Пигментный концентрат

В изобретении представлен неводный пигментный концентрат, содержащий один или более пигментов, один или более диспергаторов и по меньшей мере одну смолу, отличающуюся тем,что эта смола представляет собой полиэфир, включающий по меньшей мере одно олигоэфирное элементарное звено с присоединенным к нему гидрофобным хвостом, где гидрофобный хвост выбран из группы, включающей (а) разветвленные углеводороды, (b) углеводороды с циклической группой и (с) линейные углеводороды при условии, что, когда указанный линейный углеводород соединен с олигоэфирным элементарным звеном посредством эфирной группы, этот линейный углеводород содержит от 3 до 12 атомов углерода. Ван Ден Хак Хендрик Ян Виллем, Рой Джейми МакЛивер (NL), Ди Лулло Клаудио Аргентино, Камерон Колин(71)(73) Заявитель и патентовладелец: АКЦО НОБЕЛЬ КОАТИНГС ИНТЕРНЭШНЛ Б.В. (NL) Настоящее изобретение относится к неводному пигментному концентрату, содержащему один или более пигментов, один или более диспергаторов пигмента, одну или более смол и необязательно один или более растворителей и/или разбавителей. В лакокрасочной промышленности управление складированием и материально-техническое обеспечение часто усовершенствовано путем использования систем смешивания цветов. Они включают системы, где состав краски, выбранной пользователем, обеспечивается путем выбора основной краски из ограниченного числа доступных основных красок и тонирования выбранной основной краски добавкой одного или более пигментных концентратов или тонирующих паст. В других системах пигментные концентраты смешивают с полимерными композициями с получением краски или тонера некоторого цвета, и на следующей стадии соответствующий набор таких тонеров смешивают с получением краски желаемого конечного цвета. Как правило, пигментные концентраты отличаются от пигментированных композиций покрытий тем, что они содержат больше пигмента, чем требуется с точки зрения интенсивности окраски. Пигментные концентраты отличаются от композиций покрытий, как правило, более высокой концентрацией пигмента и ограниченным набором содержащихся в них типов пигментов, обычно один,иногда два. Пигменты, присутствующие в пигментных концентратах, представляют собой красящие пигменты, тогда как композиции покрытий обычно также содержат пигменты-наполнители и другие функциональные пигменты. Кроме того, хотя пигментные концентраты могут быть пленкообразующими,получаемые пленки не обладают характеристиками, присущими композициям покрытий, как, например,стойкостью к растворителям. С точки зрения экологии желательно снизить выделение летучих органических соединений и, следовательно, содержание растворителя. Чтобы сохранить соответствующую вязкость пигментного концентрата при сведенном к минимуму содержании летучих органических соединений (VOC, СЛОС), могут быть использованы дополнительные смолы, обычно имеющие относительно небольшой молекулярный вес. Такие смолы также могут содействовать предотвращению агломерации пигментов в момент,когда пигментный концентрат примешивают к основной краске, и улучшить совместимость пигментного концентрата со связующим основной краски. Для снижения СЛОС (VOC) также могут быть использованы нелетучие реакционноспособные и/или инертные разбавители. Пигменты различных цветов, диспергаторы пигментов, разбавители и растворители могут значительно различаться по своей природе. Следовательно, часто необходимо использовать улучшающую совместимость смолу, которая совместима не только с различными типами диспергаторов и растворителей,но также с различными типами связующих основной краски или разжижающими смолами, используемыми для производства тонеров. Кроме того, улучшающая совместимость смола содействует введению красящего вещества в основную краску. Пигментный концентрат, содержащий полиэфирную смолу, описан, например, в WO 03/096997. Эти сложные полиэфиры представляют собой обезвоженные при окислении алкиды, которые не отличаются широкими возможностями совместимости с другими связующими. В WO 03/089522 описаны пигментные дисперсии, содержащие полиэфирные диспергаторы пигментов с карбаматной функциональной группой. Карбаматные группы служат связующей группой, которая обладает сродством к частицам пигмента. Содержание летучих органических соединений велико и заметно превышает 350 г/л. Задачей настоящего изобретения является предоставление неводного пигментного концентрата, содержащего смолу, которая в значительной степени совместима с различными связующими. Дополнительной задачей является предоставление смолы, позволяющей получить пигментный концентрат с низким содержанием летучих органических соединений (VOC, СЛОС). Эта задача решается при помощи неводного пигментного концентрата, содержащего один или более пигментов, один или более диспергаторов и по меньшей мере одну смолу, отличающуюся тем, что эта смола представляет собой полиэфир, включающий по меньшей мере одно олигоэфирное элементарное звено с присоединенным к нему гидрофобным хвостом, где гидрофобный хвост выбран из группы,включающей (а) разветвленные углеводороды, (b) углеводороды, содержащие циклическую группу, и (с) линейные углеводороды при условии, что, когда указанный линейный углеводород соединен с олигоэфирным элементарным звеном посредством сложноэфирной группы, этот линейный углеводород содержит от 3 до 12 атомов углерода. Указанный концентрат может дополнительно содержать один или более растворителей и/или разбавителей, если этот пигментный концентрат остается неводным, то есть содержит менее 5 мас.% воды в расчете на общую массу пигментного концентрата. Более предпочтительно пигментный концентрат содержит менее 2,5 мас.% воды, наиболее предпочтительно менее 1 мас.