Способ борьбы с заболеваниями полезных растений

Способ борьбы с заболеваниями полезных растений, вызванными фитопатогенами, особенно ржавчины на соевых растениях, путем нанесения на полезное растение соединения формулы (I) Тоблер Ханс, Вальтер Харальд, Хаас Ульрих Йоханнес (CH) где R1 является дифторметилом или трифторметилом и X является хлором, фтором или бромом.(71)(73) Заявитель и патентовладелец: СИНДЖЕНТА ПАРТИСИПЕЙШНС АГ (CH) Изобретение относится к способу борьбы с заболеваниями соевых растений, вызванными ржавчинным грибом. Из WO 04/35589 и WO 06/37632 известно, что определенные производные трициклического амина и смеси, содержащие указанные производные амина, обладают биологической активностью против фитопатогенных грибов. С другой стороны, различные фунгицидные соединения различных химических классов широко известны как растительные фунгициды для применения на различных зерновых сельскохозяйственных культурах. Однако устойчивость зерновых культур и активность против фитопатогенных растительных грибов не всегда удовлетворяют потребностям сельскохозяйственной практики во многих случаях и аспектах. Например, в прошлом в большинстве регионов, важных для соевых культур,не было известно экономически значимых фитопатогенов. Однако недавно значительно увеличились случаи тяжелых поражений ржавчиной соевых культур в Южной Америке, вызываемой вредным грибомPhakopsora pachyrhizi, что привело к значительной потере урожая. Большинство обычных фунгицидов не подходят для борьбы с ржавчиной на сое, или их действие против Phakopsora pachyrhizi не является удовлетворительным. Исходя из указанной выше потребности сельскохозяйственной отрасли в улучшенной стойкости и/или повышенной активности против фитопатогенных грибов, таких как Phakopsora pachyrhizi, в настоящем изобретении предложен новый способ борьбы с заболеваниями соевых растений, вызванными ржавчинным грибом, включающий нанесение на полезные растения, их местонахождение или их семенной материал соединения формулы (I) где R1 является дифторметилом или трифторметилом и X является хлором, фтором или бромом. Соединения формулы I существуют в двух различных стереоизомерах, которые описаны как отдельные энантиомеры формул II и III Настоящее изобретение охватывает все такие стереоизомеры и их смеси в любом соотношении. Согласно настоящему изобретению "рацемическое соединение формулы (I)" означает рацемическую смесь соединений формул II и III. В предпочтительном варианте настоящего изобретения такие композиции представлены композициями, которые содержат соединение формулы (I), где R1 является дифторметилом. Другими предпочтительными соединениями формулы (I) являются(9-дибромметилиденбензонорборнен-5-ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (соединение А-1.3). Обозначение заместителя X как хлор, фтор или бром означает, что оба заместителя X имеют одинаковое значение. В предпочтительном варианте настоящего изобретения такие композиции представлены композициями, которые содержат в качестве компонента А) соединение формулы (I), где R1 является трифторметилом. Другими предпочтительными соединениями формулы (I) являются(9-дибромметилиденбензонорборнен-5-ил)амид 1-метил-3-трифторметил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (соединение А-1.6). Соединения формулы (I) могут быть получены, как описано ниже на схемах реакций 1-3. Схема 1 Как показано на схеме 1, соединение формулы (I), где R1 и X являются такими, как определено выше, могут быть синтезированы взаимодействием соединения формулы (II), где R1 является таким, как определено выше, и R' является С 1-5 алкилом, с анилином формулы (III), где X является таким, как определено выше, в присутствии NaN(TMS)2 при -10 С до температуры окружающей среды предпочтительно в сухом ТГФ, как описано у J.Wang et al. Synlett, 2001, 1485. Схема 2 Альтернативно, как показано на схеме 2, соединение формулы (I), где Het является таким, как определено на схеме 1, R1 и X являются такими, как определено выше, может быть получено взаимодействием соединения формулы (II'), где Het является таким, как определено выше, с анилином формулы (III),где X является таким, как определено выше, в присутствии активирующего агента, такого как ВОР-Cl(бис-(2-оксо-3-оксазолидинил)фосфиновая кислота), и двух эквивалентов основания, такого как триэтиламин, в растворителе, таком как дихлорметан (как описано, например, у J. Cabre et al., Synthesis 1984,413), или взаимодействием соединения формулы (II"), где Het является таким, как определено выше, и Q является хлором, фтором или бромом, с анилином формулы (III), где X является таким, как определено выше, в присутствии одного эквивалента основания, такого как триэтиламин или карбонат или бикарбонат натрия или калия, в растворителе, таком как дихлорметан, этилацетат или N,N-диметилформамид,предпочтительно при (-10)-30 С. Соединение формулы (II") получают из соединения формулы (II') обработкой галогенирующим агентом, таким как тионилхлорид, тионилбромид, оксалилхлорид, фосген,SF4/HF,DAST[бис(2 метоксиэтил)амино]серы) в растворителе, таком как толуол, дихлорметан или ацетонитрил. Соединения (II) и (II') являются обычно известными соединениями и могут быть получены, как описано в химической литературе, или получены из коммерческих источников. Соединение (III) является новым соединением и может быть получено, как описано на схеме 3. Как показано на схеме 3, соединение формулы (III) может быть получено восстановлением Бешампа или другими установленными методами, например селективным каталитическим гидрированием соединений азота (Е), (F) и (G). 9-Дигалометилиден-5-нитробензонорборнены (Е), где X является хлором, бромом или фтором, могут быть получены олефинированием Виттига кетонов (D) с полученными in situ дигалогенметилиденфосфоранами R3 Р=С(R4)R5, где R является трифенилом, триС 1-4 алкилом или тридиметиламином и X является галогеном, согласно или по аналогии с методиками, описанными у H-D. Martin et al., Chem. Ber. 118, 2514 (1985), S. Hayashi et al., Chem. Lett. 1979, 983 или М. Suda, Tetrahedron Letters, 22, 1421 (1981). Соединения формулы (I) могут быть получены, как описано в примерах Н 1-Н 7. Пример 1. В данном примере проиллюстрировано получение (9-дихлорметилиденбензонорборнен-5-ил)амид 1-метил-3-трифторметил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (соединение А-1.4) 9-Дихлорметилен-5-аминобензонорборнен (175 мг, 0,729 ммоль, полученный, как описано в примере 6) в дихлорметане (10 мл) подвергают взаимодействию с 1-метил-3-трифторметил-1 Нпиразолкарбоновой кислотой (170 мг, 0,874 ммоль, 1,2 экв.) в присутствии хлорангидрида бис-(2-оксо-3 оксазолидинил)фосфиновой кислоты (278 мг, 1,09 ммоль, 1,5 экв.) и триэтиламина (184 мг, 1,821 ммоль,2,5 экв.) при температуре окружающей среды при перемешивании в течение 23 ч. Реакционную смесь экстрагируют насыщенным раствором бикарбоната натрия и насыщенным раствором соли, сушат надNa2SO4 и очищают на силикагеле в смеси этилацетат-гексан (1:1). Получают 210 мг (69% от теоретического) (9-дихлорметилиденбензонорборнен-5-ил)амида 1-метил-3-трифторметил-1 Н-пиразолкарбоновой кислоты (соединение А-1.4, т.пл. 179-181 С). Пример 2. В данном примере проиллюстрировано получение 9-(3-пентилиден)-5-нитробензонорборнадиена К хорошо перемешиваемому раствору изопентилнитрила (2,31 мл, 1,3 экв.) в диметоксиэтане (50 мл) при 58 С по каплям добавляют смесь 6-нитроантраниловой кислоты (2,76 г, 1 экв.) и 6,6 диэтилфульвена (6,45 г 79% чистоты, 2,5 экв.), растворенную в 25 мл диметоксиэтана, в течение 8 мин пока температура повышается до 67 С. Через 30 мин темную реакционную смесь выпаривают и очищают на силикагеле в смеси гексан-этилацетат (20:1) с получением 3,02 г (78%) желаемого продукта в виде масла, которое затвердевает при комнатной температуре (т.пл. 60-61 С). Пример 3. В данном примере проиллюстрировано получение 9-(3-пентилиден)-5-нитробензонорборнена(70 мл) гидрируют при 20 С в присутствии Rh(PPh3)3Cl (катализатор Уилкинсона; 0,8 г). Реакция превращается после поглощения одного эквивалента водорода. Выпаривание и фильтрование неочищенного продукта на силикагеле в смеси этилацетат-гексан (100:2) дает желаемый продукт в виде масла (7,90 г),которое затвердевает при выстаивании при комнатной температуре (т.пл. 69-56 С). Пример 4. В данном примере проиллюстрировано получение 9-оксо-5-нитробензонорборнена 9-(3-Пентилиден)-5-нитробензонорборнен (7,0 г, 27,2 ммоль; полученный, как описано в примере 3), растворенный в дихлорметане (300 мл) и этаноле (5 мл) озонируют (2,8 л O2/мин, 100 Вт, соответствует 9,7 г O3/ч) при -70 С до получения стойкого синего цвета (через приблизительно 15 мин). Реакционную смесь продувают газообразным азотом. Добавляют трифенилфосфин (8,4 г, 32,03 ммоль, 1,18 экв.) и температуру повышают до 20-25 С. После выпаривания растворителя остаток очищают на силикагеле в смеси гексан-EtOAc 3:1 с получением 5,2 г соединения 36,01 (т.