеет значения, определенные для соединения формулы (I), за исключением водорода, можно получить при помощи реакции соединения формулы (23) с хлорангидридом кислоты формулы R10COCl, которая определена в п.3), в присутствии основания, такого как пиридин, в подходящем растворителе, таком как дихлорметан. Соединения формулы (I) по изобретению можно использовать в качестве гербицидов в немодифицированном виде, в котором их получают при синтезе, но, как правило, их различными способами включают в состав гербицидных композиций с использованием вспомогательных веществ для составов, например носителей, растворителей и поверхностно-активных веществ. Составы могут существовать в различных физических формах, например в форме опудривающих средств, гелей, смачивающихся порошков, диспергируемых в воде гранул, диспергируемых в воде таблеток, шипучих гранул, концентратов эмульсии, концентратов микроэмульсии, эмульсий "масло-в-воде", текучих концентратов на масляной основе, водных дисперсий, масляных дисперсий, суспоэмульсий, суспензии для капсул, эмульгируемых гранул, растворимых жидкостей, водорастворимых концентратов (с использованием воды или смешиваемого с водой органического растворителя в качестве носителя), импрегнированных полимерных пле- 20017629 нок или в других формах, о которых можно узнать, например, из "Manual on Development and Use of FAOSpecifications for Plant Protection Products", 5th Edition, 1999. Такие составы можно или использовать сразу, или разводить перед использованием. Разведение можно выполнять, например, с использованием воды, жидких фертилизаторов, питательных микроэлементов, биологических организмов, масла или растворителей. Составы можно получить, например, смешивая активный ингредиент со вспомогательным веществом для составов для того, чтобы получить композиции в форме мелкодисперсного твердого вещества,гранул, растворов, дисперсий или эмульсий. Активные ингредиенты также могут входить в составы с другими вспомогательными веществами, такими как мелкодисперсные твердые вещества, минеральные масла, масла растительного или животного происхождения, модифицированные масла растительного или животного происхождения, органические растворители, вода, поверхностно-активные вещества или их сочетания. Активные ингредиенты также могут содержаться в очень мелких микрокапсулах, состоящих из полимера. Микрокапсулы содержат активные ингредиенты в пористом носителе. Это позволяет высвобождать активные ингредиенты в окружающую среду в контролируемых количествах (например, с низкой скоростью). Микрокапсулы обычно имеют диаметр от 0,1 до 500 мкм. Они содержат активные ингредиенты в количестве приблизительно от 25 до 95 мас.% от массы капсулы. Активные ингредиенты могут существовать в форме монолитного твердого вещества, в форме мелких частиц в твердой или жидкой дисперсии или в форме подходящего раствора. Инкапсулирующие мембраны содержат, например, природные или синтетические каучуки, целлюлозу, стирол/бутадиеновые сополимеры, полиакрилонитрил, полиакрилат, полиэфиры, полиамиды, полимочевины, полиуретаны или химически модифицированные полимеры и ксантаты крахмалов или другие полимеры, которые известны специалисту в данной области в таком контексте. Альтернативно, можно получить очень мелкие микрокапсулы, в которых активный ингредиент содержится в форме мелкодисперсных частиц в твердой матрице основного вещества, но сами микрокапсулы не инкапсулированы. Вспомогательные вещества для составов, которые подходят для получения композиций по изобретению, известны per se. В качестве жидких носителей можно использовать воду, толуол, ксилол, петролейный эфир, растительные масла, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, ангидриды кислот, ацетонитрил, ацетофенон, амилацетат, 2-бутанон, бутиленкарбонат, хлорбензол, циклогексан, циклогексанол,алкиловые эфиры уксусной кислоты, диацетоновый спирт, 1,2-дихлорпропан, диэтаноламин,р-диэтилбензол, диэтиленгликоль, диэтиленгликольабиетат, бутиловый эфир диэтиленгликоля, этиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, N,N-диметилформамид, диметилсульфоксид,1,4-диоксан, дипропиленгликоль, метиловый эфир дипропиленгликоля, дипропиленгликоль дибензоат,дипрокситол, алкилпирролидон, этилацетат, 2-этилгексанол, этиленкарбонат, 1,1,1-трихлорэтан,2-гептанон, -пинен, d-лимонен, этиллактат, этиленгликоль, бутиловый эфир этиленгликоля, метиловый эфир этиленгликоля, -бутиролактон, глицерин, ацетат глицерина, диацетат глицерина, триацетат