% воды. Олигоэфирные элементарные звенья могут быть образованы путем взаимодействия одного или более ангидридов и/или соответствующих дикарбоновых кислот с одним или более диолами и/или моноэпоксидами, имеющими боковую гидрофобную группу, с образованием, тем самым, сложноэфирных связей. Примером подходящих моноэпоксидов является глицидилнеодеканоат. Неожиданно было обнаружено, что подобные полиэфиры совместимы с широким спектром связующих смол и типов растворителей. Термин "олигоэфирное элементарное звено" определен как элементарное звено, которое содержит по меньшей мере одну сложноэфирную группу и связано с другими элементарными звеньями полиэфира по меньшей мере одной сложноэфирной группой. Полиэфир, присутствующий в пигментном концентрате в соответствии с настоящим изобретением, содержит в среднем по меньшей мере 1, предпочтительно 2-7, более предпочтительно 2-5, наиболее предпочтительно 3-5 олигоэфирных элементарных звеньев. Олигоэфирное элементарное звено может иметь структуру, соответствующую следующей формуле: где Q - ковалентная связь или углеводородный радикал по меньшей мере с 1, предпочтительно 1-4,более предпочтительно 2-4, наиболее предпочтительно 2 атомами углерода;X - двухвалентный, необязательно разветвленный и/или замещенный радикал, например насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, содержащий по меньшей мере 2 атома углерода, необязательно включающий дополнительные сложноэфирные группы;Z - группа, связывающая гидрофобный хвост с олигоэфирным элементарным звеном, или ковалентная связь. Примерами подходящих связывающих групп являются сложноэфирные группы, простые эфирные группы, одинарные или двойные углерод-углеродные связи;R - гидрофобный хвост. Альтернативно, могут быть использованы элементарные звенья аналогичной структуры, но без группы X. В другом варианте осуществления изобретения для введения сложноэфирных групп может быть использована щавелевая кислота. В этом случае в элементарном звене отсутствует как группа Q,так и группа X. Как показано в приведенной выше структуре, олигоэфирное элементарное звено содержит по меньшей мере одну сложноэфирную группу и может быть связано с другими элементарными звеньями сложноэфирными группами. Олигоэфирные элементарные звенья, где Q и X присутствуют с образованием кольца, могут быть получены, например, путем этерификации циклических ангидридов или их соответствующих дикарбоновых кислот, содержащих циклические группы, группами с гидрофобным хвостом. Ангидрид может,например, представлять собой циклический ангидрид ненасыщенных, ароматических и/или насыщенных циклических или ациклических дикарбоновых кислот. Ангидрид может представлять собой, например,фталевый ангидрид, гексагидрофталевый ангидрид, метилгексагидрофталевый ангидрид, тетрагидрофталевый ангидрид или их смеси. Подходящими дикарбоновыми кислотами являются, например, карбоновые кислоты,соответствующие указанным выше ангидридам,или,например,1,3 циклогександикарбоновая кислота или 1,4-циклогександикарбоновая кислота, или их циклопентановый или циклогептановый аналоги. Ациклические олигоэфирные элементарные звенья, где отсутствует X, могут быть получены с использованием, например, янтарного ангидрида, малеинового ангидрида, малонового ангидрида, соответствующих дикарбоновых кислот или щавелевой кислоты. Олигоэфирные элементарные звенья, где X содержит сложноэфирную группу, могут быть получены, например, с использованием трикарбоновых кислот или их ангидридов, таких как тримеллитовый ангидрид. Для получения олигоэфирных элементарных звеньев также может быть использована любая комбинация или смесь перечисленных кислот и/или ангидридов. Карбоновые кислоты или ангидриды могут быть связаны в результате реакции этерификации с моноэпоксидом, имеющим гидрофобный хвост, с образованием олигоэфирного элементарного звена. Подходящими моноэпоксидами являются, например, эпоксидированные олефины, такие как циклогексеноксид, или эпоксидированные -олефины, например додеценоксид, тетрадеценоксид и октадеценоксид; простые глицидиловые эфиры, такие как этилгексилглицидиловый эфир, н-бутилглицидиловый эфир,трет-бутилглицидиловый эфир, гексилглицидиловый эфир, фенилглицидиловый эфир; и сложные глицидиловые эфиры карбоновых кислот, такие как глицидиловый эфир кислоты "версатик", например глицидилнеодеканоат, коммерчески доступный от Hexion как Cardura E10P, или их смеси. Другими подходящими примерами являются ароматические углеводороды, содержащие эпоксигруппу, такие как стиролоксид. Вместо или в дополнение к моноэпоксидам можно подвергать взаимодействию с карбоновыми кислотами или ангидридами диолы с образованием олигоэфирных элементарных звеньев. Подходящие диолы включают 1,3-пропандиол, 1,2-этандиол, 1,4-бутандиол, 1,5-пентандиол, 1,6-гександиол, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, полиэтиленгликоли, дипропиленгликоль и политетрагидрофуран. Подходящие разветвленные диолы включают диметилолпропан, неопентилгликоль, 2-пропил-2-метил-1,3-2 018439 пропандиол, 2-бутил-2-этил-1,3-пропандиол, 2,2-диэтил-1,3-пропандиол, 1,2-пропандиол, 1,3-бутандиол,2,2,4-триметилпентан-1,3-диол, триметилгексан-1,6-диол, 2-метил-1,3-пропандиол, трипропиленгликоль и полиоксипропиленгликоли. Подходящие циклоалифатические диолы включают 1,4-циклогександиол,циклогександиметанол и циклические формали пентаэритрита, и 1,3-диоксан-5,5-диметанол. Подходящие аралкильные диолы включают 1,4-ксилиленгликоль и 1-фенил-1,2-этандиол. Если желательно получить разветвленный полиэфир, могут быть использованы полиолы и/или поликислоты. Полиолы включают полифункциональные фенолы, триолы и тетролы. Подходящие триолы включают