пл. 112-114 С). Пример 5. В данном примере проиллюстрировано получение 9-дифторметилиден-5-нитробензонорборнена К раствору дибромдифторметана (6,30 г, 30 ммоль) при 0 С в ТГФ (50 мл) добавляют трис(диметиламино)фосфан (10,1 г при 97%, эквивалент 11,2 мл, 60 ммоль) в ТГФ (30 мл) в течение 20 мин. К полученной суспензии после перемешивания в течение 1 ч при комнатной температуре по каплям добавляют раствор 9-оксо-5-нитробензонорборнена (6,10 г, 30 ммоль; получен, как описано в примере 4) в ТГФ (20 мл) в течение 25 мин с последующим перемешиванием в течение 21 ч. Суспензию выливают на смесь лед-вода и экстрагируют этилацетатом. Очистка на силикагеле в смеси этилацетат-гексан (1:4) дает 4,675 г 9-дифторметилиден-5-нитробензонорборнена (т.пл. 99-101 С). Пример 6. В данном примере проиллюстрировано получение 9-дихлорметилиден-5-нитробензонорборнена Сухой четыреххлористый углерод (5,9 г, 33 ммоль) подвергают взаимодействию с трифенилфосфином (14,46 г, 55,1 ммоль) в дихлорметане (30 мл) при комнатной температуре в течение 1 ч. 9-Оксо-5 нитробензонорборнен (5,60 г, 27,56 ммоль; получен как описано в примере 4) в дихлорметане (10 мл) по каплям добавляют и перемешивают в течение 20 ч при комнатной температуре. После обработки водой(ледяная вода) и экстрагирования дихлорметаном неочищенный продукт очищают на силикагеле в смеси этилацетат-гексан (1:4) с получением желаемого 9-дихлорметилиден-5-нитробензонорборнена (1,83 г; т.пл. 136-137 С). Восстанавливается некоторое количество исходного вещества (4,06 г). Пример 7. В данном примере проиллюстрировано получение 9-дибромметилиден-5-нитробензонорборнена Четырехбромистый углерод (4,66 г при 98%, 13,8 ммоль) подвергают взаимодействию при переме-4 019042 шивании с трифенилфосфином (7,23 г, 27,6 ммоль) в дихлорметане (50 мл) в течение 50 мин при комнатной температуре. 9-Оксо-5-нитробензонорборнен (2,8 г, 13,8 ммоль, получен как описано в примере 4) в дихлорметане (10 мл) по каплям добавляют и перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Обработка водой (ледяная вода) и экстрагирование дихлорметаном с последующей колоночной хроматографией (этилацетат-гексан, 1:9) неочищенного продукта дает желаемый продукт 9-дибромметилиден-5 нитробензонорборнен (2,1 г; т.пл. 153-155 С). В табл. 1 показаны температуры плавления и данные ЯМР, все с COCl3 в качестве растворителя, если не указано иное, для соединений формулы (I), температуры даны в градусах Цельсия, ЯМР - ядерный магнитный резонанс и использованы следующие аббревиатуры: т.пл. - температура плавления, т.кип. температура кипения, с - синглет, ушир. - широкий, д - дублет, дд - дублет дублетов, т - триплет, кв. квартет, м - мультиплет; ч./млн - частей на миллион, ТГФ - тетрагидрофуран. Таблица 1 Термин "местоположение" полезного растения в данном описании охватывает место, в котором полезное растение растет, где высевается семенной материал полезных растений или где семенной материал полезных растений помещают в почву. Примером такого местоположения является поле, на котором выращивают полезную культуру. Термин "семенной материал растения" понимается как размножающиеся части растения, такие как семена, которые могут использоваться для размножения последнего, и вегетативный материал, такой как побег или клубень, например картофель. Например, могут быть приведены семена (в узком смысле),корни, плоды, клубни, луковицы, ризомы и части растений. Проросшие растения и молодые побеги, которые должны быть перенесены после проращивания или после выхода из почвы, также могут быть приведены. Такие молодые побеги могут быть защищены перед пересадкой полной или частичной обработкой погружением. Предпочтительно "семенной материал растения" означает семена. Композиции согласно настоящему изобретению могут наноситься на фитопатогенные микроорганизмы, полезные растения, их местонахождение или их посевной материал. Композиции согласно настоящему изобретению могут наноситься до или после заражения полезных растений, посевного материала микроорганизмами. Количество наносимой композиции согласно настоящему изобретению зависит от различных факторов, таких как применяемые соединения; объект обработки, такой как, например, растения, почва