глицерина, гексадекан, гексиленгликоль, изоамилацетат, изоборнилацетат, изооктан, изофорон, изопропилбензол, изопропилмиристат, молочную кислоту, лауриламин, мезитилоксид, метоксипропанол,метилизоамилкетон, метилизобутилкетон, метиллаурат, метилоктаноат, метилолеат, метиленхлорид,м-ксилол, н-гексан, н-октиламин, октадекановую кислоту, октиламинацетат, олеиновую кислоту, олеиламин, о-ксилол, фенол, полиэтиленгликоль (PEG400), пропионовую кислоту, пропиллактат, пропиленкарбонат, пропиленгликоль, метиловый эфир пропиленгликоля, п-ксилол, толуол, триэтилфосфат, триэтиленгликоль, ксилолсульфоновую кислоту, парафин, минеральное масло, трихлорэтилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, метиловый эфир пропиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, метанол, этанол, изопропанол и спирты с большой молекулярной массой, такие как амиловый спирт, тетрагидрофурфуриловый спирт, гексанол, октанол, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, N-метил-2-пирролидон и т.п. Как правило, вода является излюбленным носителем для разведения концентратов. Подходящими твердыми носителями являются, например, тальк, диоксид титана, пирофиллитовая глина, диоксид кремния, аттапульгитовая глина, диатомовая земля, известняк, карбонат кальция, бентонит, монтмориллонит кальция, шелуха семян хлопчатника, пшеничная мука, соевая мука,пемза, древесная мука, скорлупа грецких орехов, лигнин и похожие вещества, которые описаны, например, в CFR 180.1001. (с)(d). Можно успешно использовать большое число поверхностно-активных веществ как в твердых, так и в жидких составах, особенно в тех составах, которые можно разбавлять носителем перед использованием. Поверхностно-активные вещества могут быть анионными, катионными, неионными или полимерными, и их можно использовать в качестве эмульсификаторов, смачивающих средств или суспендирующих средств или для других целей. Обычные поверхностно-активные вещества включают, например, соли алкилсульфатов, такие как лаурилсульфат диэтаноламмония; соли алкиларилсульфонатов, такие как додецилбензолсульфонат кальция; продукты присоединения алкилфенола/алкиленоксида, такие как нонилфенол этоксилат; продукты присоединения этанола/алкиленоксида, такие как тридецилэтанол этоксилат; мыла, такие как стеарат натрия; соли алкилнафталенсульфонатов, такие как дибутилнафталенсульфонат натрия; диалкиловые эфиры солей сульфосукцинатов, такие как ди(2-этилгексил)- 21017629 сульфосукцинат натрия; сложные эфиры сорбита, такие как сорбитан олеат; четвертичные амины, такие как лаурилтриметиламмоний хлорид, сложные эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот, такие как полиэтиленгликоль стеарат; блок-сополимеры этиленоксида и пропиленоксида; и соли моно- и диалкилфосфатных эфиров; а также дополнительные вещества, описанные, например, в "McCutcheon's Detergentsand Emulsifiers Annual". MC Publishing Corp, Ridgewood New Jersey, 1981. Дополнительные вспомогательные вещества, которые обычно могут использоваться в пестицидных составах, включают ингибиторы кристаллизации, модификаторы вязкости, суспендирующие средства,красители, антиоксиданты, вспенивающие средства, светопоглотители, вспомогательные вещества для смешивания, пеногасители, комплексообразователи, нейтрализующие или рН-модифицирующие вещества и буферы, ингибиторы коррозии, отдушки, смачивающие средства, усилители поглощения, питательные микроэлементы, пластификаторы, глиданты, смазывающие средства, дисперсанты, загустители, антифризы, бактерицидные средства, а также жидкие и твердые фертилизаторы. Композиции по изобретению могут дополнительно содержать добавки, содержащие масла растительного или животного происхождения, минеральное масло, алкиловые эфиры таких масел или смеси таких масел и производные масел. Количество масляной добавки в композиции по изобретению составляет, как правило, от 0,01 до 10% исходя из смеси для опрыскивания. Например, масляную добавку можно добавлять в резервуар опрыскивателя в желаемой концентрации после получения смеси для опрыскивания. Предпочтительные масляные добавки содержат минеральные масла или масла растительного происхождения, например рапсовое масло, оливковое масло или подсолнечное масло, эмульгированное растительное масло, такое как AMIGO (Rhne-Poulenc Canada Inc.), алкиловые эфиры масел растительного происхождения, например метильные производные, или масла животного происхождения, такие как рыбий жир или говяжий жир. Предпочтительная добавка содержит, например, в качестве активных компонентов, по существу, 80 мас.