глицерин,триметилолпропан,триметилолэтан,триметилолбутан,3,5,5-триметил-2,2 дигидроксиметилгексан-1-ол и 1,2,6-гексантриол. Альтернативно, могут быть использованы циклоалифатические и аралкильные триолы и/или соответствующие аддукты с алкиленоксидами или их производными. Подходящие тетролы включают эритрит, пентаэритрит, дитриметилолпропан, диглицерин и дитриметилолэтан. Также возможно использовать циклоалифатические и/или аралкильные тетролы, а также соответствующие аддукты с алкиленоксидами или их производными. Также могут быть использованы полиолы с еще большим числом гидроксильных групп, такие как дипентаэритрит, дулцитол и треитол. Такие полиолы особенно пригодны в качестве молекул-инициаторов для получения разветвленных звездообразных молекул. Подходящие поликислоты включают 1,2,4-бутантрикарбоновую кислоту и тримеллитовую кислоту. Спиртокислоты, такие как винная кислота и 2,2-бис-(гидроксиметил)пропановая кислота, могут быть использованы дополнительно или альтернативно. Полиэфир, полученный с использованием в качестве молекулы-инициатора пентаэритрита, может иметь следующую структуру: где R означает гидрофобный хвост. Необязательно, полиэфиры могут содержать повторяющиеся олигоэфирные элементарные звенья,образованные чередованием реакции циклического ангидрида или дикислоты с (моно)эпоксидом или диолом. Такая реакция может быть инициирована, например, монофункциональной, дифункциональной или полифункциональной молекулой-инициатором и катализирована, например, катализатором, таким как соли цинка, например ацетат цинка. В качестве молекулы-инициатора могут быть использованы, например, моноспирты. Подходящие монофункциональные спирты для использования в качестве молекул-инициаторов включают линейные спирты, такие как метанол, этанол, гексанол, бутанол, октанол, гексадеканол и т.д., разветвленные спирты, такие как изопропанол, 2-этилгексанол и т.д., циклоалифатические спирты, такие как циклогексанол,аралкиловые спирты, такие как бензиловый спирт или фенол. Полиэфир, полученный, например, из 2 этилгексанола, гексагидрофталевого ангидрида и сложного глицидилового эфира, может иметь следующую структуру: где R означает гидрофобный хвост, например углеводородную группу, и n0, предпочтительно 0-6,более предпочтительно 1-5 и наиболее предпочтительно 2-4. Другим примером является аналогичный полиэфир с группами, полученными из простых глицидиловых эфиров. Другими возможными молекулами-инициаторами являются амины. Подходящие первичные амины включают моноамины, например алкиламины, такие как бутиламин, и диамины, например алкилендиамины, такие как этилендиамин. Также могут быть использованы вторичные моноамины, такие как пиперидин, диалкиламин, например дибутиламин, или диамины, такие как пиперазин. Подходящие молекулы-инициаторы с карбоксильной функциональной группой включают монокислоты, такие как 2-этилмасляная кислота или циклогексанкарбоновая кислота, дикислоты, такие как ади-3 018439 пиновая кислота или 1,4-циклогександикарбоновая кислота, и поликислоты, такие как 1,2,4 бутантрикарбоновая кислота. В качестве молекул-инициаторов также могут быть использованы монотиолы, такие как додекантиол, дитиолы или политиолы, такие как пентаэритрит-тетракис(3-меркаптопропионат). Кроме того, могут быть использованы смеси двух или более приведенных выше типов молекул-инициаторов. Альтернативно или дополнительно, могут быть использованы молекулы-инициаторы смешанной функциональности,такие как спиртокислоты, аминоспирты, аминокислоты, аминотиолы, кислототиолы (меркаптокислоты),тиоспирты или молекулы-инициаторы, имеющие более двух различных функциональных групп. Подходящие спиртокислоты включают винную кислоту и 2,2-бис-(гидроксиметил)пропановую кислоту. Подходящие аминоспирты включают диэтаноламин и 1-(2-гидроксиэтил)пиперазин. Подходящим примером меркаптокислоты является 3-меркаптопропановая кислота. Подходящим примером тиоспирта является 2-тиоэтанол. Также могут быть использованы полимерные инициаторы, такие как акриловые полиолы и акриловые спиртокислоты. Если желательно, молекулы-инициаторы с гидроксильными группами могут быть получены in situ,например, по реакции эпоксида с монокарбоновой кислотой. Подходящим эпоксидом является, например, глицидилнеодеканоат. Другой способ получения гидроксильных групп in situ включает реакцию эпоксида с амином, тиолом или фенолом, или реакцию циклического лактона, например -капролактона,с амином, спиртом или тиолом. Если используют монофункциональную молекулу-инициатор, получаемый полиэфир на одном конце полимерной цепи будет содержать хвост указанной молекулы-инициатора. Следовательно, настоящее изобретение также относится к полиэфиру, состоящему из (i) по меньшей мере одного, предпочтительно 1-7, более предпочтительно 2-6, наиболее предпочтительно 3-5 олигоэфирных элементарных звеньев с присоединенным к ним гидрофобным хвостом, и (ii) хвоста монофункциональной молекулыинициатора на одном конце полимерной цепи, причем монофункциональная молекула-инициатор выбрана из группы, включающей спирты, амины, карбоновые кислоты и тиолы. Предпочтительно гидрофобный хвост связан с олигоэфирным элементарным звеном сложноэфирной группой. Монофункциональная молекула-инициатор предпочтительно представляет собой молекулу разветвленного моноспирта, такого как 2-алкилалканол, например 2-этилгексанол. Таким образом, если монофункциональная молекула-инициатор представляет собой 2-этилгексанол, получаемая полимерная цепь на одном своем конце будет содержать 2-этилгексильный хвост. Полиэфир, используемый в контексте настоящего изобретения, имеет гидрофобный хвост. Термином гидрофобный описывается склонность молекулы или молекулярной группы уходить от воды или не проникать в нее, как определено в ISO 862: 1995. Гидрофобные свойства молекул или групп, как правило, связаны с наличием углеводородных групп. Гидрофобные хвосты предпочтительно содержат 4-20,более предпочтительно 6-16, еще более предпочтительно 8-10 и наиболее предпочтительно примерно 9 атомов углерода. Углеводородные хвосты могут быть насыщенными, ненасыщенными или ароматическими углеводородными группами, которые могут быть разветвленными, линейными или циклическими. Гидрофобные хвосты могут, например, также содержать простые эфирные и/или сложноэфирные группы, такие как группы, получаемые раскрытием кольца -капролактона кислотой или спиртом. Однако существенно, чтобы, когда гидрофобным хвостом является линейный углеводород, связанный с олигоэфирным элементарным звеном через сложноэфирную группу (т.