или семена; тип обработки, такой как, например, распыление, опыливание или протравливание семян; цель обработки, такая как, например, профилактика или лечение; тип грибов, против которых борются, или время нанесения. Если композицию согласно настоящему изобретению применяют для обработки семян, количество 0,001-50 г соединения на 1 кг семян, предпочтительно 0,01-10 г на 1 кг семян, обычно является достаточным. Композиция согласно настоящему изобретению может применяться в любой общепринятой форме,например в форме сдвоенной упаковки, в виде порошка для сухой обработки семян (DS), эмульсии для обработки семян (ES), текучего концентрата для обработки семян (FS), раствора для обработки семян(LS), диспергируемого в воде порошка для обработки семян (WS), инкапсулированной суспензии для обработки семян (CF), геля для обработки семян (GF), концентрированной эмульсии (ЕС), концентрированной суспензии (SC), суспоэмульсии (SE), инкапсулированной суспензии (CS), диспергируемых в воде гранул (WG), эмульгируемых гранул (EG), эмульсии "вода в масле" (ЕО), эмульсии "масло в воде" (EW),микроэмульсии (ME), дисперсии в масле (OD), смешиваемого с маслом текучего порошка (OF), смешиваемой с маслом жидкости (OL), растворимого концентрата (SL), суспензии сверхнизкого объема (SU),жидкости сверхнизкого объема (UL), технического концентрата (ТК), диспергируемого концентрата(DC), смачиваемого порошка (WP) или любой технически возможной композиции в комбинации с приемлемыми в сельском хозяйстве адъювантами. Такие композиции могут быть получены обычными методами, например смешиванием активных ингредиентов (а.и.) по меньшей мере с одним подходящим инертным адъювантом для композиции (например, разбавителями, растворителями, наполнителями и необязательными другими ингредиентами для композиций, такими как поверхностно-активные вещества, биоциды, антифриз, связующие вещества,загустители и соединения, которые обеспечивают эффект содействия). Также могут применяться обычные композиции с замедленным высвобождением, если необходимо длительное воздействие. Предпочтительно, композиции, наносимые в распыляемых формах, таких как диспергируемые в воде концентраты (например, ЕС, SC, DC, OD, SE, EW, EO и подобные), смачиваемые порошки и гранулы, могут содержать поверхностно-активные вещества, такие как смачивающие и диспергирующие агенты, и другие соединения, которые обеспечивают эффект содействия, например продукт конденсации формальдегида и сульфоната нафталина, алкиларилсульфонат, сульфонат лигнина, сульфат жирного алкила и этоксилированный алкилфенол и этоксилированный жирный спирт. Композиции согласно настоящему изобретению также могут содержать другие пестициды, такие как, например, фунгициды, инсектициды или гербициды. Композицию для протравливания семян наносят известными методами на семена с использованием композиций согласно настоящему изобретению и разбавителя в форме, подходящей для композиции для протравливания семян, например в виде водной суспензии или сухого порошка, который хорошо прилипает к семенам. Такие композиции для протравливания семян известны в данной области. Композиции для протравливания семян могут содержать отдельные активные ингредиенты или комбинацию активных ингредиентов в инкапсулированной форме, например в капсулах с замедленным высвобождением или микрокапсулах. Как правило, композиции содержат от 0,01 до 90 мас.% активного агента, от 0 до 20% приемлемого в сельском хозяйстве поверхностно-активного вещества и от 10 до 99,99% твердых или жидких инертных наполнителей и адъювантов композиции, где активный ингредиент содержит, по меньшей мере, соединение формулы (1) и необязательно другие активные агенты, особенно микробиоциды, или консерванты, или подобные. Концентрированные формы композиций обычно содержат примерно от 2 до 70 мас.% активного агента. Наносимые формы композиции могут, например, содержать от 0,01 до 20 мас.%,предпочтительно от 0,01 до 5 мас.