% алкиловых эфиров рыбьего жира и 15 мас.% метилированного рапсового масла, а также 5 мас.% обычных эмульсификаторов и рН-модификаторов. Особенно предпочтительные масляные добавки содержат алкиловые эфиры C8-C22-жирных кислот, особенно метильные производныеC12-C18-жирных кислот, например, важное значение имеют метиловые эфиры лауриновой кислоты, пальмитиновой кислоты и олеиновой кислоты. Эти сложные эфиры известны как метиллаурат (CAS-111-820), метилпальмитат (CAS-112-39-0) и метилолеат (CAS-112-62-9). Предпочтительным производным метилового эфира жирной кислоты является Emery 2230 и 2231 (Cognis GmbH). Эти и другие производные масел также известны из Compendium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University,2000. Применение и действие масляных добавок может быть дополнительно улучшено посредством комбинирования с поверхностно-активными веществами, такими как неионные, анионные или катионные поверхностно-активные вещества. Примеры подходящих анионных, неионных и катионных поверхностно-активных веществ перечислены на стр. 7 и 8 в WO 97/34485. Предпочтительными поверхностноактивными веществами являются анионные поверхностно-активные вещества, относящиеся к классу соединений додецилбензилсульфоната, особенно его кальциевые соли, а также неионные поверхностноактивные средства, относящиеся к классу этоксилатов жирных спиртов. Особое предпочтение отдается этоксилированным C12-C22-жирным спиртам, обладающим степенью этоксилирования от 5 до 40. Примерами коммерчески доступных поверхностно-активных веществ являются соединения типа Genapol(Clariant AG). Предпочтительными также являются кремнийорганические поверхностно-активные вещества, особенно полиалкилоксид-модифицированные гептаметилтрилоксаны, которые коммерчески доступны, например, в виде Silwet L-77, а также перфорированные поверхностно-активные вещества. Концентрация поверхностно-активных веществ относительного общего количества добавки, как правило, составляет от 1 до 30 мас.%. Примерами масляных добавок, состоящих из смесей масла или минеральных масел или их производных с поверхностно-активными веществами, являются Edenor ME SU,Turbocharge (Syngenta AG, CH) или ActipronC (BP Oil UK Limited, GB). При желании, также можно отметить поверхностно-активные вещества, которые используются в составах сами по себе, т.е. без масляных добавок. Кроме того, добавление органического растворителя к смеси масляной добавки и поверхностноактивного вещества может способствовать дополнительному усилению действия. Подходящими растворителями являются, например, Solvesso (ESSO) или Aromatic Solvent (Exxon Corporation). Концентрация таких растворителей может составлять от 10 до 80 мас.% от общей массы. Масляные добавки, которые присутствуют в примеси с растворителями, описаны, например, в US-A-4834908. Коммерчески доступная масляная добавка, раскрытая в нем, известна под названием MERGE (BASF Corporation). Кроме того, масляной добавкой, которая предпочтительна по изобретению, является SCORE (Syngenta CropProtection Canada). В дополнение к масляным добавкам, перечисленным выше, в целях усиления действия композиций по изобретению в смесь для опрыскивания также можно добавлять составы с алкилпирролидонами (например, Agrimax). Также можно использовать составы с синтетическими пространственными решетками, например с полиакриламидом, поливиниловыми соединениями или поли-1-р-ментеном (например,- 22017629Bond, Courier или Emerald). Также можно добавлять растворы, содержащие пропионовую кислоту,например Eurogkem Pen-e-trate, в смесь для опрыскивания в качестве средства, усиливающего действие. Гербицидные композиции, как правило, содержат соединения формулы (I) в количестве от 0,1 до 99 мас.%, в особенности от 0,1 до 95 мас.% и вспомогательные вещества для составов в количестве от 1 до 99,9 мас.%, которые предпочтительно содержат поверхностно-активное вещество в количестве от 0 до 25 мас.%. Тогда как коммерческие продукты предпочтительно будут представлены в виде концентрированных составов, конечный пользователь обычно будет использовать разбавленные составы. Нормы расхода соединений формулы (I) могут меняться в широких пределах и зависят от свойств почвы, способа применения (до или после всходов; дезинфекция семян; внесение в борозду для семян; применение для беспахотной обработки и т.