е. когда Z представляет собой сложноэфирную группу), линейный углеводород содержал от 3 до 12 атомов углерода. Полиэфир предпочтительно имеет кислотное число менее 20 мг КОН/г, более предпочтительно менее 10 мг КОН/г, наиболее предпочтительно менее 5 мг КОН/г. Для снижения кислотного числа конечного продукта путем осуществления реакции с концевыми карбоксильными группами полиэфира может быть использовано соединение, вступающее в реакцию с кислотой, такое как моноспирт или моноэпоксид. Подходящие соединения включают моноэпоксиды и моноспирты, перечисленные выше. Необязательно, полиэфирная смола может содержать гидроксильные группы. В этом случае в краске может быть осуществлена их реакция поперечного сшивания с использованием сшивающих агентов,вступающих в реакцию с ОН-группами, таких как изоцианаты. Полиэфир предпочтительно имеет гидроксильное число 0-250 мг КОН/г, более предпочтительно 0-160 мг КОН/г. Гидроксильное число может быть снижено, например, путем осуществления реакции с использованием соединений, вступающих в реакцию с ОН-группами, таких как уксусный ангидрид. Тогда как в WO 03-089522 в качестве диспергаторов пигментов используют полиэфиры с карбаматными связывающими группами, полиэфиры по настоящему изобретению используют в качестве улучшающих совместимость смол и комбинируют с диспергаторами в пигментном концентрате. Эти диспергаторы обычно содержат полимерную часть и одну или более групп, обладающих сродством к пигменту. Часто такие диспергаторы имеют структуру гребенчатого полимера с одной или более полимерными цепями и одной или более группами, обладающими сродством к пигменту. Как правило, диспергатор с одной полимерной цепью имеет обладающую сродством к пигменту группу в концевом положении. Другие типы диспергаторов могут иметь скелет с группами, обладающими сродством к пигменту, и поли-4 018439 мерный хвост, растворимый в используемом растворителе. Чтобы полимерный хвост был растворимым в органических растворителях, он может, например, состоять преимущественно из алифатических углеводородных частей. Как правило, группы, обладающие сродством к пигменту, представляют собой группы с сильно выраженной полярностью, например ионные группы, такие как карбоксильные, сульфатные,сульфонатные группы, соли аминов, фосфатные или фосфонатные группы. Неионогенные группы, такие как карбаматные, мочевинные, амидные или аминные группы, также могут быть подходящими, обладающими сродством к пигменту группами. Подходящими диспергаторами являются, например, диспергаторы Solsperse, Solplus и Ircosperse, доступные от Lubrizol Advanced Materials, диспергатор Disperbyk от Byk Chemie, диспергатор Efka от Ciba, диспергатор Tego от Degussa и диспергатор Nuosperse от Elementis Specialies. Количество диспергатора может составлять, например, по меньшей мере примерно 0,1 мас.% используемого пигмента, например по меньшей мере примерно 2 мас.% пигмента. Количество диспергатора может быть, например, меньше 100 мас.% используемого пигмента, например меньше примерно 10 мас.% пигмента. Пигментный концентрат можетсодержать растворители, но также, если желательно, может не содержать растворителей. Подходящие растворители включают, например, ароматические растворители,такие как ксилол, мезитилен, или растворители, реализуемые на рынке как Solvesso 100 Exxon. Могут быть использованы не содержащие ароматических соединений растворители, такие как алифатические углеводородные растворители, например изопарафины; сложные эфиры, такие как н-бутилацетат; простые эфиры, такие как бутоксиэтанол; эфиры алкоксикислот, такие как метоксипропилацетат, или кетоны; и спирты, такие как н-бутанол, а также уайт-спирит. Альтернативно или дополнительно, эта композиция может содержать нелетучие реакционноспособные разбавители, такие как диглицидиловый эфир гександиола, глицидилнеодеканоат, эпоксидированное льняное масло или бензиловый спирт, и/или инертные разбавители, такие как, например, дибутилфталат и жидкие ароматические углеводородные смолы, такие как коммерчески доступные от бывшей фирмы Kolon Chemical Company углеводородыHirenol серий PL и CL. Также могут быть использованы смеси двух или более из упомянутых выше растворителей и/или разбавителей в любом сочетании. Используемые пигменты могут быть неорганическими или органическими пигментами. Примеры неорганических пигментов включают диоксид титана, оксид цинка, углеродную сажу, оксиды железа,ванадаты висмута, неочищенную и жженую сиену или умбру, зеленый оксид хрома, кадмиевые пигменты и хромовые пигменты. Примеры органических пигментов включают фталоцианины, хинакридоны,антрахиноны, изоиндолины, пирантроны, индантроны, производные диоксазина, дикетопирролопирролы и азосоединения. Пигментные концентраты по настоящему изобретению также могут включать эффект-пигменты или люстровые пигменты. Это однослойные или многослойные пигменты пластинчатой формы, создающие зрительные эффекты за счет совмещения явлений интерференции, отражения и абсорбции. К их примерам относятся алюминиевые пластинки и алюминий, оксид железа и перламутровые пластинки или пластинки слюды с одним или более покрытиями, главным образом, из оксидов металлов. Также могут быть использованы дихроические пигменты или пигменты с эффектом цветового сдвига. Необязательно, могут быть добавлены пигменты-наполнители, такие как глина, бариты, диоксид кремния, тальк, слюда, волластонит и т.