% активного агента. Хотя коммерческие продукты предпочтительно имеют форму концентратов, конечный потребитель обычно использует разбавленные композиции. Неожиданно было обнаружено, что соединения формулы (I) где R1 является дифторметилом или трифторметилом и X является хлором, фтором или бромом,обладают хорошим действием против заболевания сои ржавчиной, например против заболеваний,вызванных Phakopsora pachyrhizi и/или Phakopsora meibomiae. Следовательно, аспект настоящего изобретения относится к способу борьбы с ржавчиной на соевых растениях, который включает нанесение на соевые растения, их местоположение или семенной материал композиции, содержащей соединение формулы (I). Предпочтительным является способ, который включает нанесение на соевые растения или их ме-6 019042 стоположение композиции, содержащей соединение формулы (I), предпочтительно на соевые растения. Также предпочтительным является способ, который включает нанесение на семенной материал соевых растений композиции, содержащей соединение формулы (I). Способы согласно настоящему изобретению также дают хорошую возможность борьбы с другими вредными грибами, часто находимыми на соевых растениях. Наиболее важными грибковыми заболеваниями на сое являются Phakopsora pachyrhizi, Microsphaera diffusa, Cercospora kikuchi, Cercospora sojina,Septoria glycines и Colletotrichum truncatum, некоторые из которых включают так называемый "комплекс заболеваний позднеспелых сортов", а также Rhizoctonia solani, Corynespora cassiicola, Sclerotinia sclerotiorum и Sclerosium rolfsii. Другие характеристики композиций, содержащих соединения формулы (I), методы их нанесения на сою и объем их применения являются такими, как описано для композиций, содержащих соединения формулы (I), как описано выше. Их применение может быть как до, так и после заражения соевых растений или их частей грибами. Обработку предпочтительно проводят перед заражением. Если соединение формулы (I) используют само по себе, объем нанесения в способе согласно настоящему изобретению будет таким, как описано выше, например, обычно составляет 5-2000 г а.и./га, предпочтительно 10-1000 г а.и./га, например 50, 75, 100 или 200 г а.и./га. Соединения формулы (I) могут наноситься на соевые растения один раз или более одного раза в течение сезона роста. Для использования в способе согласно настоящему изобретению соединение формулы (I) может быть превращено в обычные композиции, описанные выше, например растворы, эмульсии, суспензии, дусты, порошки, пасты и гранулы. Применяемая форма зависит от конкретной цели; в каждом случае она должна обеспечивать мелкодисперсное и равномерное распределение соединения формулы (I). Термин "соевое растение" включает все соевые растения и все варианты, включая трансгенные растения. Термин "соевое растение" включает предпочтительно толерантные к глифосату соевые растения. Под "толерантностью к глифосату" понимают растения, которые при применении способов устойчивы к нанесению глифосата или устойчивы к глифосату. Толерантные к глифосату растения делаются толерантными к глифосату обычной селекцией или трансгенными манипуляциями, которые обеспечивают устойчивость к глифосату. Некоторые примеры таких предпочтительных трансгенных растений, которые наделены резистентностью к глифосату, описаны в патентах США 5914451; 5866775; 5804425; 5776760; 5633435; 5627061; 5463175; 5312910; 5310667; 5188642; 5145783; 4971908 и 4940835. Применение "сложенных" трансгенных объектов в растении также рассматривается. Сложенные трансгенные объекты, включая дополнительные признаки резистентности к гербициду,такие как резистентность к ингибиторам HPPD, сульфонилмочевинам, глуфосинату и бромксинилу, широко применяются и описаны в легкодоступных источниках. Сложенные трансгенные объекты также могут быть направлены на признаки резистентности к другим пестицидам, таким как инсектицид, нематицид, фунгицид и т.д., которые могут быть получены обычной селекцией или введением трансгенного объекта. Линии трансгенных, толерантных к глифосату, злаковых, предназначенных для применения в способах согласно настоящему изобретению, включают, например, Roundup Ready Soybean 40-3-2."Трансгенное растение" относится к растению, которое содержит генетический материал, отсутствующий (т.е. "экзогенный") в диком типе растения того же вида, его разновидности или культурных сортах. Генетический материал может включать трансген, объект инсерционного мутагенеза (такой как транспозон или Т-ДНК инсерционный мутагенез), последовательность активационного мечения, мутированная последовательность, гомологичный рекомбинированный объект или последовательность, модифицированная химерапластикой. Обычно чужеродный генетический материал вводят в растение вручную, но может быть использован любой метод, известный специалисту в данной области. Трансгенное растение может содержать вектор экспрессии или полигенный экспрессирующий кластер. Полигенный экспрессирующий кластер обычно содержит полипептид-кодирующую последовательность, функционально связанную (т.