д.), сельскохозяйственной культуры, регулируемой травы или сорняка, преобладающих климатических условий и других факторов, определяемых способом применения, временем применения и целевой сельскохозяйственной культуры. Соединения формулы (I) по изобретению, как правило, применяют из расхода от 10 до 2000 г/га, в особенности от 50 до 1000 г/га. Предпочтительные составы имеют, главным образом, следующие композиции (% = процент по массе). Концентраты эмульсии: активный ингредиент: 1-95%, предпочтительно 60-90%; поверхностно-активное средство: 1-30%, предпочтительно 5-20%; жидкий носитель: 1-80%, предпочтительно 1-35%. Порошки: активный ингредиент: 0,1-10%, предпочтительно 0,1-5%; твердый носитель: 99,9-90%, предпочтительно 99,9-99%. Концентраты суспензии: активный ингредиент: 5-75%, предпочтительно 10-50%; вода: 94-24%, предпочтительно, 88-30%; поверхностно-активное средство: 1-40%, предпочтительно 2-30%. Смачивающиеся порошки: активный ингредиент: 0,5-90%, предпочтительно 1-80%; поверхностно-активное средство: 0,5-20%, предпочтительно 1-15%; твердый носитель: 5-95%, предпочтительно 15-90%. Гранулы: активный ингредиент: 0,1-30%, предпочтительно 0,1-15%; твердый носитель: 99,5-70%, предпочтительно 97-85%. Следующие примеры дополнительно иллюстрируют, но не ограничивают, изобретение. Примеры составов, содержащих гербициды формулы (I) (% = мас.%). Эмульсии любой желаемой концентрации можно получить из таких концентратов при разбавлении водой.- 23017629 Растворы пригодны для использования в форме микрокапель. Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами, а смесь тщательно перемалывают на подходящей мельнице, что дает смачивающиеся порошки, которые можно разводить водой, чтобы получить суспензию с любой желаемой концентрацией. Активный ингредиент растворяют в метиленхлориде и наносят на носитель распылением, а затем выпаривают растворитель в вакууме. Мелко измолотый активный ингредиент в смешивателе однородно наносят на носитель, увлажненный полиэтиленгликолем. Таким образом получают непылящие покрытые гранулы. Активный ингредиент смешивают и перемалывают со вспомогательными веществами, а смемь увлажняют водой. Смесь экструдируют, а затем высушивают в потоке воздуха. Готовые к использованию порошки получают смешиванием активного ингредиента с носителями и перемалыванием смеси на подходящей мельнице. Мелко перемолотый активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами, что дает концентрат суспензии, из которого можно при разбавлении водой получить суспензию с любой желаемой концентрацией. Изобретение относится к способу контролирования растений, который включает нанесение на растение или его локус гербицидно эффективного количества соединения формулы (I). Также изобретение относится к способу ингибирования роста растений, который включает нанесение на растение или его локус гербицидно эффективного количества соединения формулы (I). Также изобретение относится к способу избирательного контролирования трав и сорняков в посевах полезных растений, который включает нанесение на полезные растения или на его локус или на обрабатываемые земли гербицидно эффективного количества соединения формулы (I). Культуры полезных растений, в отношении которых может быть использована композиция согласно изобретению, включают многолетние культуры, такие как цитрусовые, виноград, орехи, масличные пальмы, оливы, семечковые, косточковые и каучуковые, и однолетние сельскохозяйственные культуры,такие как зерновые, например ячмень и пшеница, хлопок, рапс, кукуруза, рис, соевые бобы, сахарная свекла, сахарный тростник, подсолнечник, декоративные растения и овощи, в особенности зерновые,кукуруза и соевые бобы. Подлежащие контролированию травы и сорняки могут представлять собой как однодольные виды,например Agrostis, Alopecurus, Avena, Bromus, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Lolium, Monochoria,Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sida и Sorghum, так и двудольные виды, например Abutilon,Amaranthus, Chenopodium, Chrysanthemum, Galium, Ipomoea, Nasturtium, Sinapis, Solanum, Stellaria,Veronica, Viola и Xanthium. Сельскохозяйственными культурами следует считать культуры, которые сделаны устойчивыми к гербицидам или к классам гербицидов (например, к ауксинам или ALS-, GS-, EPSPS-, РРО- и HPPDингибиторам) с помощью традиционных способов селекции или генетической инженерии. Примером сельскохозяйственной культуры, которую сделали устойчивой к имидазолинонам, например к имазамоксу, с помощью традиционных способов селекции, является сурепица Clearfield (канола). Примеры сельскохозяйственных культур, которые были сделаны устойчивыми к гербицидам с помощью способов генетической инженерии, включают, например, глифосат- и глуфосинат-устойчивые сорта кукурузы,коммерчески доступные под торговыми названиями RoundupReady и LibertyLink. Также сельскохозяйственными культурами следует считать культуры, которые сделаны устойчивыми к вредным насекомым с помощью способов генетической инженерии, например Bt кукуруза (устойчива к европейскому кукурузному мотыльку), Bt хлопок (устойчив к хлопковому долгоносику), а также Bt картофель (устойчив к колорадскому жуку). Примерами кукурузы Bt являются гибриды Bt 176 кукурузные гибриды NK (Syngenta Seeds). Токсин Bt представляет собой белок, в природе образуемый почвенными бактериями Bacillus thuringiensis. Примеры токсинов или трансгенных растений, способных синтезировать такие токсины, описаны в ЕР-А-451878, ЕР-А-374753, WO 93/07278, WO 95/34656,WO 03/052073 и ЕР-А-427529. Примерами трансгенных растений, содержащих один или несколько генов, которые кодируют устойчивость к насекомым и экспрессируют один или несколько токсинов, являются KnockOut (кукуруза), Yield Gard(кукуруза), NuCOTIN33B (хлопок), Bollgard (хлопок),NewLeaf(картофель), NatureGard и Protexcta. Культурное растение или его семенной материал могут быть устойчивыми как к гербицидам, так и в то же время к пожиранию насекомыми ("накопившиеся" трансгенные события). Например, семя может обладать способностью экспрессировать инсектицидный белок Cry3 и в то же время быть устойчивым к глифосату. Сельскохозяйственными культурами следует считать культуры, которые получены традиционными способами селекции или генетической инженерии и имеют так называемые продуктовые признаки (например, улучшенная стабильность при хранении, повышенная пищевая ценность и улучшенный вкус). Обрабатываемые земли включают землю, на которой сельскохозяйственные культуры уже растут, и землю, предназначенную для культивирования этих сельскохозяйственных культур. Соединения по изобретению можно применять до входов сорняков (применение до всходов) или после всходов сорняков(применение после всходов), и, в частности, они эффективны при применении после всходов. Соединения формулы (I) по изобретению также можно использовать в сочетании с одним или несколькими дополнительными гербицидами. В частности, значение имеют следующие смеси соединения формулы (I). Смеси соединения формулы (I) с синтетическим ауксином (например, соединение формулы (I) + клопиралид (162), соединение формулы (I) + 2,4-D (211), соединение формулы (I) + дикамба (228), соединение формулы (I) + дифенамид (274), соединение формулы (I) + МСРА (499), соединение формулы (I) + квинхлорак (712) или соединение формулы (I) + аминопиралид (CAS RN 150114-71-9. Смеси соединения формулы (I) с дифлуфензопиром (252). Смеси соединения формулы (I) с ацетанилидом (например, соединение формулы (I) + ацетохлор (5),соединение формулы (I) + диметанамид (260), соединение формулы (I) + метолахлор (548),соединение формулы (I) + S-метолахлор (549) или соединение формулы (I) + претилахлор (656. Смеси соединения формулы (I) с флампроп-М (355). Смеси соединения формулы (I) с флуфенацетом (BAY FOE 5043) (369). Смеси соединения формулы (I) с пироксасульфон (CAS RN 447399-55-5). Смеси соединения формулы+ 4-гидрокси-3-2-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3 пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он (CAS RN 894355-80-7. Смеси соединения формулы (I) с триазином (например, соединение формулы (I) + атразин (37) или соединение формулы (I) + тербутилазин (775. Смеси соединения формулы (I) с триазином и ингибитором HPPD (например, соединение формулы+ 4-гидрокси-3-2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)-3 пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он или соединение формулы (I) + триазин + 4-гидрокси-32-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он). Смеси соединения формулы (I) с глифосатом (419). Смеси соединения формулы (I) с глифосатом и ингибитором HPPD (например, соединение формулы (I) + глифосат + изоксафлутол, соединение формулы (I) + глифосат + мезотрион, соединение формулы (I) + глифосат + пирасульфотол, соединение формулы (I) + глифосат + сулкотрион, соединение формулы (I) + глифосат + темботрион, соединение формулы (I) + глифосат + топрамезон, соединение формулы+ 4-гидрокси-3-2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)-3 пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он или соединение формулы (I) + глифосат + 4-гидрокси 3-2-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он). Смеси соединения формулы (I) с глуфосинат-аммонием (418). Смеси соединения формулы (I) с глуфосинат-аммонием и ингибитором HPPD (например,соединения формулы (I) + глуфосинат-аммоний + изоксафлутол, соединение формулы (I) + глуфосинатаммоний + мезотрион, соединение формулы (I) + глуфосинат-аммоний + пирасульфотол, соединение формулы (I) + глуфосинат-аммоний + сулкотрион, соединение формулы (I) + глуфосинат-аммоний + темботрион, соединение формулы (I) + глуфосинат-аммоний + топрамезон, соединение формулы (I) + глуфосинат-аммоний+ 4-гидрокси-3-2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)-3 пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он или соединение формулы (I) + глуфосинат-аммоний + 4-гидрокси-3-2-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2 он). Смеси соединения формулы (I) с ингибитором ALS или AHAS (например, соединение формулы (I) + бенсульфурон-метил (64), соединение формулы (I) + хлоримурон-этил (135), соединение формулы (I) + хлорансулам-метил (164), соединение формулы (I) + флорасулам (359), соединение формулы (I) + флукарбазон-натрий (364), соединение формулы (I) + имазамокс (451), соединение формулы (I) + имазапир (453), соединение формулы (I) + имазетапир (455), соединение формулы (I) + йодосульфурон-метил-натрий (466), соединение формулы (I) + мезосульфурон-метил(833), соединение формулы (I) + тиенкарбазон (4-[(4,5-дигидро-3-метокси-4-метил-5-оксо-1H-1,2,4- 26017629 триазол-1-ил)карбонилсульфамоил]-5-метилтиофен-3-карбоновая кислота, BAY636 или соединение формулы (I) + тиенкарбазон-метил (метил 4-[(4,5-дигидро-3-метокси-4-метил-5-оксо-1H-1,2,4-триазол-1 ил)карбонилсульфамоил]-5-метилтиофен-3-карбоксилат, CAS RN 317815-83-1, BAY636-метил. Смеси соединения формулы (I) с ингибитором РРО (например, соединение формулы (I) + ацифлуорфен-натрий (7), соединение формулы (I) + бутафенацил (101), соединение формулы (I) + карфентразон-этил (121), соединение формулы (I) + цинидон-этил (152), соединение формулы (I) + флумиоксазин(376), соединение формулы (I) + фомезафен (401), соединение формулы (I) + лактофен (486) или соединение формулы (I) + этиловый эфир [3-[2-хлор-4-фтор-5-(1-метил-6-трифторметил-2,4-диоксо-1,2,3,4 тетрагидропиримидин-3-ил)фенокси]-2-пиридилокси]уксусной кислоты) (CAS RN 353292-31-6. Смеси соединения формулы (I) с ингибитором ACCase (например, соединение формулы (I) + бутроксидим (106), соединение формулы (I) + клетодим (155), соединение формулы (I) + клодинафоп-пропаргил (156), соединение формулы (I) + циклоксидим (190), соединение формулы (I) + цигалофоп-бутил (195), соединение формулы (I) + диклофоп-метил (238), соединение формулы (I) + феноксапроп-П-этил (339), соединение формулы (I) + фуазифоп-бутил (361), соединение формулы (I) + фуазифоп-П-бутил (362), соединение формулы (I) + галоксифоп (427), соединение формулы (I) + галоксифоп-П (428), соединение формулы (I) + пропахизафоп (670), соединение формулы (I) + хизалофоп (717), соединение формулы (I) + хизалофоп-П (718), соединение формулы (I) + сетоксидим (726), соединение формулы (I) + тепралоксидим (771), соединение формулы (I) + тралкоксидим (811) или соединение формулы (I) + пиноксаден (CAS RN 243973-20-8). Смеси соединения формулы (I) с просульфокарбом (683) или соединения формулы (I) с триаллатом(816). Смеси соединения формулы (I) с бромоксинилом (95), соединения формулы (I) с хлоридазоном(134), соединения формулы (I) с хлортолуроном (143), соединения формулы (I) с диуроном (281) или соединения формулы (I) с метрибузином (554). Смеси соединения формулы (I) с кломазоном (159), соединения формулы (I) с дифлуфениканом(251), соединения формулы (I) с флурохлоридоном (389) или соединения формулы (I) с флуртамоном(392). Смеси соединения формулы (I) с пендиметалином (621) или соединения формулы (I) с трифлуралином (836). Смеси соединения формулы (I) с дифензокват-метилсульфатом (248). Смеси соединения формулы (I) с дикват дибромидом (276). Смеси соединения формулы (I) с паракват дихлоридом (614). Дополнительные ингредиенты, смешиваемые с соединением формулы (I), также могут быть в форме эфиров или солей, как отмечено, например, в The Pesticide Manual, 13th Edition (BCPC), 2003. Упоминание о глуфосинат-аммонии также относится к глуфосинату, упоминание о хлорансулам-метиле также относится к хлорансуламу, упоминание о диметенамиде также относится к диметенамиду-П, упоминание о флампропе-М также относится к флампропу, и упоминание о пиритиобак-натрии также относится к пиритиобаку и т.