п. Высокое содержание пигмента в пигментных концентратах согласно настоящему изобретению может быть достигнуто без необходимости повышения содержания растворителя при сохранении достаточной вязкости. Если используют органические пигменты, подходящее содержание пигмента находится в диапазоне 5-45 мас.%, предпочтительно 25-40 мас.% в расчете на общую массу пигментного концентрата. Если используют неорганические пигменты, содержание пигмента может составлять более 30 мас.%, например 40-60 мас.% или даже больше, например, в случае использования диоксида титана. Если использованы прозрачные пигменты, например прозрачные оксиды железа, содержание пигмента может составлять более 5 мас.%, предпочтительно более 20 мас.% или даже более 30 мас.%. Если использована углеродная сажа, содержание пигмента может составлять, например, 10-20 мас.%. Предпочтительно содержание летучих органических соединений (VOC, СЛОС) в пигментном концентрате не превышает значения 250 г/л, измеренного в соответствии с методом 24 ЕРА (Управления по охране окружающей среды США). Предпочтительно VOC (СЛОС) в пигментном концентрате достаточно низкое для того, чтобы получать краски с VOC (СЛОС), не превышающим 100 г/л. Пигментный концентрат, необязательно, содержит дополнительную смолу, такую как акрилатная смола или мочевиноальдегидная смола. Подходящей акриловой смолой является, например, Setalux 1385-51, доступная от Nuplex Resins. Соотношение дополнительной смолы и полиэфира в смеси составляет предпочтительно 0:1-4:1, более предпочтительно 1:1-3:1. Соответствующий настоящему изобретению пигментный концентрат может быть получен, например, путем растирания пигмента с диспергатором. Полиэфир добавляют во время или после растирания. Необязательно, во время или после растирания могут быть введены дополнительные смолы, такие как акриловая смола. Соответствующий настоящему изобретению пигментный концентрат пригоден для тонирования основных красок различного типа. Основные краски могут содержать неорганические связующие, такие как полисилоксаны, или органические связующие, такие как акрилаты, полиэфиры, алкиды или полиуретаны, или их смеси или гибриды. Основные краски, содержащие растворитель, могут быть, например, на основе алифатических или ароматических растворителей. Соответствующий настоящему изобретению пигментный концентрат также может быть использован в тонерах, как описано выше. Далее настоящее изобретение поясняется следующими примерами. Примеры Материалы. В приведенных примерах перечисленные ниже композиции доступны, как указано. В примерах все количества даны в граммах, если не указано иное. Пример 1. В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 104,3 г неопентилгликоля и 308,7 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150 С и выдерживали при 150 С в течение 1 ч. Затем добавляли 52,1 г неопентилгликоля вместе с 0,23 г Fascat 4101. Смесь нагревали до 200 С и выдерживали при 200 С в течение приблизительно 6 ч, после чего охлаждали до 150 С и добавляли 0,38 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 3 ч добавляли 212,2 г Cardura Е 10 Р, поддерживая температуру реакции 150 С. После добавления Cardura Е 10 Р смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 5 мг КОН/г. Пример 2. В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 90,7 г неопентилгликоля и 268,4 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150 С и выдерживали при 150 С в течение 1 ч. Затем добавляли 62,8 г циклогександиметанола вместе с 0,21 г Fascat 4101. Смесь нагревали до 200 С и выдерживали при 200 С в течение приблизительно 4 ч, после чего охлаждали до 150 С и добавляли 0,4 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2 ч добавляли 209,6 г Cardura E10P, поддерживая температуру реакции 150 С. После добавления Cardura E10P смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 5 мг КОН/г. Пример 3. В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 71,6 г 2-бутил-2 этил-1,3-пропандиола с 192,5 г циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты и 0,13 г Fascat 4101. Смесь нагревали до 200 С и выдерживали при этой температуре в течение приблизительно 1 ч, после чего охлаждали до 150 С и добавляли 0,55 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2 ч добавляли 301,5 г Cardura E10P, поддерживая температуру реакции 150 С. Смесь выдерживали при той же температуре еще 2 ч, пока не было достигнуто кислотное число 5 мг КОН/г. Пример 4. В 0,5-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 31,6 г 2-бутил-2-этил-1,3-пропандиола и 79,4 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 140 С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего добавляли 0,25 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2 ч добавляли 142,2 г Cardura E10P, поддерживая температуру реакции 140 С. Затем смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 5 мг КОН/г. Пример 5. В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 53,4 г 2-этилгексанола и 252,6 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150 С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего добавляли 0,7 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 4 ч добавляли 393,3 г Cardura E10P, поддерживая