е. под регулирующим контролем) с подходящей индуцируемой или конститутивной регуляторной последовательностью, которые дают возможность экспрессии полипептида. Полигенный экспрессирующий кластер может быть введен в растение трансформацией или селекцией после трансформации исходного растения. Как описано выше, растение относится к целому растению, включая рассаду и зрелые растения, а также к частям растения, таким как семена, плоды, листья или корни, ткани растения, клетки растения или любой другой растительный материал, например эксплантат растения, а также его потомство, и к системам in vitro, которые имитируют биохимические или клеточные компоненты или процессы в клетке. Представленные ниже примеры служат для иллюстрации изобретения, "активный ингредиент" означает соединение формулы (1). Активный ингредиент тщательно смешивают с другими компонентами композиции и смесь тщательно измельчают в подходящей мельнице с получением смачиваемых порошков, которые могут быть разбавлены водой, с получением суспензий желаемой концентрации. Активный ингредиент тщательно смешивают с другими компонентами композиции и смесь тщательно измельчают в подходящей мельнице с получением порошков, которые могут применяться непосредственно для обработки семян. Эмульсии любой требуемой степени разбавления, которые могут применяться для защиты растений, можно получить из данного концентрата разбавлением водой. Готовые к применению порошки получают смешиванием активного ингредиента с носителями и измельчением смеси в подходящей мельнице. Такие порошки также могут применяться для сухого протравливания семян. Активный ингредиент смешивают и измельчают с другими компонентами композиции и смесь увлажняют водой. Смесь экструдируют и затем сушат в токе воздуха. Тонкоизмельченный активный ингредиент тщательно смешивают с другими компонентами композиции с получением концентрата суспензии, который может быть разбавлен в воде до любой желаемой концентрации. Такими разбавлениями могут быть обработаны и защищены от заражения микроорганизмами живые растения и семенной материал путем распыления, полива или погружения. Тонкоизмельченный активный ингредиент тщательно смешивают с другими компонентами композиции с получением концентрата суспензии, который может быть разбавлен в воде для нанесения на семена. Такими разбавлениями может быть обработан и защищен от заражения микроорганизмами семенной материал путем распыления, полива или погружения. Биологические примеры Пример В-1. Действие против Азиатской ржавчины сои (Phakopsora pachyrhizi) - тест на листовом диске. Целые растения сои (разновидность Williams82) обрабатывают указанными активными ингредиентами через 4 недели после посева. Через 1 день после распыления 4 листовых диска вырезают из первого трилистника. Делают пять повторов для каждой концентрации. Листовые диски инокулируют Phakopsorapachyrhizi (Азиатской ржавчиной сои) через день после обработки. Оценку листовых дисков проводят через четырнадцать дней после инокуляции и рассчитывают средний процент заражения для пяти повторов. Используют стандартные композиции ЕС 100. Количества используемых активных ингредиентов даны в табл. В 1 в граммах активного ингредиента (а.и.)/га. Таблица В 1. Действие против Азиатской ржавчины сои ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Способ борьбы с заболеваниями соевых растений, вызванными ржавчинным грибом, который включает нанесение на полезное растение, их местонахождение или их семенной материал соединения формулы (I) где R1 является дифторметилом или трифторметилом и X является хлором, фтором или бромом. 2. Способ по п.1, где ржавчинным грибом является Phakopsora pachyrhizi. 3. Способ по п.1, где соединением формулы (I) является соединение, где R1 является дифторметилом. 4. Способ по п.1, где соединением формулы (I) является соединение, где R1 является дифторметилом и X является хлором. 5. Способ по п.1, где соединением формулы (I) является соединение, где R1 является дифторметилом и X является фтором. 6. Способ по п.1, где соединением формулы (I) является соединение, где R1 является дифторметилом и X является бромом.