д. Предпочтительно соединение формулы (I) смешивают с дополнительным ингредиентом в соотношении от 1:100 до 1000:1. Преимущественно смеси можно использовать в вышеупомянутых составах (в этом случае "активный ингредиент" относится к соответствующей смеси из соединения формулы (I) и смешиваемого дополнительного ингредиента). Дополнительно, один или несколько следующих гербицидов или регуляторов роста растений можно использовать в сочетании с соединением формулы (I) по изобретению или в сочетании со смесью,которая описана выше: аклонифен (8), акролеин (10), алахлор (14), аллоксидим (18), аметрин (20), амикарбазон (21), амидосульфурон (22), аминоциклопирахлор (CAS RN 858956-08-8), амитрол (аминотриазол) (25), аммоний сульфамат (26), анилофос (31), асулам (36), авиглицин (39), азафенидин (CAS RN 68049-83-2), азимсульфурон (43), BAS 800H (CAS RN 372137-35-4), бефлубутамид (55), беназолин (57),бенкарбазон (CAS RN 173980-17-1), бенфлуралин (59), бенфурезат (61), бенсулид (65), бентазон (67),бензфендизон (CAS RN 158755-95-4), бензобициклон (69), бензофенап (70), биланафос (биалафос) (77),биспирибак-натрия (82), боракс (86), бромацил (90), бромбутид (93), бромфеноксим (CAS RN 13181-174), бутахлор (100), бутамифос (102), бутралин (105), бутилат (108), кафенстрол (110), карбетамид (117),хлорбромурон (CAS RN 13360-45-7), хлорфлуренол-метил (133), хлоруксусная кислота (138), хлорпрофам (144), хлорсульфурон (147), хлортал-диметил (148), цинметилин (153), циносульфурон (154), кломепроп (160), кумилурон (180), цианамид (182), цианазин (183), цикланилид (186), циклоат (187), циклосульфамурон (189), даимурон (213), далапон (214), дазомет (216), десмедифам (225), десметрин (CAS RN 1014-69-3), дихлобенил (229), дихлорпроп (234), дихлорпроп-П (235), диклосулам (241), димефурон(774), тербутрин (776), тенилхлор (789), тидиазимин (CAS RN 123249-43-4), тиазафлурон (CAS RN 25366-23-8), тиазопир (793), тиобенкарб (797), тиокарбазил (807), триазифлам (819), триклопир (827),триэтазин (831), трифлусульфурон-метил (837), тригидрокситриазин (CAS RN 108-80-5), тринексапакэтил (CAS RN 95266-40-3), тритосульфурон (843), N-[(1R,2S)-2,6-диметил-2,3-дигидро-1H-инден-1-ил]-6(1-фторэтил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин (CAS RN 950782-86-2), 1-(2-хлор-6-пропилимидазо[1,2b]пиридазин-3-илсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (CAS RN 570415-88-2) и 5-(2,6 дифтор-бензилоксиметил)-5-метил-3-(3-метилтиофен-2-ил)-4,5-дигидроизоксазол (CAS RN 403640-27-7). Дополнительные ингредиенты, смешиваемые с соединением формулы (I), также могут быть в форме эфиров или солей, как отмечено, например, в The Pesticide Manual, 13th Edition (BCPC), 2003. Упоминание о ацифлуорфен-натрии также относится к ацифлуорфену, а упоминание о бенсульфурон-метиле также относится к бенсульфурону и т.д. Предпочтительно соединение формулы (I) смешивают с дополнительным ингредиентом в соотношении от 1:100 до 1000:1. Преимущественно смеси можно использовать в вышеупомянутых составах (в этом случае "активный ингредиент" относится к соответствующей смеси из соединения формулы (I) и смешиваемого дополнительного ингредиента). Соединения формулы (I) по изобретению также можно использовать в сочетании с одним или несколькими антидотами. Подобным образом, смеси соединения формулы (I) по изобретению с одним или несколькими дополнительными гербицидам также можно использовать в сочетании с одним или несколькими антидотами. Термин "антидот", как применяют в настоящем документе, обозначает химическое вещество, которое, при использовании в сочетании с гербицидом, снижает нежелательное действие гербицида на нецелевые организмы, например антидот защищает сельскохозяйственные культуры от повреждения гербицидами, но не препятствует уничтожению сорняков гербицидом. Антидотами могут быть AD-67 (11), беноксакор (63), клохинтоцет-мексил (163), циометринил (CAS RN 78370-21-5), ципросульфамид (CAS RN 221667-31-8), дихлормид (231), дициклонон (CAS RN 79260-71-2), фенхлоразолэтил (331), фенклорим (332), флуразол (386), флуксофеним (399), фурилазол (413) и соответствующий Rизомер, изоксадифен-этил (478), мефенпир-диэтил (506), 2-метокси-N-4-(метиламино)карбонил]амино]фенил]сульфонил]бензамид (CAS RN 129531-12-0), нафтойный ангидрид (CAS RN 81-84-5) и оксабетринил (598). Особенно предпочтительными являются смеси соединения формулы (I) с беноксакором и соединения формулы (I) с клохинтоцет-мексилом.