температуру реакции 150 С. После добавления Cardura E10P смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 5 мг КОН/г. Пример 6. В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 50,0 г 2-этилгексанола и 236,8 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150 С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего добавляли 0,57 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 4 ч добавляли 286,1 г 2 этилгексилглицидилового эфира, поддерживая температуру реакции 150 С. После добавления CarduraE10P смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 20 мг КОН/г. Пример 7. В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 69,9 г пентаэритрита и 316,6 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150 С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего добавляли 0,91 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2,5 ч добавляли 513,5 г Cardura E10P,поддерживая температуру реакции 150 С. После добавления Cardura Е 10 Р смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 5 мг КОН/г. Пример 8. В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 72,5 г пентаэритрита и 328,4 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150 С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего добавляли 0,98 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 4 ч добавляли 533,3 г 2 этилгексилглицидилового эфира, поддерживая температуру реакции 150 С. После этого смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 15 мг КОН/г. Пример 9. Гексагидрофталевый ангидрид в количестве 87,8 г помещали в 0,5-литровую реакционную колбу,снабженную мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой. Загрузку нагревали до 50 С и добавляли на протяжении 30 мин 18,4 г дибутиламина. Смесь нагревали до 150 С и выдерживали при 150 С в течение 1 ч, после чего добавляли 0,25 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 4 ч к смеси добавляли 136,7 г Cardura E10P, поддерживая температуру реакции 150 С. После этого смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 10 мг КОН/г. Пример 10. Дибутиламин в количестве 20,8 г помещали в 0,5-литровую реакционную колбу, снабженную мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой. Реакционную колбу нагревали до 80 С и добавляли в нее на протяжении 1 ч 38,6 г Cardura E10P, поддерживая температуру 80 С. Смесь затем нагревали до 125 С в течение 4 ч. Реакционную смесь охлаждали до 60 С и добавляли 74,4 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150 С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего добавляли 0,25 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2,5 ч к смеси добавляли 115,9 г Cardura E10P, поддерживая реакцию при 150 С. После добавления CarduraE10P смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 5 мг КОН/г. Пример 11. В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 73,3 г 2-бутил-2 этил-1,3-пропандиола, 98,5 г циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты, 98,5 г циклогексан-1,4 дикарбоновой кислоты и 0,14 г Fascat 4101. Смесь нагревали до 200 С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего охлаждали до 150 С и добавляли 0,54 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2 ч добавляли 286,6 г Cardura E10P, поддерживая реакцию при 150 С. Смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 5 мг КОН/г. Пример 12. В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 41,7 г 2,2-бис(гидроксиметил)пропановой кислоты, 239,0 г гексагидрофталевого ангидрида и 0,7 г трифенилфосфина. Смесь нагревали до 150 С и выдерживали при 150 С в течение 1 ч. Затем на протяжении 3 ч добавляли 425,5 г Cardura E10P, поддерживая реакцию при 150 С. Смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 12 мг КОН/г. Пример 13. В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 129,4 г гексагидрофталевого ангидрида, 302,4 г Cardura E10P и 0,43 г ацетата цинка. Смесь нагревали до 90 С и выдерживали при этой температуре в течение 4 ч. Кислотное число продукта составляло 5 мг КОН/г. Пример 14. В 0,5-литровую реакционную колбу, снабженную мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, загружали 227,6 г полиэфира, полученного в соответствии с примером 7, и нагревали до 100 С. Затем добавляли 54,3 г уксусного ангидрида и выдерживали полученную смесь при 120 С в течение 2 ч. Смесь затем нагревали до 150 С и собирали уксусную кислоту в ловушке Дина-Старка. Смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 5 мг КОН/г. Пример 15. В реакционной колбе объемом 500 мл, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 45,1 г 2-этилгексанола и 80,1 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150 С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч,после чего добавляли 0,25 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 3 ч добавляли 124,6 г CarduraE10P, поддерживая реакцию при 150 С. После добавления Cardura E10P смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 10 мг КОН/г. Пример 16. В реакционной колбе объемом 0,5 л, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 37,6 г триметилолпропана, 21,6 г гексагидрофталевого ангидрида и 0,03 г Fascat 4101, нагревали до 200 С и выдерживали при 200 С в течение 4 ч. Смесь затем охлаждали до 120 С и добавляли 86,3 г гексагидрофталевого ангидрида, полученную смесь выдерживали при 120 С еще 2 ч. Затем смесь нагревали до 150 С и добавляли 0,27 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 3 ч добавляли 134,3 г Cardura E10P, поддерживая температуру 150 С. После добавления Cardura E10P смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 5 мг КОН/г. Пример 17. В 1-литровую реакционную колбу, снабженную мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, загружали 177,0 г 1-метокси-2 пропилацетата (Dowanol PM Acetate) и нагревали до 150 С. Затем в 1-литровую коническую колбу добавляли 93,9 г гидроксипролилметакрилата, 90,0 г бутилметакрилата, 60,0 г метилметакрилата, 8,8 г 1 октантиола и 6,5 г трет-бутилперокси-2-этилгексаноата (Trigonox 21, доступного от Akzo Nobel Chemicals). Эту смесь добавляли в реакционный сосуд на протяжении 3 ч, поддерживая температуру реакции 150 С. Смесь выдерживали при 150 С еще 1 ч и добавляли 5,0 г Trigonox 21. Реакционную смесь выдерживали при 150 С еще 1 ч. Затем смесь охлаждали до 80 С и добавляли 100,5 г гексагидрофталевого ангидрида. После этого температуру смеси повышали до 150 С и выдерживали в течение 2 ч, после чего добавляли 0,51 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2 ч добавляли 162,9 г Cardura E10P, поддерживая реакцию при 150 С. После добавления Cardura E10P смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 20 мг КОН/г. Пример 18. В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 69,9 г пентаэритрита и 205,5 г янтарного ангидрида. Смесь нагревали до 150 С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего добавляли 0,91 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2,5 ч добавляли 513,5 г Cardura E10P, поддерживая реакцию при 150 С. После добавления Cardura E10P смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число 5 мг КОН/г. Оценка совместимости смол примеров 1-15. Для теста на совместимость улучшающих совместимость смол примеров 1-15 с некоторым набором связующих основных красок использовали следующую методику оценки. Для оценки использовали следующие основные смолы: акриловый полиол, обезвоженный при окислении алкид на основе жирной кислоты таллового масла и пентаэритрита с жирностью 64%, акриловый полиамин, Synocure 892 ВА 70, доступный от Cray Valley, и полисилоксан (Dow Corning 3074Intermediate). Основные смолы и улучшающие совместимость смолы смешивали в соотношении 10:1. В четыре стеклянные пробирки точно отвешивали приблизительно по 0,25 г улучшающей совместимость смолы. Затем в каждую из пробирок точно отвешивали приблизительно по 2,5 г необходимой основной смолы. После этого в каждую пробирку точно отвешивали приблизительно по 2,75 г растворителя (1-метокси-2 пропилацетата). Образцы перемешивали до полного растворения. В пробирку, содержащую Dow Corning 3074 Intermediate, добавляли 0,125 г 3-аминопропилтриэтоксисилана и 0,05 г дилаурата дибутилолова. С помощью аппликатора пленок 400 мкм на стеклянную панель наносили пленку каждого образца и выдерживали при 25 С в течение 24 ч. Тесты повторяли, выдерживая температуру 10 С. Совместимость оценивали визуально и классифицировали как хорошую (прозрачная пленка), немного мутную или непрозрачную. Во всех случаях пленки оставались прозрачными, и помутнения не наблюдали, то есть улучшающие совместимость смолы были полностью совместимы с различными связующими. Оценка совместимости смолы примера 18. Совместимость улучшающей совместимость смолы примера 18 определяли со следующими смолами: акриловые смолы Setalux 1385 и Setalux 1161, доступные от Nuplex Resins, Setal 164, полиэфирполиольная смола, доступная от Nuplex Resins, и смесь двух смол - ацетата и бутирата целлюлозы, доступных от Eastman Chemical Company. Каждую смолу, или смесь смол в случае ацетата и бутирата целлюлозы, смешивали с улучшающей совместимость смолой в стеклянной склянке объемом 100 мл в соотношении 10:1. К 1 г улучшающей совместимость смолы добавляли 10 г исследуемой смолы. Затем в каждую склянку добавляли 11 г 1 метокси-2-пропилацетатного растворителя. Склянки энергично встряхивали до тех пор, пока образцы смол не растворились. Сначала образцы в склянках оценивали на наличие любых признаков несовместимости, таких как разделение фаз или замутненность. После хранения при 25 С в течение 24 ч все образцы оставались гомогенными и прозрачными. Затем образцы наносили в виде влажных пленок на листы из ацетата при помощи аппликатора пленок 200 мкм и выдерживали при 25 С в течение 24 ч. Высохшие пленки оценивали визуально и классифицировали как хорошие (прозрачная пленка), немного мутные или непрозрачные. Во всех случаях пленки оставались прозрачными, помутнения не наблюдали, то есть улучшающие совместимость смолы были полностью совместимы с исследуемыми смолами. Вязкость. Составляли пигментный концентрат, содержащий 25 мас.% голубого пигмента Sunfast Blue 15.2,15 мас.% 30% раствора полиэфира, полученного в примере 7, 26 мас.% термореактивной акриловой смолы Setalux 1385 ВХ 51, 24 мас.% диспергатора Disperbyk 170 и 10 мас.% бутилацетатного растворителя. Содержание твердой фазы составляло примерно 50 мас.%. Отношение количества пигмента к количеству растворителя составляло примерно 1. В стеклянную склянку объемом 370 мл добавляли шарики оксида циркония (200 г) диаметром 1,251,6 мм. Затем в эту склянку добавляли 125 г предварительно перемешанной пигментной пасты. Далее добавляли 190 г шариков оксида циркония. Склянку закрывали завинчивающейся крышкой и помещали на вибратор. Склянку встряхивали в течение 90 мин с целью получения пигментной пасты со степенью перетира по Хегману 10 мкм. Вязкость пасты измеряли с использованием вискозиметра типа конус-плита САР 2000 при скорости сдвига от 75 до 750 об/мин. При скорости сдвига 75 об/мин паста имела вязкость 2,0-2,5 сП, тогда как при 750 об/мин вязкость составляла 1,5-1,8 сП. Это означает, что хотя содержание пигмента было более чем на 30% выше, чем в пастах известного уровня техники, вязкость, все же, была ниже. Определение достижимого VOC (СЛОС). Пигментные концентраты были приготовлены с использованием улучшающих совместимость смол примеров 1, 2, 3, 5, 7 и 14. Сравнительное испытание проводили с использованием Laropal А 81, доступной от BASF. В качестве диспергатора в пигментных концентратах использовали Solsperse 38500,доступный от Noveon Performance Coating. Определение осуществляли для следующих пигментов: диок-9 018439 сид титана (Tioxide TR92, доступный от Huntsman), желтый оксид железа (Bayferrox Yellow 3920,Bayer), углеродная сажа (Special Black 100, доступная от Degussa), голубой пигмент на основе фталоцианина меди(II) (Monastral Blue CSN, доступный от Heubach) и красный пигмент (Irgazin Red 2030, доступный от Ciba Specialty Chemicals). Пигментные концентраты готовили путем растворения улучшающих совместимость смол в 1 метокси-2-пропилацетате. Затем раствор улучшающей совместимость смолы смешивали с дополнительным количеством растворителя и диспергатором Solsperse 38500. При температуре 40 С добавляли при перемешивании пигмент. Стеклянные шарики диаметром 1 мм добавляли в массовом соотношении 1:1 относительно общей массы красящего вещества. В случае красящего вещества Bayferrox Yellow 3920,использовали массовое соотношение 1:1,4. Смесь затем перемешивали со скоростью 8000-10000 об/мин и фильтровали через полиэфирную сетку 250 мкм для отделения от абразивного материала. Во всех случаях продукт представлял собой текучий, льющийся пигментный концентрат. Из табл. 1 видно, что может быть достигнуто значение VOC (СЛОС) 250 г/л или менее. В табл. 2 представлены рецептуры пигментных концентратов. Таблица 1 Таблица 2 Рецептуры пигментных концентратов (мас.%) ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Неводный пигментный концентрат, включающий один или более пигментов, один или более диспергаторов и по меньшей мере одну смолу, отличающийся тем, что смола представляет собой сложный полиэфир, включающий по меньшей мере одно олигоэфирное звено, которое содержит по меньшей мере одну сложноэфирную группу и которое может быть связано с другими олигоэфирными звеньями по меньшей мере одной сложноэфирной группой, с присоединенным к олигоэфирному звену гидрофобным хвостом, выбранным из группы, включающей разветвленные углеводороды; углеводороды с циклической группой и линейные углеводороды, и где гидрофобный хвост содержит 4-20 атомов углерода, за исключением случая, когда линейный углеводород соединен с олигоэфирным звеном посредством эфирной группы и содержит от 3 до 12 атомов углерода,в котором смола содержит по меньшей мере одну группу, образованную из монофункционального соединения, выбранного из группы, включающей спирты, амины, карбоновые кислоты и тиолы. 2. Пигментный концентрат по п.1, в котором по меньшей мере часть олигоэфирных звеньев может быть получена из ангидрида циклической карбоновой кислоты или его производного соответствующей дикарбоновой кислоты. 3. Пигментный концентрат по п.2, в котором ангидрид циклической карбоновой кислоты представляет собой гексагидрофталевый ангидрид. 4. Пигментный концентрат по любому из пп.1-3, в котором по меньшей мере часть олигоэфирных звеньев может быть получена в результате реакции дикарбоновой кислоты или ангидрида карбоновой кислоты с моноэпоксидом. 5. Пигментный концентрат по п.4, в котором моноэпоксид представляет собой сложный глицидиловый эфир алифатической кислоты. 6. Пигментный концентрат по п.4, в котором моноэпоксид представляет собой простой глицидиловый эфир. 7. Пигментный концентрат по п.1, в котором указанное монофункциональное соединение выбрано из группы, включающей 2-этилгексанол и неопентилгликоль. 8. Пигментный концентрат по любому из предшествующих пунктов, который характеризуется содержанием летучих органических соединений VOC (СЛОС), не превышающим 250 г/л. 9. Пигментный концентрат по любому из предшествующих пунктов, содержащий дополнительную смолу. 10. Пигментный концентрат по п.9, в котором дополнительная смола представляет собой акрилатную смолу. 11. Способ получения сложного полиэфира с гидрофобным хвостом путем взаимодействия одного или более моноэпоксидов с одной или более дикарбоновыми кислотами или ангидридами и монофункциональным инициатором, выбранным из группы, включающей спирты, амины, карбоновые кислоты и тиолы. 12. Способ по п.11, в котором инициатор представляет собой разветвленный моноспирт, такой как 2-алкилалканол, например 2-этилгексанол. 13. Способ по п.11 или 12, в котором по меньшей мере часть инициатора образуется in situ. 14. Сложный полиэфир, состоящий из (i) по меньшей мере одного олигоэфирного звена, которое содержит по меньшей мере одну сложноэфирную группу и которое может быть связано с другими олигоэфирными звеньями по меньшей мере одной сложноэфирной группой, с присоединенным к олигоэфирному звену гидрофобным хвостом, выбранным из группы, включающей разветвленные углеводороды; углеводороды с циклической группой и линейные углеводороды, и где гидрофобный хвост содержит 4-20 атомов углерода, за исключением случая, когда линейный углеводород соединен с олигоэфирным звеном посредством эфирной группы и содержит от 3 до 12 атомов углерода,- 11018439 и (ii) хвоста из монофункционального соединения на одном конце полимерной цепи, где монофункциональное соединение выбрано из группы, включающей спирты, амины, карбоновые кислоты и тиолы. 15. Полиэфир по п.14, в котором монофункциональное соединение представляет собой 2 этилгексанол. 16. Композиция покрытия, содержащая сложный полиэфир по п.14 или 15. 17. Применение пигментного концентрата по любому из пп.1-10 в композиции покрытия. 18. Способ получения пигментного концентрата по любому из пп.1-10 путем растирания одного или более пигментов с одним или более диспергаторами и добавления смолы во время или после растирания.