- 28017629 Антидоты соединения формулы (I) также могут быть в форме эфиров или солей, как отмечено, например, в The Pesticide Manual, 13th Edition (BCPC), 2003. Упоминание о клохинтоцет-мексиле также относится к клохинтоцету, а упоминание о фенхлоразол-этиле также относится к фенхлоразолу и т.д. Предпочтительно соединение формулы (I) смешивают с антидотом в соотношении от 100:1 до 1:10,в особенности от 20:1 до 1:1. Преимущественно смеси можно использовать в вышеупомянутых составах (в этом случае "активный ингредиент" относится к соответствующей смеси из соединения формулы (I) и антидота). Возможно одновременное применение антидота и соединения формулы (I), а также одного или нескольких дополнительных гербицидов, если они есть. Например, антидот, соединение формулы (I), a также один или несколько дополнительных гербицидов, если они есть, можно наносить на локус до всходов или можно наносить на сельскохозяйственную культуру после всходов. Также возможно последовательное применение антидота и соединения формулы (I), а также одного или нескольких дополнительных гербицидов,если они есть. Например, антидот можно применять перед засевом семян в качестве обработки семян, а соединение формулы (I) и один или несколько дополнительных гербицидов, если они есть, могут быть нанесены на локус до всходов или могут быть нанесены на сельскохозяйственную культуру после всходов. Предпочтительно смеси из соединения формулы (I) и дополнительных гербицидов и антидотов включают следующие смеси: смеси соединения формулы (I) с S-метолахлором и антидотом, в частности беноксакором; смеси соединения формулы (I) с изоксафлутолом и антидотом; смеси соединения формулы (I) с мезотрионом и антидотом; смеси соединения формулы (I) с сулкотрионом и антидотом; смеси соединения формулы (I) с триазином и антидотом; смеси соединения формулы (I) с триазином и изоксафлутолом и антидотом; смеси соединения формулы (I) с триазином и мезотрионом и антидотом; смеси соединения формулы (I) с триазином и сулкотрионом и антидотом; смеси соединения формулы (I) с глифосатом и антидотом; смеси соединения формулы (I) с глифосатом и изоксафлутолом и антидотом; смеси соединения формулы (I) с глифосатом и мезотрионом и антидотом; смеси соединения формулы (I) с глифосатом и сулкотрионом и антидотом; смеси соединения формулы (I) с глуфосинат-аммонием и антидотом; смеси соединения формулы (I) с глуфосинат-аммонием и изоксафлутолом и антидотом; смеси соединения формулы (I) с глуфосинат-аммонием и мезотрионом и антидотом; смеси соединения формулы (I) с глуфосинат-аммонием и сулкотрионом и антидотом; смеси соединения формулы (I) с флорасуламом и антидотом, в частности, с клохинтоцет-мексилом; смеси соединения формулы (I) с клодинафоп-пропаргилом и антидотом, в частности, с клохинтоцет-мексилом; смеси соединения формулы (I) с пиноксаденом и антидотом, в частности с клохинтоцет-мексилом; смеси соединения формулы (I) с бромоксинилом и антидотом, в частности с клохинтоцет-мексилом. Следующие примеры дополнительно, но без ограничения, иллюстрируют настоящее изобретение. Примеры получения На всем протяжении данного раздела использованы следующие сокращения: с = синглет; шир.с = широкий синглет; д = дублет; дд = двойной дублет; дт = двойной триплет; т = триплет, тт = тройной триплет; кв = квартет; септ = септет; м = мультиплет; Me = метил; Et = этил; Pr = пропил; Bu = бутил. 1. Реакции, представленные схемами 1 и 2, в которых R4 представляет собой 6-членное кольцо. Пример 1.1. Получение метилового эфира 3-[2-(3,5-дихлорпирид-2-ил)ацетиламино]пиразин-2 карбоновой кислоты К раствору (3,5-дихлорпирид-2-ил)уксусной кислоты (пример 5.1) (5,7 г) и метилового эфира 3-аминопиразин-2-карбоновой кислоты (4,65 г) в дихлорметане (120 мл) последовательно добавляли триэтиламин (8,5 мл) и бис-(2-оксо-3- оксазолидинил)фосфиновый хлорид ("BOP-Cl") (7,5 г). Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 24 ч. Органическую фазу последовательно промывали водой, водным бикарбонатом натрия (1 М) и солевым раствором. Органическую фазу сушили над сульфатом магния и концентрировали, чтобы получить метиловый эфир 3-[2-(3,5 дихлорпирид-2-ил)ацетиламино]пиразин-2-карбоновой кислоты (6,37 г). 1 Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 4,04 (с, 3 Н), 4,35 (с, 2 Н), 7,77 (с, 1 Н), 8,39 (с, 1 Н), 8,49 (с, 1 Н), 8,56 (с,1 Н), 11,02 (с, 1 Н) м.д.